7,8-dihydroxy-5-hydroxymethyl-2-phenyl-chroman-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7,8-dihydroxy-5-hydroxymethyl-2-phenyl-chroman-4-one
• 英文别名: 7,8-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: RJXSMNDRRSZIIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基甲苯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 DOWEX(R) 50WX-4 、 氢气 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7,8-dihydroxy-5-hydroxymethyl-2-phenyl-chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  7,8-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-2-phenyl-chroman-4-one的合成；放线黄酮苷元

  摘要：

  7,8-dihydroxy-5-hydroxymethyl-2-phenyl-chroman-4-one 的第一次合成完成，这是一种新型葡萄糖苷放线黄酮苷的苷元部分。3,4,5-三甲氧基甲苯衍生的 7,8-dihydroxy-5-methyl-2-phenyl-chroman-4-one 中 5-位甲基的区域选择性氧化是通过使用铵铈 (VI ) 硝酸盐 (CAN)。

  DOI：

  10.1055/s-2003-43365

文献信息

• Actinoflavoside, a novel flavonoid-like glycoside produced by a marine bacterium of the genus Streptomyces
  作者：Zhi-Dong Jiang、Paul R. Jensen、William Fenical

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01127-1

  日期：1997.7

  Actinoflavoside (1), a novel glycoside composed of a rare 2, 3, 6-trideoxy-3-amino-ribopyranoside (ristosamine) aminosugar and an aglycone reminiscent of the plant flavonoids, was isolated from the culture broth of a marine Streptomyces sp. The structure of actinoflavoside was established by spectroscopic analysis and by chemical degradation. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of 7,8-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-2-phenyl-chroman-4-one; the Aglycon of Actinoflavoside
  作者：Masanori Yamaura、Katsuhiko Suzuki、Takeshi Tsuruga、Kyoko Hiranuma

  DOI：10.1055/s-2003-43365

  日期：——

  The first synthesis of 7,8-dihydroxy-5-hydroxymethyl-2-phenyl-chroman-4-one, the aglycon part of a new-type glucoside, actinoflavoside, was accomplished. The regioselective oxidation of the methyl group at the 5-position in 7,8-dihydroxy-5-methyl-2-phenyl-chroman-4-one derived from 3,4,5-trimethoxytoluene was performed by use of ammonium cerium(VI) nitrate (CAN).

  7,8-dihydroxy-5-hydroxymethyl-2-phenyl-chroman-4-one 的第一次合成完成，这是一种新型葡萄糖苷放线黄酮苷的苷元部分。3,4,5-三甲氧基甲苯衍生的 7,8-dihydroxy-5-methyl-2-phenyl-chroman-4-one 中 5-位甲基的区域选择性氧化是通过使用铵铈 (VI ) 硝酸盐 (CAN)。