2H-吡喃-3-醇,6-乙烯基四氢-2,2,6-三甲基-,(3S,6R)- | 10448-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 2H-吡喃-3-醇,6-乙烯基四氢-2,2,6-三甲基-,(3S,6R)-
• 英文名称: (3S,6R)-tetrahydro-6-ethenyl-2,2,6-trimethyl-2H-pyuran-3-ol
• 英文别名: trans-(3S,6R)-pyranoid linalool oxide；(3S)-2,2,6c-Trimethyl-6t-vinyl-tetrahydro-pyran-3r-ol；Linalool oxide pyranoid, trans-(+)-；(3S,6R)-6-ethenyl-2,2,6-trimethyloxan-3-ol
• CAS: 10448-31-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: BCTBAGTXFYWYMW-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸香叶酯 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 AD-mix-α 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 甲基磺酰胺 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 水 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 2H-吡喃-3-醇,6-乙烯基四氢-2,2,6-三甲基-,(3S,6R)-
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of each stereoisomer of the pyranoid linalool oxides: the geraniol route

  摘要：

  Each of the four enantiomerically pure tetrahydropyran linalool oxides was synthesized by an acid-catalyzed cyclization of an appropriate epoxy-alcohol obtained by consecutive Sharpless dihydroxylation (AD) and epoxidation (AE) reactions of geraniol derivatives. An interesting example of double asymmetric induction was observed during the AE of a bis(homoallylic) N-naphthylcarbammae. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00014-8

文献信息

• Zur Kenntnis ätherischer Öle. 2. Mitteilung. Die Struktur der sogenannten «Linalooloxide»
  作者：Dorothee Felix、A. Melera、J. Seibl、E. Sz. Kováts

  DOI：10.1002/hlca.19630460507

  日期：——

  Monoperphtalic acid oxidizes (−)-linaloöl in the cold to the expected diastereomeric pair of 6,7-dihydro-6,7-epoxy-linaloöls. These substances are unstable. On heating or on treatment with acid they are converted to a mixture of two pairs of diastereomeric oxides C10H18O2. The pair A/B, amounting to about 90% of the secondary product, are known as the linaloöl-oxides. They are shown to be tetrahydrofuran

  在冷却下，单过苯二甲酸将（-）-linaloöl氧化为预期的非对映异构体对6,6-7,6-dihydro-6,7-epoxy-linalools。这些物质是不稳定的。在加热或用酸处理时，它们被转化为两对非对映体氧化物C 10 H 18 O 2的混合物。A / B对占次级产物的90％，被称为芳樟醇氧化物。它们显示为具有结构IV A和IV B的四氢呋喃衍生物。C / D对是结构III C和III D的非对映体四氢呋喃衍生物。
• Synthesis of All Four Stereoisomers of Enantiomerically Pure Tetrahydro-2,2,6-trimethyl-6-vinyl-2<i>H</i>-pyran-3-ols
  作者：A. Méou、N. Bouanah、A. Archelas、X. M. Zhang、R. Guglielmetti、R. Furstoss

  DOI：10.1055/s-1991-26542

  日期：——

  The four enantiomerically pure title compounds were prepared in three steps and good yield from (6S)- or (6R)-6,7-dihydroxygeranyl N-phenylcarbamate.

  以(6S)-或(6R)-6,7-二羟基苯乙酰基 N-苯基氨基甲酸酯为原料，分三步制备出了四种对映体纯度很高的标题化合物。
• Biotransformation of linalool to furanoid and pyranoid linalool oxides by Aspergillus niger
  作者：Jan C.R. Demyttenaere、Hendra M. Willemen

  DOI：10.1016/s0031-9422(98)80066-6

  日期：1998.3
• Klein,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 675, p. 73 - 82
  作者：Klein,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• <i>Verbena × hybrida</i>flower volatiles attractive to Western flower thrips,<i>Frankliniella occidentalis</i>
  作者：Antony M Hooper、Jude A Bennison、Mark C Luszniak、John A Pickett、Eleanor M Pow、Lester J Wadhams

  DOI：10.1002/(sici)1096-9063(199906)55:6<660::aid-ps2>3.0.co;2-v

  日期：1999.6