(1S,2R,4S,5R)-1-(hydroxymethyl)-4-(2-methoxypropan-2-yloxy)-5-methyl-2-prop-1-en-2-yl-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-8-one | 652131-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,4S,5R)-1-(hydroxymethyl)-4-(2-methoxypropan-2-yloxy)-5-methyl-2-prop-1-en-2-yl-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-8-one
• CAS: 652131-33-4
• 化学式: C₁₆H₂₆O₅
• 分子量: 298.379
• InChiKey: BJHMBMLWJWSUHU-KOZAUXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4S,5R)-1-(hydroxymethyl)-4-(2-methoxypropan-2-yloxy)-5-methyl-2-prop-1-en-2-yl-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-8-one 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(1R,2R,4S,5R)-4-(2-methoxypropan-2-yloxy)-5-methyl-8-oxo-2-prop-1-en-2-yl-6-oxabicyclo[3.2.1]octane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对simalikalactone D和Quassimarin的研究：先进的五环中间体的构建。

  摘要：

  由（S）-（+）-香芹酮分21步合成了高级五环中间体，该中间体可进一步加工成目标分子simalikalactone D和quassimarin，其总收率为12％。该合成是有效的，立体控制的，对映体特异性的和手性生产性的，在五环中创建了八个新的手性中心，并且应提供机会快速获得马卡内酯D类似物和其他生物活性类胡萝卜素。反应顺序包括区域选择性的双羟甲基化，立体控制的环氧化，环氧亚甲基桥的形成，1,3-σ重排和分子内Diels-Alder反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200305158
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-6,6-(O,O-isopropylidenebishydroxymethyl)-carvone 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 100.5h， 生成 (1S,2R,4S,5R)-1-(hydroxymethyl)-4-(2-methoxypropan-2-yloxy)-5-methyl-2-prop-1-en-2-yl-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  对simalikalactone D和Quassimarin的研究：先进的五环中间体的构建。

  摘要：

  由（S）-（+）-香芹酮分21步合成了高级五环中间体，该中间体可进一步加工成目标分子simalikalactone D和quassimarin，其总收率为12％。该合成是有效的，立体控制的，对映体特异性的和手性生产性的，在五环中创建了八个新的手性中心，并且应提供机会快速获得马卡内酯D类似物和其他生物活性类胡萝卜素。反应顺序包括区域选择性的双羟甲基化，立体控制的环氧化，环氧亚甲基桥的形成，1,3-σ重排和分子内Diels-Alder反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200305158