(R,E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-en-1-ol | 61302-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-en-1-ol；(+)-(6R,2E)-6,7-epoxy-3,7-dimethyl-2-octenol；(6R,2E)-6,7-Epoxy-3,7-dimethyl-2-octenol；(2E)-3,7-dimethyl-6-epoxy-octa-2-enol；Geraniol epoxide；(E)-5-[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-3-methylpent-2-en-1-ol
• CAS: 61302-42-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: SWYACUITMIHYDS-BNICOGTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-en-1-ol 在 咪唑 、 氯化锆(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3(S)-(Hydroxymethyl)-2,2,4-trimethylcyclohex-3-en-1(R)-ol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸诱导高效且高选择性的环化反应生成 2-羟基-α-环香叶醇

  摘要：

  摘要 研究了由不同路易斯酸诱导的羟基保护的香叶醇环氧化物环化反应生成 2-羟基-α-环香叶醇。与以往的方法相比，该方法在不消耗大量溶剂的情况下，提高了该反应的产量和选择性。此外，金属与羟基的两个氧原子的配位可能对反应至关重要。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1239739
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxygeranyl acetate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二甲酯 、 硫酸 、 水 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 甲基磺酰氯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (R,E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成对映体阿魏酸黄嘌呤。Nachweis eines vorherrschenden（Z）-鸢尾黄质在Aleuria

  摘要：

  对映体鸢尾黄质的合成。Aleuria中主要的（Z）-无油黄质的检测

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660110
• 作为试剂：
  描述：

  (6S)-6,7-epoxygeraniol 在 (R,E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-en-1-ol 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种生产 （R）-6,7-二羟基香叶醇的高效化学酶法

  摘要：

  6,7-环氧香叶醇的高效不对称二羟基化是使用化学酶工艺进行的，该化学酶工艺采用酵母环氧化物水解酶 （EH） 分辨率立体倒置步骤，然后进行 ster...

  DOI：

  10.1080/10242422.2024.2410780

文献信息

• Optisch aktive Lycopin-epoxide und Lycopin-glycole: Synthesen und chiroptische Eigenschaften
  作者：Heidi Meier、Peter Uebelhart、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19860690114

  日期：1986.2.5

  Optically Active Lycopene Epoxides and Lycopene Glycols: Synthesis and Chiroptical Properties

  光学活性番茄红素环氧树脂和番茄红素乙二醇：合成和手性性质
• A Biomimetic Stereoselective Approach to Euolutchuol C and Its Structural Assignment
  作者：Reyno R. S.、Sravya Surendran、Glory James、Goreti Rajendar

  DOI：10.1002/ejoc.202300748

  日期：2023.11.14

  The first stereoselective total synthesis of euolutchuol C is demonstrated using a biomimetic cationic polyene cyclization, and its absolute structure is established. Four potential stereoisomers of euolutchuol C were synthesized to confirm the structure as an aromatic abietane diterpenoid consisting of a 15(S)-stereogenic center. Asymmetric Sharpless dihydroxylation was employed to build the chiral

  使用仿生阳离子多烯环化首次立体选择性全合成了 euolutchuol C，并建立了其绝对结构。合成了 euolutchuol C 的四种潜在立体异构体，以确认其结构为由 15( S )-立体中心组成的芳香松香二萜。采用不对称 Sharpless 二羟基化来构建手性环氧化物，同时利用 CBS 还原来获得对映体纯的苄醇。采用收敛方法通过七个最长的线性步骤合成 euolutchuol C，总产率为 23%。
• Efficient construction of ABC-tricyclic core of schweinfurthins and its application in amide based analog synthesis
  作者：Utpal Majumder、Xiaojie Zhu、Hong Du、Xiangyi Li、Guobin Miao、Maarten Postema、John Wang、Xingfeng Bao、Wanjun Zheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155104

  日期：2024.6

  medicinal chemistry efforts, an efficient and reliable synthesis of amide isosteres of Schweinfurthin G, where the central olefinic linkage between C and D rings has been replaced with amide bond, is described. The approach relied on a copper mediated coupling reaction of organo-magnesium species with allylic chloride is easily amenable to rapid analoging to generate amide based isosteres of the natural

  为了加速药物化学工作，描述了 Schweinfurthin G 酰胺等排体的高效、可靠合成，其中 C 和 D 环之间的中心烯键已被酰胺键取代。该方法依赖于有机镁物质与烯丙基氯的铜介导的偶联反应，易于快速模拟以生成基于酰胺的天然产物等排物。
• Oxygen-containing analogues of juvenile hormone III
  作者：Katherine A. Davies、Kevin G.M. Kou、Jeremy E. Wulff

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.103

  日期：2011.5

  Juvenile hormone III (JH-III) controls several aspects of insect development, and analogues of JH-III are widely used as insect control agents. Recent reports suggest that these compounds may also perturb the normal development of crustaceans, and perhaps other aquatic species. In an attempt to prepare more highly degradable (and thus less environmentally persistent) mimics of JH-III, we prepared a series of analogues incorporating vinyl ether functionality. The stability of these compounds in water or warm, moist air was evaluated, revealing two distinct decomposition pathways. Crown Copyright (C) 2011 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Potent Antimalarial Activity of Kalihinol B
  作者：Mary Elisabeth Daub、Jacques Prudhomme、Karine Le Roch、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1021/jacs.5b01152

  日期：2015.4.22

  Of the 50+ kalihinane diterpenoids reported to date, only five had been tested for antimalarial activity, in spite of the fact that kalihinol A is the most potent among the members of the larger family of antimalarial isocyanoterpenes. We have validated a strategy designed to access many of the kalihinanes with a 12-step enantioselective synthesis of kalihinol B, the tetrahydrofuran isomer of kalihinol A (a tetrahydropyran). Kalihinol B shows similarly high potency against chloroquine-resistant Plasmodium falciparum.