N1,5-二甲基苯-1,2-二胺 | 131019-87-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N1,5-二甲基苯-1,2-二胺
• 中文别名: 1,5-二甲基苯-1,2-二胺
• 英文名称: 1-amino-4-methyl-2-(N-methylamino)benzene
• 英文别名: N2,4-dimethylbenzene-1,2-diamine；N1,5-Dimethylbenzene-1,2-diamine；2-N,4-dimethylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 131019-87-9
• 化学式: C₈H₁₂N₂
• 分子量: 136.197
• InChiKey: ICWDURLIKIKGLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921590090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1,5-二甲基苯-1,2-二胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-chloro-1,7-dimethyl-1H-quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Triazolo[4,3-a]quinoxaline-1,4-diones as antiallergic agents

  摘要：

  A series of new 1,4-dihydro-1,2,4-triazolo[4,3-]quinoxaline-1,4-diones has been prepared. These compounds were tested as inhibitors of antigen-induced release of histamine (AIR) in vitro from rat peritoneal mast cells (RMC) and as inhibitors of IgE-mediated rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA). Most of this new class of antiallergic agents showed good activity in the RMC and PCA tests. The most potent compound, 2-acetyl-7-chloro-5-n-propyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxaline-1,4-dione (1x), with an I50 value of 0.1 microM, is 30 times more potent than disodium cromoglycate (DSCG) in the RMC assay.

  DOI：

  10.1021/jm00381a016
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-3-甲苯胺 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 硫酸 、 硝酸 、 乙酸酐 、 钯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N1,5-二甲基苯-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  The Tautomeric Character of the Imidazole Ring

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01257a047

文献信息

• [EN] VASOPRESSIN RECEPTOR ANTAGONISTS AND PRODUCTS AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA VASOPRESSINE, PRODUITS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：BLACKTHORN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019050988A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  Compounds are provided that antagonize vasopressin receptors, particularly the V1a receptor products containing such compounds, as well as to methods of their use and synthesis. Such compounds have the structure of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable isomer, racemate, hydrate, solvate, isotope, or salt thereof: (I) wherein Q1, Q2, Q3, R2a, R2b, R3 and X are as defined herein.

  提供了拮抗加压素受体的化合物，特别是含有这些化合物的V1a受体产品，以及它们的使用和合成方法。这些化合物具有以下结构的结构（I），或其药学上可接受的异构体、消旋体、水合物、溶剂合物、同位素或盐：（I）其中Q1、Q2、Q3、R2a、R2b、R3和X如本文所定义。
• Bicyclic Benzimidazole Compounds and Their Use as Metabotropic Glutamate Receptor Potentiators
  申请人：Egle Ian

  公开号：US20090192169A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  Compounds of Formula I: wherein A, B, D, L, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , m, and n are as defined for Formula I in the description. The invention also relates to processes for the preparation of the compounds and to new intermediates employed in the preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds, and to the use of the compounds in therapy.

  式I的化合物： 其中A、B、D、L、R1、R2、R3、R4、m和n的定义如描述中所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，以及用于制备的新中间体，含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物在治疗中的应用。
• Regioselective Radical Arene Amination for the Concise Synthesis of <i>ortho</i>-Phenylenediamines
  作者：James E. Gillespie、Charlotte Morrill、Robert J. Phipps

  DOI：10.1021/jacs.1c05531

  日期：2021.6.30

  relevant diazoles. Our method can deliver both free amines and monoalkyl amines allowing access to unsymmetrical, selectively monoalkylated benzimidazoles and benzotriazoles. As well as providing concise access to valuable ortho-phenylenediamines, this work demonstrates the potential for utilizing noncovalent interactions to control positional selectivity in radical reactions.

  直接从 C-H 键形成芳烃 C-N 键非常重要，最近通过自由基机制实现这一目标的方法得到了快速发展，通常涉及反应性N中心自由基。与这些进步相关的一个主要挑战是区域控制，在大多数协议中获得了区域异构产品的混合物，限制了更广泛的应用。我们设计了一个系统，该系统利用阴离子底物和进入的自由基阳离子之间有吸引力的非共价相互作用，以将后者引导到芳烃邻位。阴离子底物采用氨基磺酸盐保护的苯胺的形式，氨基化后氨基磺酸盐基团的伸缩裂解直接导致邻位-苯二胺，一系列与药用相关的二唑的关键组成部分。我们的方法可以提供游离胺和单烷基胺，从而可以获得不对称的、选择性单烷基化的苯并咪唑和苯并三唑。除了提供对有价值的邻苯二胺的简洁访问外，这项工作还证明了利用非共价相互作用来控制自由基反应中的位置选择性的潜力。
• Identification of potent farnesoid X receptor (FXR) antagonist showing favorable PK profile and distribution toward target tissues: Comprehensive understanding of structure-activity relationship of FXR antagonists
  作者：Naoki Teno、Yukiko Yamashita、Arisa Masuda、Yusuke Iguchi、Keisuke Oda、Ko Fujimori、Takie Hiramoto、Tomoko Nishimaki-Mogami、Mizuho Une、Keigo Gohda

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.04.029

  日期：2019.6

  pharmacokinetic profiles by oral administration and its tissue distribution toward target tissues (liver and ileum) in rats while preserving the in vitro activity of 12 against FXR. Thus, 30 should be a candidate compound to investigate the effects of inhibiting FXR activity while simultaneously improving the outcome of nonalcoholic fatty liver disease, type 2 diabetes and obesity.

  据报道，法呢素X受体（FXR）在肠道中具有拮抗转录活性，是治疗非酒精性脂肪肝，2型糖尿病和肥胖症的有效手段。我们在此描述，为了调节体内药代动力学行为和组织分布而不会减弱针对FXR的活性，研究了维持我们化学型拮抗作用所必需的构件。对结构-活性关系的全面了解导致了类似物30，在通过口服给药及其在大鼠中向目标组织（肝脏和回肠）的组织分布方面，其类似物的药代动力学特征优于12，同时保留了12的体外活性。反对FXR。因此，
• Discovery and optimization of benzimidazole derivatives as a novel chemotype of farnesoid X receptor (FXR) antagonists
  作者：Naoki Teno、Yusuke Iguchi、Yukiko Yamashita、Nobuhiro Mori、Mizuho Une、Tomoko Nishimaki-Mogami、Keigo Gohda

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.040

  日期：2017.3

  We describe here a novel chemotype with substituted benzimidazole scaffold for nonsteroidal farnesoid X receptor (FXR) antagonists starting from the identification of a screening hit, BB-4. Structure diversity in four regions A-D of BB-4 or 1 is discussed. In particular, regions A and C had an effect on an antagonism against FXR as demonstrated by the derivatives represented by 7 and 15, respectively

  我们在这里描述一种新的化学型，用非甾体类法呢类X受体（FXR）拮抗剂取代苯并咪唑支架从筛选命中率BB-4的鉴定开始。讨论了BB-4或1的四个区域AD中的结构多样性。特别地，区域A和C对FXR具有拮抗作用，如分别由7和15表示的衍生物所证明的。因此，由区域A和C的组合产生的化合物19强调了对FXR的拮抗作用的重要事实，还显示出减少的小的异二聚体伴侣和增加的胆固醇7α-羟化酶表达水平。