(1S,2R,4S,5R)-4-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-5-methyl-2-prop-1-en-2-yl-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-8-one | 176651-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,4S,5R)-4-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-5-methyl-2-prop-1-en-2-yl-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-8-one
• CAS: 176651-89-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: BSRCBZSOKABAIW-DMWPJOQESA-N

物化性质

• 熔点：
  150-153 °C
• 沸点：
  394.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4S,5R)-4-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-5-methyl-2-prop-1-en-2-yl-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-8-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 二苯并-18-冠醚-6 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 亚甲兰 、 三溴化磷 、 potassium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 154.58h， 生成 [(1R,2S,4S,9S,10R,12S,13R)-12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,9,13-trimethyl-16-oxo-14-oxatetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadec-5-en-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  对simalikalactone D和Quassimarin的研究：先进的五环中间体的构建。

  摘要：

  由（S）-（+）-香芹酮分21步合成了高级五环中间体，该中间体可进一步加工成目标分子simalikalactone D和quassimarin，其总收率为12％。该合成是有效的，立体控制的，对映体特异性的和手性生产性的，在五环中创建了八个新的手性中心，并且应提供机会快速获得马卡内酯D类似物和其他生物活性类胡萝卜素。反应顺序包括区域选择性的双羟甲基化，立体控制的环氧化，环氧亚甲基桥的形成，1,3-σ重排和分子内Diels-Alder反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200305158
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,4'R,6'S)-1',2,2-trimethyl-4'-prop-1-en-2-ylspiro[1,3-dioxane-5,3'-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane]-2'-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(1S,2R,4S,5R)-4-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-5-methyl-2-prop-1-en-2-yl-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  对simalikalactone D和Quassimarin的研究：先进的五环中间体的构建。

  摘要：

  由（S）-（+）-香芹酮分21步合成了高级五环中间体，该中间体可进一步加工成目标分子simalikalactone D和quassimarin，其总收率为12％。该合成是有效的，立体控制的，对映体特异性的和手性生产性的，在五环中创建了八个新的手性中心，并且应提供机会快速获得马卡内酯D类似物和其他生物活性类胡萝卜素。反应顺序包括区域选择性的双羟甲基化，立体控制的环氧化，环氧亚甲基桥的形成，1,3-σ重排和分子内Diels-Alder反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200305158

文献信息

• Synthetic studies towards pentacyclic quassinoids: Facile and stereocontrolled construction of the E ring
  作者：Tony K.M. Shing、Xue Y. Zhu、Thomas C.W. Mak

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00062-6

  日期：1996.3

  The CE ring 15 of the pentacyclic quassinoid skeleton is fabricated from (S)-carvone involving regioselective bishydroxylmethylation, acetonation, stereocontrolled epoxidation and epoxymethano-bridge formation, selective protection, deprotection, and oxidation. (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Synthetic studies on quassimarin and simalikalactone D: functionalization of ring C
  作者：Qin Jiang、Tony K.M Shing

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00964-9

  日期：2001.7

  The tricycle 18 containing the oxygenated ring C is constructed from (S)-carvone in 14 steps involving a Shapiro reaction and a selective acylation as the key steps. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.