(S)-4-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2dimethyl-1,3-dioxolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4S,5S)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: ZKJMHSUXOZFJAB-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (S)-4-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  在表面活性剂合成中制备多羟基化合物作为头基的复分解方法

  摘要：

  本论文涉及新型多羟基表面活性剂的合成与表征。第一部分描述了三种新型表面活性剂的合成，第二部分涉及合成表面活性剂的表面化学特征。开发了一种制备亲水性头基的立体发散路线，其特征是二烯的连续立体选择性二羟基化。该方法总共提供了四个不同的多羟基化头基。这些表面活性剂头基是天然和非天然糖类似物，用于与两个不同的疏水尾基偶联。另一种方法利用复分解反应并提供与12-羟基硬脂酸偶联的多羟基化合物。第三类表面活性剂在亲水部分和疏水部分之间含有酰胺键。亲水部分由两个葡萄糖单元组成，疏水部分使用12-羟基硬脂酸。尾基中的羟基部分被进一步功能化为脂肪族酯，总共提供四种不同的表面活性剂。选择的表面活性剂用于研究朗缪尔单分子层在空气-水界面处的手性区分。等温线显示非对映体表面活性剂之间的可压缩性存在显着差异，并且外消旋和对映体纯表面活性剂之间也存在明显的手性区分，支持异手性歧视。还用布鲁斯特角显微镜 (BAM) 和掠入射

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500614