(-)-Essigsaeure-<(6S,2E)-6,7-epoxy-3,7-dimethyl-2-octen-1-yl>ester | 86561-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-Essigsaeure-<(6S,2E)-6,7-epoxy-3,7-dimethyl-2-octen-1-yl>ester
• 英文别名: acetic acid 5-(3,3-dimethyl-oxiranyl)-3-methyl-pent-2-enyl ester；(+)-6,7-epoxygeranyl acetate；(-)-Essigsaeure-((6S,2E)-6,7-epoxy-3,7-dimethyl-2-octen-1-yl)ester；[(E)-5-[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-3-methylpent-2-enyl] acetate
• CAS: 86561-82-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: ICJOOVLSDYCSCJ-DJYGCBNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-Essigsaeure-<(6S,2E)-6,7-epoxy-3,7-dimethyl-2-octen-1-yl>ester 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (3R,6E)-8-Acetoxy-2,3-(isopropylidenedioxy)-2,6-dimethyl-6-octene
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (+)-thyrsiferol, (+)-thyrsiferyl 23-acetate, and (+)-venustatriol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00304a022
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-enyl acetate 在 baker's yeast 、 葡萄糖 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (-)-Essigsaeure-<(6S,2E)-6,7-epoxy-3,7-dimethyl-2-octen-1-yl>ester
  参考文献：
  名称：

  通过酵母还原方便地合成手性环氧异戊二烯

  摘要：

  通过使用酵母将α-酮醇不对称还原，无环类异戊二烯的末端双键以高光学收率转化为手性环氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94489-7

文献信息

• Stereospecific and efficient alkynylation at the more hindered carbon of trisubstituted epoxidesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b308204k/
  作者：Hongda Zhao、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1039/b308204k

  日期：——

  The stereospecific and regioselective C(3) alkynylation of trisubstituted epoxides has been achieved with lithium alkynyl trimethylaluminium ate complexes in the presence of BF3·OEt2.

  在 BF3-OEt2 的存在下，利用炔基三甲铝锂 ate 复合物实现了三取代环氧化物的立体特异性和区域选择性 C(3) 烷基化反应。
• The first practical method for asymmetric epoxidation
  作者：Tsutomu Katsuki、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/ja00538a077

  日期：1980.8

  provided for asymecrically donating an oxygen atom to a pair of electrons to produce an asymmetric product. Specifically, a metal alkoxide is used as a catalyst, where the metal has a coordination number of at least four, and at least one, usually two, of the alkoxide groups bonded to the metal are bonded to asymmetric carbon atoms. The metal catalyst is employed in conjunction with a hydroperoxide and

  公开内容的摘要提供了用于不对称地向一对电子提供氧原子以产生不对称产物的方法和组合物。具体而言，使用金属醇盐作为催化剂，其中金属的配位数至少为四，并且至少一个，通常为两个，与金属键合的醇盐基团与不对称碳原子键合。金属催化剂与氢过氧化物和具有能够接受氧原子的电子对的官能度的链烷醇结合使用。由于不对称中心的对映选择性引入或手性链烷醇的对映异构体之一的反应速率提高，所得产物富含一种对映异构体。与先前的对映选择性引入氧相比，实现了对映异构体产率的极大提高。本发明至少部分是在美国国立卫生研究院 (GM24551) 的资助过程中完成的。
• Biomimetic entry to chiral epoxide synthesis novel asymmetric induction using chiral anchimeric assistance
  作者：Toru Esaki、Soichi Sakane、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84258-6

  日期：1986.1

  Stannic chloride promotes the cyclization of the epoxide 1 at low temperature to give the recovered epoxide in ca. 60% ee. The result suggests a new evidence for the chiral anchimeric assistance of the olefinic cyclization process.

  氯化锡在低温下可促进环氧化物1的环化，从而在大约1小时内得到回收的环氧化物。60％ee。该结果为烯烃环化过程中的手性阻聚辅助提供了新的证据。
• Synthesen der enantiomeren Aleuriaxanthine. Nachweis eines vorherrschenden (Z)-Aleuriaxanthins inAleuria
  作者：Walter Eschenmoser、Peter Uebelhart、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19830660110

  日期：1983.2.2

  Syntheses of the Enantiomeric Aleuriaxanthins. Detection of a Predominant (Z)-Aleuriaxanthin in Aleuria

  对映体鸢尾黄质的合成。Aleuria中主要的（Z）-无油黄质的检测
• A Biomimetic Stereoselective Approach to Euolutchuol C and Its Structural Assignment
  作者：Reyno R. S.、Sravya Surendran、Glory James、Goreti Rajendar

  DOI：10.1002/ejoc.202300748

  日期：2023.11.14

  The first stereoselective total synthesis of euolutchuol C is demonstrated using a biomimetic cationic polyene cyclization, and its absolute structure is established. Four potential stereoisomers of euolutchuol C were synthesized to confirm the structure as an aromatic abietane diterpenoid consisting of a 15(S)-stereogenic center. Asymmetric Sharpless dihydroxylation was employed to build the chiral

  使用仿生阳离子多烯环化首次立体选择性全合成了 euolutchuol C，并建立了其绝对结构。合成了 euolutchuol C 的四种潜在立体异构体，以确认其结构为由 15( S )-立体中心组成的芳香松香二萜。采用不对称 Sharpless 二羟基化来构建手性环氧化物，同时利用 CBS 还原来获得对映体纯的苄醇。采用收敛方法通过七个最长的线性步骤合成 euolutchuol C，总产率为 23%。