N,5-二甲基-2-硝基苯胺 | 65081-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,5-二甲基-2-硝基苯胺
• 英文名称: 3-(N-methylamino)-4-nitrotoluene
• 英文别名: N,5-dimethyl-2-nitroaniline；2-nitro-5-methyl-N-methylaminobenzene；methyl(5-methyl-2-nitrophenyl)amine；5,N-dimethyl-2-nitro-aniline；5,N-Dimethyl-2-nitro-anilin；N,5-dimethyl-2-nitrobenzenamine；4-Nitro-3-methylamino-toluol
• CAS: 65081-42-7
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: OZYNRMKNGCFDCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2921430090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P271,P273,P280,P301+P310+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P311,P314,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301+H311+H331,H373,H412

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,5-二甲基-2-硝基苯胺 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 2,5-二甲基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Fischer,O.; Rigaud, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 1259

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二硝基甲苯 以 甲醇 、 甲胺 为溶剂， 以7.95 g (96%)的产率得到N,5-二甲基-2-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazole derivatives as 5HT.sub.3 -antagonists

  摘要：

  以通式(I)代表的4,5,6,7-四氢苯并咪唑衍生物，其中基团表示如下：R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3：分别表示氢原子、羟基、卤原子、可能被卤原子取代的低烷基基团、低烷氧基团、低烷硫基团、芳基氧基团、芳基氧基团、低烷酰基基团、羧基、低烷氧羰基团或硝基基团；R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6：氢原子或低烷基基团；X：氧原子或硫原子；或其盐，据信具有5-HT.sub.3拮抗活性。

  公开号：

  US04977175A1

文献信息

• [EN] PRMT5 INHIBITORS CONTAINING A DIHYDRO- OR TETRAHYDROISOQUINOLINE AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PRMT5 CONTENANT UNE DIHYDRO- OU TÉTRAHYDRO-ISOQUINOLÉINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：EPIZYME INC

  公开号：WO2014100730A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Described herein are compounds of Formula (A), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting PRMT5 activity. Methods of using the compounds for treating PRMT5- mediated disorders are also described.

  本文描述了式（A）的化合物，其药学上可接受的盐以及药物组合物。本发明的化合物对抑制PRMT5活性是有用的。还描述了利用这些化合物治疗PRMT5介导的疾病的方法。
• Bicyclic Benzimidazole Compounds and Their Use as Metabotropic Glutamate Receptor Potentiators
  申请人：Egle Ian

  公开号：US20090192169A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  Compounds of Formula I: wherein A, B, D, L, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , m, and n are as defined for Formula I in the description. The invention also relates to processes for the preparation of the compounds and to new intermediates employed in the preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds, and to the use of the compounds in therapy.

  式I的化合物： 其中A、B、D、L、R1、R2、R3、R4、m和n的定义如描述中所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，以及用于制备的新中间体，含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物在治疗中的应用。
• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PELOTON THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015175845A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Benzimidazole derivatives of Formula I, that modulate the activity of ACSS2 are disclosed for therapeutic use. The fused imidazole ring of the compounds disclosed has a diarylmethyl or diarylmethanol moiety attached at the 2-position and the compounds have at least one other substituent at the 5 or 6 position of the benzimidazole. Also disclosed are methods of using the benzimidazole compounds for the treatment of diseases or disorders, such as cancer.

  公开了公式I的苯并咪唑衍生物，其调节ACSS2的活性，用于治疗。所公开的化合物的融合咪唑环在2位上连接有二芳基甲基或二芳基甲醇基团，并且这些化合物在苯并咪唑的5位或6位至少有另一个取代基。还公开了使用苯并咪唑化合物治疗疾病或疾病的方法，如癌症。
• Cu-Catalyzed C–H Allylation of Benzimidazoles with Allenes
  作者：Yaxi Dong、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02346

  日期：2021.9.3

  CuH-catalyzed intramolecular cyclization and intermolecular allylation of benzimidazoles with allenes have been described. The reaction proceeded smoothly with the catalytic system of Cu(OAc)2/Xantphos and catalytic amount of (MeO)2MeSiH. This protocol features mild reaction conditions and a good tolerance of substrates bearing electron-withdrawing, electron-donating, or electron-neutral groups. A

  已经描述了 CuH 催化的苯并咪唑与丙二烯的分子内环化和分子间烯丙基化。在Cu(OAc) 2 /Xantphos的催化体系和催化量的(MeO) 2 MeSiH的作用下，反应顺利进行。该协议具有温和的反应条件和对带有吸电子、给电子或电子中性基团的底物的良好耐受性。针对该氢化铜催化体系提出了一种新的催化机理。
• A “One-Pot” Phase Transfer Alkylation/Hydrolysis of<i>o</i>-Nitrotrifluoroacetanilides. A Convenient Route to<i>N</i>-ALKYL<i>o</i>-Phenylenediamines
  作者：Samuel A. Brown、Carmelo J. Rizzo

  DOI：10.1080/00397919608003827

  日期：1996.11

  Abstract A variety of o-nitrotrifluoroacetanilides undergo a one-pot alkylation/hydrolysis to give N-alkyl o-nitroanilines in 40–94% yield. Dimethylsulfate, benzyl bromide and 1-bromo-propane were used as the electrophiles.

  摘要 多种邻硝基三氟乙酰苯胺经过一锅烷基化/水解，以 40-94% 的产率得到 N-烷基邻硝基苯胺。硫酸二甲酯、溴化苄和 1-溴丙烷用作亲电试剂。