(3R,6E)-8-Acetoxy-2,3-(isopropylidenedioxy)-2,6-dimethyl-6-octene | 61262-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,6E)-8-Acetoxy-2,3-(isopropylidenedioxy)-2,6-dimethyl-6-octene
• 英文别名: Essigsaeure-<(6S,2E)-6,7-isopropylidendioxy-3,7-dimethyl-2-octen-1-yl>ester；(S,E)-3-methyl-5-(2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-2-en-1-yl acetate；[(E)-3-methyl-5-[(4S)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-2-enyl] acetate
• CAS: 61262-98-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄
• 分子量: 270.369
• InChiKey: GVGSIRPIWORMPB-STRFDMGBSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6E)-8-Acetoxy-2,3-(isopropylidenedioxy)-2,6-dimethyl-6-octene 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 氧化芳樟醇
  参考文献：
  名称：

  真菌代谢产物colletorin A，collotochlorin A及其卤化物类似物的不对称合成和结构活性研究

  摘要：

  介绍了天然产物colletorin A和colletochlorin A的两种对映异构体的首次不对称全合成。所提出的方法是基于高度取代的芳族吉尔曼铜酸盐和旋光的烯丙基溴之间的偶联反应，而后者又通过Sharpless不对称二羟基化反应获得。后者在合成的对映选择性步骤中确保了高度的区域和立体控制。相同的合成策略也已用于制备高对映体纯度的不同氯代氯霉素A的卤代合成类似物。colletorin A和colletochlorin A的对映选择性合成可以可靠地分配其绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.077
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxygeranyl acetate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 硫酸 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3R,6E)-8-Acetoxy-2,3-(isopropylidenedioxy)-2,6-dimethyl-6-octene
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (+)-thyrsiferol, (+)-thyrsiferyl 23-acetate, and (+)-venustatriol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00304a022

文献信息

• Optisch aktive Lycopin-epoxide und Lycopin-glycole: Synthesen und chiroptische Eigenschaften
  作者：Heidi Meier、Peter Uebelhart、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19860690114

  日期：1986.2.5

  Optically Active Lycopene Epoxides and Lycopene Glycols: Synthesis and Chiroptical Properties

  光学活性番茄红素环氧树脂和番茄红素乙二醇：合成和手性性质
• Total synthesis and determination of the absolute configuration of (−)-longilene peroxide
  作者：Yoshiki Morimoto、Toshiyuki Iwai、Takamasa Kinoshita

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01239-4

  日期：2001.9

  The first asymmetric total synthesis of (-)-longilene peroxide (1) has been achieved starting from the optically active C-2-symmetric diepoxide 5 through the concept of two-directional synthesis utilizing its intrinsic molecular symmetry. Thus, the unknown absolute configuration of longilene peroxide has been determined by this synthesis as shown in the structural formula 1. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total syntheses of (+)-thyrsiferol, (+)-thyrsiferyl 23-acetate, and (+)-venustatriol
  作者：Masaru Hashimoto、Toshiyuki Kan、Koji Nozaki、Mitsutoshi Yanagiya、Haruhisa Shirahama、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1021/jo00304a022

  日期：1990.8
• Asymmetric synthesis and structure-activity studies of the fungal metabolites colletorin A, colletochlorin A and their halogenates analogues
  作者：Giulia Marsico、Barbara A. Pignataro、Marco Masi、Antonio Evidente、Francesca Casella、Maria Chiara Zonno、Jun-Hyung Tak、Jeffrey R. Bloomquist、Stefano Superchi、Patrizia Scafato

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.077

  日期：2018.7

  The first asymmetric total synthesis of both enantiomers of the natural products colletorin A and colletochlorin A is presented. The proposed methodology is based on the coupling reaction between highly substituted aromatic Gilman cuprates and optically active allyl bromides, in turn obtained by Sharpless asymmetric dihydroxylation. The latter ensured a high degree of regio- and stereocontrol in the

  介绍了天然产物colletorin A和colletochlorin A的两种对映异构体的首次不对称全合成。所提出的方法是基于高度取代的芳族吉尔曼铜酸盐和旋光的烯丙基溴之间的偶联反应，而后者又通过Sharpless不对称二羟基化反应获得。后者在合成的对映选择性步骤中确保了高度的区域和立体控制。相同的合成策略也已用于制备高对映体纯度的不同氯代氯霉素A的卤代合成类似物。colletorin A和colletochlorin A的对映选择性合成可以可靠地分配其绝对构型。