(+)-Essigsaeure-<(6R,2E)-6,7-epoxy-3,7-dimethyl-2-octen-1-yl>ester | 86561-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-Essigsaeure-<(6R,2E)-6,7-epoxy-3,7-dimethyl-2-octen-1-yl>ester
• 英文别名: Essigsaeure-<(6R,2E)-6,7-epoxy-3,7-dimethyl-2-octen-1-yl>ester；(R,E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-en-1-yl acetate；(R,E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-enyl acetate；(E)-3,7-dimethylocta-2-en-6,7-epoxy-1-yl acetate；(+)-Essigsaeure-((6R,2E)-6,7-epoxy-3,7-dimethyl-2-octen-1-yl)ester；[(E)-5-[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-3-methylpent-2-enyl] acetate
• CAS: 86561-81-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: ICJOOVLSDYCSCJ-MXMFLMJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-Essigsaeure-<(6R,2E)-6,7-epoxy-3,7-dimethyl-2-octen-1-yl>ester 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 210.17h， 生成 (2E)-3,7-dimethylocta-2,7-diene-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  合成对映体阿魏酸黄嘌呤。Nachweis eines vorherrschenden（Z）-鸢尾黄质在Aleuria

  摘要：

  对映体鸢尾黄质的合成。Aleuria中主要的（Z）-无油黄质的检测

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660110
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxygeranyl acetate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二甲酯 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (+)-Essigsaeure-<(6R,2E)-6,7-epoxy-3,7-dimethyl-2-octen-1-yl>ester
  参考文献：
  名称：

  合成对映体阿魏酸黄嘌呤。Nachweis eines vorherrschenden（Z）-鸢尾黄质在Aleuria

  摘要：

  对映体鸢尾黄质的合成。Aleuria中主要的（Z）-无油黄质的检测

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660110

文献信息

• Gd(OTf)₃-catalyzed synthesis of geranyl esters for the intramolecular radical cyclization of their epoxides mediated by titanocene(<scp>iii</scp>)
  作者：William H. García Santos、Carlos E. Puerto Galvis、Vladimir V. Kouznetsov

  DOI：10.1039/c4ob02312a

  日期：——

  The catalytic activity of Gd(OTf)₃ for the direct esterification of geraniol and the regio- and stereo-controlled radical cyclization of their epoxides mediated by titanocene(iii) is described.

  Gd(OTf)₃对于直接酯化莰醇以及通过钛茂(iii)介导的它们环氧化物的区域和立体控制自由基环化反应的催化活性被描述。
• Synthesis of Antimicrobial Natural Products Targeting FtsZ: (+)-Totarol and Related Totarane Diterpenes
  作者：Michelle B. Kim、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/ol100929z

  日期：2010.8.6

  An efficient, convergent synthesis of totarol by a diastereoselective epoxide/alkene/arene bicyclization is described. The reported synthesis enables the preparation of related diterpenes totaradiol and totarolone as well as previously unavailable derivatives that exhibit comparable inhibition of the bacterial cell division protein FtsZ.

  描述了通过非对映选择性环氧化物/烯烃/芳烃双环化反应有效、会聚合成 totarol。报道的合成能够制备相关的二萜类totaradiol 和totarolone 以及以前无法获得的衍生物，这些衍生物对细菌细胞分裂蛋白FtsZ 具有相当的抑制作用。
• Synthese von (R)-?, ?-Carotin-2-ol und (2R, 2?R)-?, ?-Carotin-2,2?-diol
  作者：Samuel Gut、Heinz Wolleb、Hanspeter Pfander

  DOI：10.1002/hlca.19890720312

  日期：1989.5.3

  Synthesis of (R)-β, β-Caroten-2-ol and (2R, 2′R)-β, β-Carotene-2,2′-diol

  （合成- [R）-β，β-Caroten -2-醇，（2 - [R，2' - [R）-β，β胡萝卜素-2,2'-二醇
• Optisch aktive Lycopin-epoxide und Lycopin-glycole: Synthesen und chiroptische Eigenschaften
  作者：Heidi Meier、Peter Uebelhart、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19860690114

  日期：1986.2.5

  Optically Active Lycopene Epoxides and Lycopene Glycols: Synthesis and Chiroptical Properties

  光学活性番茄红素环氧树脂和番茄红素乙二醇：合成和手性性质
• Efficient and highly selective cyclization induced by Lewis acid to generate 2-hydroxyl-<font>α</font>-cyclogeraniol
  作者：Zi Wang、Weiyi Qi、Yixuan Yan、Youhong Hu、Linhua Song

  DOI：10.1080/00397911.2016.1239739

  日期：2016.12.1

  ABSTRACT A cyclization reaction of the hydroxyl-protected geraniol epoxide induced by the different Lewis acids to generate 2-hydroxyl-α-cyclogeraniol has been explored. Compared with the previous methods, this method enhances the production and selectivity of this reaction without the consumption of a large amount of solvent. Also, the coordination of the metal with two oxygen atoms of hydroxyl groups

  摘要 研究了由不同路易斯酸诱导的羟基保护的香叶醇环氧化物环化反应生成 2-羟基-α-环香叶醇。与以往的方法相比，该方法在不消耗大量溶剂的情况下，提高了该反应的产量和选择性。此外，金属与羟基的两个氧原子的配位可能对反应至关重要。图形概要