(E)-(2S,3S)-8-acetoxy-2,3-epoxy-2,6-dimethyloct-6-en-1-ol | 74963-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(2S,3S)-8-acetoxy-2,3-epoxy-2,6-dimethyloct-6-en-1-ol
• 英文别名: (-)-Essigsaeure-((6S,7S,2E)-6,7-epoxy-8-hydroxy-3,7-dimethyl-2-octen-1-yl)ester；[(E)-5-[(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)-3-methyloxiran-2-yl]-3-methylpent-2-enyl] acetate
• CAS: 74963-00-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: DXFKXKBFCSDMPA-PLEIZWCUSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.9±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2S,3S)-8-acetoxy-2,3-epoxy-2,6-dimethyloct-6-en-1-ol 在 硫酸 、 水 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 Essigsaeure-<(6S,2E)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyl-2-octen-1-yl>ester
  参考文献：
  名称：

  合成对映体阿魏酸黄嘌呤。Nachweis eines vorherrschenden（Z）-鸢尾黄质在Aleuria

  摘要：

  对映体鸢尾黄质的合成。Aleuria中主要的（Z）-无油黄质的检测

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660110
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxygeranyl acetate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二甲酯 作用下， 以65%的产率得到(E)-(2S,3S)-8-acetoxy-2,3-epoxy-2,6-dimethyloct-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成对映体阿魏酸黄嘌呤。Nachweis eines vorherrschenden（Z）-鸢尾黄质在Aleuria

  摘要：

  对映体鸢尾黄质的合成。Aleuria中主要的（Z）-无油黄质的检测

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660110

文献信息

• Lead(IV) acetate mediated cleavage of β-hydroxy ethers: enantioselective synthesis of α-acetoxy carbonyl compounds
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Esteban Alvarez、Ramón Alvarez-Manzaneda、Pedro E. Muñoz、Fermín Jimenez、Hanane Bouanou

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.056

  日期：2011.11

  α-Acetoxy aldehydes or α-acetoxy ketones can be efficiently synthesized by treating 2,3-epoxy primary alcohols with lead tetraacetate. The reaction, which proceeds with complete regio- and stereoselectivity facilitates the enantioselective synthesis of α-acetoxy carbonyl compounds from allyl alcohols, via Sharpless epoxidation. Cyclic β-hydroxy ethers, with an oxygenated five-, six- or seven-membered

  通过用四乙酸铅处理2，3-环氧伯醇可以有效地合成α-乙酰氧基醛或α-乙酰氧基酮。以完全的区域和立体选择性进行的反应有助于通过Sharpless环氧化由烯丙醇对映体选择性合成α-乙酰氧基羰基化合物。具有氧化的五元，六元或七元环的环状β-羟基醚被转化为α-乙酰氧基醚。
• The first practical method for asymmetric epoxidation
  作者：Tsutomu Katsuki、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/ja00538a077

  日期：1980.8

  provided for asymecrically donating an oxygen atom to a pair of electrons to produce an asymmetric product. Specifically, a metal alkoxide is used as a catalyst, where the metal has a coordination number of at least four, and at least one, usually two, of the alkoxide groups bonded to the metal are bonded to asymmetric carbon atoms. The metal catalyst is employed in conjunction with a hydroperoxide and

  公开内容的摘要提供了用于不对称地向一对电子提供氧原子以产生不对称产物的方法和组合物。具体而言，使用金属醇盐作为催化剂，其中金属的配位数至少为四，并且至少一个，通常为两个，与金属键合的醇盐基团与不对称碳原子键合。金属催化剂与氢过氧化物和具有能够接受氧原子的电子对的官能度的链烷醇结合使用。由于不对称中心的对映选择性引入或手性链烷醇的对映异构体之一的反应速率提高，所得产物富含一种对映异构体。与先前的对映选择性引入氧相比，实现了对映异构体产率的极大提高。本发明至少部分是在美国国立卫生研究院 (GM24551) 的资助过程中完成的。
• Synthesis of 2,5-Disubstituted Tetrahydrofurans by Stereospecific Elimination−Cyclization of 1-Iodomethyl-1,5-bis-epoxides
  作者：James A. Marshall、Harry R. Chobanian

  DOI：10.1021/ol034509l

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] Treatment of 1-iodomethyl-1,5-bis-epoxides with zinc in refluxing ethanol affords cis or trans 2-vinyl-5-(1-hydroxyethy)-substituted tetrahydrofurans stereospecifically in high yield.

  [反应：见正文]在回流的乙醇中用锌处理1-碘甲基-1,5-双环氧化物，可以高产率立体定向地制备顺式或反式2-乙烯基-5-（1-羟基乙基）-取代的四氢呋喃。
• Use of a Lithiolactone in the Enantioselective Constructions of A/C seco-B and of A/B seco-C proTaxol Systems
  作者：Gilbert Stork、Takayuki Doi、Longbin Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01793-0

  日期：1997.10

  We show that an unusual lithiolactone system is a useful starting point for the construction of various intermediates to the taxol structure. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  我们表明，一个不寻常的硫代内酯体系是构建紫杉醇结构各种中间体的有用起点。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Facile one-pot transformation of 2,3-epoxy alcohols into allylic alcohols: first total synthesis of (−)-4-O-(6′-hydroxy-7′(9′)-dehydro-6′,7′-dihydrogeranyl)coniferol
  作者：Zuosheng Liu、Jiong Lan、Yulin Li

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00385-1

  日期：1998.11

  An efficient and practical synthesis of optically active allylic alcohols from 2,3-epoxy alcohols by the in situ formation of the epoxy iodides and their subsequent reduction with phosphine hydroxyiodide has been established. Using this reaction as the key step, we synthesized (-)-4-O-(6'-hydroxy-7'(9')-dehydro-6',7'-dihydrogeranyl)coniferol. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.