Essigsaeure-<(6S,2E)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyl-2-octen-1-yl>ester | 61302-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Essigsaeure-<(6S,2E)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyl-2-octen-1-yl>ester
• 英文别名: (-)-(2E,6S)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyl-2-octen-1-yl acetate；acetic acid (S)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyl-oct-2-enyl ester；(6S,2E)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyl-2-octen-1-yl acetate；(S,E)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyloct-2-en-1-yl acetate；(S,E)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyloct-2-enyl acetate；[(E,6S)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyloct-2-enyl] acetate
• CAS: 61302-43-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: XNWRUPFPKNGYTG-DJYGCBNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Essigsaeure-<(6S,2E)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyl-2-octen-1-yl>ester 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 水 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2H-吡喃-3-醇,6-乙烯基四氢-2,2,6-三甲基-,(3S,6R)-
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of each stereoisomer of the pyranoid linalool oxides: the geraniol route

  摘要：

  Each of the four enantiomerically pure tetrahydropyran linalool oxides was synthesized by an acid-catalyzed cyclization of an appropriate epoxy-alcohol obtained by consecutive Sharpless dihydroxylation (AD) and epoxidation (AE) reactions of geraniol derivatives. An interesting example of double asymmetric induction was observed during the AE of a bis(homoallylic) N-naphthylcarbammae. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00014-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E,6S)-(-)-6,7-isopropylidenedioxy-3,7-dimethyl-2-octenoate 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Essigsaeure-<(6S,2E)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyl-2-octen-1-yl>ester
  参考文献：
  名称：

  光学上的番茄红素-环氧和番茄红素-甘醇：合成与手足病本征疗法

  摘要：

  光学活性番茄红素环氧树脂和番茄红素乙二醇：合成和手性性质

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690114

文献信息

• Synthesis of Antimicrobial Natural Products Targeting FtsZ: (+)-Totarol and Related Totarane Diterpenes
  作者：Michelle B. Kim、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/ol100929z

  日期：2010.8.6

  An efficient, convergent synthesis of totarol by a diastereoselective epoxide/alkene/arene bicyclization is described. The reported synthesis enables the preparation of related diterpenes totaradiol and totarolone as well as previously unavailable derivatives that exhibit comparable inhibition of the bacterial cell division protein FtsZ.

  描述了通过非对映选择性环氧化物/烯烃/芳烃双环化反应有效、会聚合成 totarol。报道的合成能够制备相关的二萜类totaradiol 和totarolone 以及以前无法获得的衍生物，这些衍生物对细菌细胞分裂蛋白FtsZ 具有相当的抑制作用。
• Heteroatom-Directed Acylation of Secondary Alcohols To Assign Absolute Configuration
  作者：Alexander S. Burns、Christopher C. Ross、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03156

  日期：2018.3.2

  is effective for the enantioselective acylation and kinetic resolution of benzylic secondary alcohols. The enantioselective acylation has now been extended to secondary alcohols bearing electron-withdrawing groups such as halides and other heteroatoms. The level of selectivity is modest to good and is sufficient for determining configuration using the competing enantioselective conversion method. A

  Birman的HBTM催化剂对苄基仲醇的对映选择性酰化和动力学拆分有效。对映选择性酰化现已扩展到带有吸电子基团的仲醇，例如卤化物和其他杂原子。选择性水平适中，足以使用竞争对映选择性转化方法确定构型。数学分析确定了实现最大转换差异的条件，因此，可以更有把握地分配配置。该新方法对卤代醇和仲1，2-叔二醇有效，并用于确认两种inoterpene天然产物的构型。
• Asymmetric synthesis and structure-activity studies of the fungal metabolites colletorin A, colletochlorin A and their halogenates analogues
  作者：Giulia Marsico、Barbara A. Pignataro、Marco Masi、Antonio Evidente、Francesca Casella、Maria Chiara Zonno、Jun-Hyung Tak、Jeffrey R. Bloomquist、Stefano Superchi、Patrizia Scafato

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.077

  日期：2018.7

  The first asymmetric total synthesis of both enantiomers of the natural products colletorin A and colletochlorin A is presented. The proposed methodology is based on the coupling reaction between highly substituted aromatic Gilman cuprates and optically active allyl bromides, in turn obtained by Sharpless asymmetric dihydroxylation. The latter ensured a high degree of regio- and stereocontrol in the

  介绍了天然产物colletorin A和colletochlorin A的两种对映异构体的首次不对称全合成。所提出的方法是基于高度取代的芳族吉尔曼铜酸盐和旋光的烯丙基溴之间的偶联反应，而后者又通过Sharpless不对称二羟基化反应获得。后者在合成的对映选择性步骤中确保了高度的区域和立体控制。相同的合成策略也已用于制备高对映体纯度的不同氯代氯霉素A的卤代合成类似物。colletorin A和colletochlorin A的对映选择性合成可以可靠地分配其绝对构型。
• Synthesen der enantiomeren Aleuriaxanthine. Nachweis eines vorherrschenden (Z)-Aleuriaxanthins inAleuria
  作者：Walter Eschenmoser、Peter Uebelhart、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19830660110

  日期：1983.2.2

  Syntheses of the Enantiomeric Aleuriaxanthins. Detection of a Predominant (Z)-Aleuriaxanthin in Aleuria

  对映体鸢尾黄质的合成。Aleuria中主要的（Z）-无油黄质的检测
• Reconstitution of Biosynthetic Machinery for Indole-Diterpene Paxilline in <i>Aspergillus oryzae</i>
  作者：Koichi Tagami、Chengwei Liu、Atsushi Minami、Motoyoshi Noike、Tetsuya Isaka、Shuhei Fueki、Yoshihiro Shichijo、Hiroaki Toshima、Katsuya Gomi、Tohru Dairi、Hideaki Oikawa

  DOI：10.1021/ja3116636

  日期：2013.1.30

  Indole-diterpenes represented by paxilline share a common pentacyclic core skeleton derived from indole and geranylgeranyl diphosphate. To shed light on the detailed biosynthetic mechanism of the paspaline-type hexacyclic skeleton, we examined the reconstitution of paxilline biosynthetic machinery in Aspergillus oryzae NSAR1. Stepwise introduction of the six pax genes enabled us to isolate all biosynthetic

  以paxilline 为代表的吲哚-二萜具有源自吲哚和香叶基香叶基二磷酸酯的共同五环核心骨架。为了阐明paspaline型六环骨架的详细生物合成机制，我们检查了米曲霉NSAR1中paxilline生物合成机制的重建。六个 pax 基因的逐步引入使我们能够分离所有生物合成中间体并合成 paxilline。对关键酶异戊二烯转移酶 PaxC 和环化酶 PaxB 的体外和体内研究使我们能够阐明这些酶的实际底物。使用分离的和合成的环氧化物底物，已经证实了用于构建核心结构的高度有趣的逐步环氧化/环化机制。此外，我们还演示了“串联变换” 使用单个载体同时引入两个基因（paxG/paxB、pAdeA；paxP/paxQ、pUNA）。这可能为重建策略以合成更复杂的真菌代谢物提供进一步的选择。