(1R,2R,4S,5R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-isopropenyl-4-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-5-methyl-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-8-one | 652131-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,4S,5R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-isopropenyl-4-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-5-methyl-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-8-one
• CAS: 652131-32-3
• 化学式: C₂₂H₄₀O₅Si
• 分子量: 412.642
• InChiKey: KPTIVAYFGDSZJW-WOSNLTMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4S,5R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-isopropenyl-4-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-5-methyl-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-8-one 在 四丁基氟化铵 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,2R,4S,5R)-4-(2-methoxypropan-2-yloxy)-5-methyl-8-oxo-2-prop-1-en-2-yl-6-oxabicyclo[3.2.1]octane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对simalikalactone D和Quassimarin的研究：先进的五环中间体的构建。

  摘要：

  由（S）-（+）-香芹酮分21步合成了高级五环中间体，该中间体可进一步加工成目标分子simalikalactone D和quassimarin，其总收率为12％。该合成是有效的，立体控制的，对映体特异性的和手性生产性的，在五环中创建了八个新的手性中心，并且应提供机会快速获得马卡内酯D类似物和其他生物活性类胡萝卜素。反应顺序包括区域选择性的双羟甲基化，立体控制的环氧化，环氧亚甲基桥的形成，1,3-σ重排和分子内Diels-Alder反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200305158
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-6,6-dihydroxymethenylcarvone 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 (1R,2R,4S,5R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-isopropenyl-4-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-5-methyl-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  对simalikalactone D和Quassimarin的研究：先进的五环中间体的构建。

  摘要：

  由（S）-（+）-香芹酮分21步合成了高级五环中间体，该中间体可进一步加工成目标分子simalikalactone D和quassimarin，其总收率为12％。该合成是有效的，立体控制的，对映体特异性的和手性生产性的，在五环中创建了八个新的手性中心，并且应提供机会快速获得马卡内酯D类似物和其他生物活性类胡萝卜素。反应顺序包括区域选择性的双羟甲基化，立体控制的环氧化，环氧亚甲基桥的形成，1,3-σ重排和分子内Diels-Alder反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200305158