1-(2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯基)乙酮 | 67231-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(2,3,4-trimethoxy-6-methylphenyl)ethanone
• CAS: 67231-50-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: QJWBWLRVFNCFMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯基)乙酮 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 DOWEX(R) 50WX-4 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 5-methyl-4-oxo-2-phenylchromane-7,8-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  7,8-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-2-phenyl-chroman-4-one的合成；放线黄酮苷元

  摘要：

  7,8-dihydroxy-5-hydroxymethyl-2-phenyl-chroman-4-one 的第一次合成完成，这是一种新型葡萄糖苷放线黄酮苷的苷元部分。3,4,5-三甲氧基甲苯衍生的 7,8-dihydroxy-5-methyl-2-phenyl-chroman-4-one 中 5-位甲基的区域选择性氧化是通过使用铵铈 (VI ) 硝酸盐 (CAN)。

  DOI：

  10.1055/s-2003-43365
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 38.67h， 生成 1-(2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  没食子酸及其衍生物对一组多重耐药细菌的抗菌评价

  摘要：

  背景：传染病是全球第二大死亡原因。致病细菌对抗生素产生了巨大的耐药性，这给医疗保健系统带来了额外的负担。没食子酸属于天然存在的酚类化合物，已知具有广泛的抗菌活性。目的和目的：在本研究中，我们合成了十三种没食子酸衍生物，并评估了它们对七种多重耐药细菌的抗菌潜力，以及体外对人胚胎肾细胞系的细胞毒性作用。方法：成功合成了 13 种化合物，并进行了评价，收率中等至良好。使用核磁共振光谱、质谱和傅里叶变换红外光谱对合成的衍生物进行了表征。使用微量稀释测定抗菌活性，同时使用MTT测定评估细胞毒性。结果：抗菌测定结果显示，13种化合物中有7种具有抗菌作用，其中化合物6和13分别对金黄色葡萄球菌（MIC 56 μg/mL）和肠沙门氏菌（MIC 475 μg/mL）最有效。另一方面，大多数这些化合物对人胚胎肾细胞 (HEK 293) 显示出较低的细胞毒性，IC50 值范围超过 700 μg/mL。结论：值得注意的是，化合物

  DOI：

  10.2174/1573406419666230823104300

文献信息

• Ahluwalia,V.K. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1978, vol. 16B, p. 216 - 219
  作者：Ahluwalia,V.K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 7,8-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-2-phenyl-chroman-4-one; the Aglycon of Actinoflavoside
  作者：Masanori Yamaura、Katsuhiko Suzuki、Takeshi Tsuruga、Kyoko Hiranuma

  DOI：10.1055/s-2003-43365

  日期：——

  The first synthesis of 7,8-dihydroxy-5-hydroxymethyl-2-phenyl-chroman-4-one, the aglycon part of a new-type glucoside, actinoflavoside, was accomplished. The regioselective oxidation of the methyl group at the 5-position in 7,8-dihydroxy-5-methyl-2-phenyl-chroman-4-one derived from 3,4,5-trimethoxytoluene was performed by use of ammonium cerium(VI) nitrate (CAN).

  7,8-dihydroxy-5-hydroxymethyl-2-phenyl-chroman-4-one 的第一次合成完成，这是一种新型葡萄糖苷放线黄酮苷的苷元部分。3,4,5-三甲氧基甲苯衍生的 7,8-dihydroxy-5-methyl-2-phenyl-chroman-4-one 中 5-位甲基的区域选择性氧化是通过使用铵铈 (VI ) 硝酸盐 (CAN)。
• Antibacterial Evaluation of Gallic Acid and its Derivatives against a Panel of Multi-drug Resistant Bacteria
  作者：Mohamed Abdella、Chandrajit Lahiri、Iskandar Abdullah、Ayaz Anwar

  DOI：10.2174/1573406419666230823104300

  日期：2024.2

  systems. Gallic acid belongs to a naturally occurring phenolic class of compounds and is known to possess a wide spectrum of antimicrobial activities. Aims & Objectives: In this study, we synthesized thirteen derivatives of gallic acid and evaluated their antibacterial potential against seven multi-drug resistant bacteria, as well as cytotoxic effects against human embryonic kidney cell line in vitro. Methods:

  背景：传染病是全球第二大死亡原因。致病细菌对抗生素产生了巨大的耐药性，这给医疗保健系统带来了额外的负担。没食子酸属于天然存在的酚类化合物，已知具有广泛的抗菌活性。目的和目的：在本研究中，我们合成了十三种没食子酸衍生物，并评估了它们对七种多重耐药细菌的抗菌潜力，以及体外对人胚胎肾细胞系的细胞毒性作用。方法：成功合成了 13 种化合物，并进行了评价，收率中等至良好。使用核磁共振光谱、质谱和傅里叶变换红外光谱对合成的衍生物进行了表征。使用微量稀释测定抗菌活性，同时使用MTT测定评估细胞毒性。结果：抗菌测定结果显示，13种化合物中有7种具有抗菌作用，其中化合物6和13分别对金黄色葡萄球菌（MIC 56 μg/mL）和肠沙门氏菌（MIC 475 μg/mL）最有效。另一方面，大多数这些化合物对人胚胎肾细胞 (HEK 293) 显示出较低的细胞毒性，IC50 值范围超过 700 μg/mL。结论：值得注意的是，化合物