人参炔三醇 | 87005-03-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 人参炔三醇
• 英文名称: (3R,9R,10R)-panaxytriol
• 英文别名: (3R,9R,10R)-heptadeca-1-ene-4,6-diyne-3,9,10-triol；(3R,9R,10R)-heptadec-1-ene-4,6-diyne-3,9,10-triol；(3R,9R,10R)-1-heptadecen-4,6-diyne-3,9,10-triol；panaxytriol；(3R,9R,10R)-heptadec-1-en-4,6-diyne-3,9,10-triol；1-Heptadecene-4,6-diyne-3,9,10-triol
• CAS: 87005-03-6
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: RDIMTXDFGHNINN-BRWVUGGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.218 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2905499000

制备方法与用途

人参炔三醇（PXT）是参麦方中的重要组分。研究表明，PXT 对 CYP3A4 不同酶结合位点介导的咪达唑仑 4-羟化和 1-羟化代谢通路存在差异影响：它会抑制咪达唑仑的 4-羟化代谢，同时激活其 1-羟化代谢过程。这种差异可通过非典型酶动力学（双位点结合模型）进行解释。

进一步研究发现，在长时间干预下，PXT 对人 CYP3A4 有一定的诱导作用，并且这一诱导作用与 PXR 激活有关。在高浓度（80 μM）的 PXT 干预下，CAR 也参与了对 CYP3A4 的诱导作用调控；然而，在低浓度（KMOM）PXT 干预下，CAR 却显著削弱了由 PXR 激活所介导的 CYP3A4 诱导作用。这提示 PXT 对核受体 PXR/CAR 存在差异调控和交互对话机制。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  人参炔三醇 在 1,8-双二甲氨基萘 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4R,5R)-4-heptyl-5-[(6R)-6-methoxyoct-7-en-2,4-diynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  JP5822991

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟-6-硝基苯胺 在 咪唑 、 四氯化碳 、 正丁基锂 、 lithium amide 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 人参炔三醇
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total syntheses of panaxytriol and panaxydol, potent antitumor agents from Panax ginseng

  摘要：

  A stereoselective syntheses of panaxytriol 1 and panaxydol 2 from D-arabinose using base induced double elimination of 4,5-O-isopropylidene propargyl chloride as a key step is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00423-4

文献信息

• Enantioselective ProPhenol-Catalyzed Addition of 1,3-Diynes to Aldehydes to Generate Synthetically Versatile Building Blocks and Diyne Natural Products
  作者：Barry M. Trost、Vincent S. Chan、Daisuke Yamamoto

  DOI：10.1021/ja910656b

  日期：2010.4.14

  and saturated aldehydes, of which the latter were previously limited in alkynyl zinc additions. The chiral diynol products are also versatile building blocks that can be readily elaborated; this was illustrated through highly selective trans-hydrosilylations, which enabled the synthesis of a beta-hydroxyketone and enyne. Additionally, the development of this method allowed for the rapid total syntheses

  使用我们的双核锌 ProPhenol (1) 系统开发了一种用于将末端 1,3-二炔催化加成到醛的高度对映选择性方法。此外，发现三苯基氧化膦与催化剂协同相互作用以显着增强手性识别。芳基、α、β-不饱和和饱和醛证明了这种催化转化的普遍性，其中后者以前仅限于炔基锌加成。手性二炔醇产品也是易于加工的多功能构件；这通过高度选择性的反式氢化硅烷化来说明，这使得合成 β-羟基酮和烯炔成为可能。此外，
• Syntheses of two diastereoisomers of panaxytriol, a potent antitumor agent isolated from panax ginseng
  作者：Wei Lu、Guangrong Zheng、Daxin Gao、Junchao Cai

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00352-x

  日期：1999.6

  (3R, 9R, 10R) and (3R, 9S, 10S) diastereoisomers (2 and 3) of panaxytriol (1) were synthesized, and the absolute configuration of panaxytriol was confirmed as (3R, 9R, 10R)-heptadec-1-ene-4,6-diyne-3,9,10-triol. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (3R, 9R, 10R) 和 (3R, 9S, 10S) 对映异构体 (2 和 3) 的PA3（panaxytriol）通过合成得到了，并确认了PA3的绝对构型为(3R, 9R, 10R)-heptadec-1-en-4,6-diyne-3,9,10-triol。 © 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• First Total Synthesis of Panaxytriol, a Potent Antitumor Agent Isolated from <i>Panax</i> <i>Ginseng</i>
  作者：Wei Lu、Guangrong Zheng、Junchao Cai

  DOI：10.1055/s-1998-1775

  日期：1998.7

  Panaxytriol 1, a potent antitumor agent isolated from Panax ginseng, was first synthesized, and its stereostructure was confirmed to be (3R,9R,10R)-heptadec-1-ene-4,6-diyne-3,9,10-triol.

  首次合成了从三七中分离出来的一种强效抗肿瘤药物--三七三醇 1，并确认其立体结构为 (3R,9R,10R)-十七碳-1-烯-4,6-二炔-3,9,10-三醇。
• Inhibitory Effects of Polyacetylene Compounds from &lt;i&gt;Panax ginseng&lt;/i&gt; on Neurotrophin Receptor-Mediated Hair Growth
  作者：Aoi Suzuki、Daisuke Matsuura、Hirotoshi Kanatani、Shingo Yano、Mitsuo Tsunakawa、Shigeru Matsuyama、Hideyuki Shigemori

  DOI：10.1248/bpb.b17-00205

  日期：——

  Neurotrophins play an important role in the control of the hair growth cycle. Therefore, neurotrophin receptor antagonists have therapeutic potential for the treatment of hair growth disorders. In this study, we investigated the inhibitory effect of Panax ginseng, a medicinal plant commonly used to treat alopecia, on the binding of neurotrophins to their receptors. In addition, we isolated and characterized the bioactive compounds of P. ginseng extracts. P. ginseng hexane extracts strongly inhibited brain-derived neurotrophic factor (BDNF)-TrkB and β-nerve growth factor (β-NGF)-p75 neurotrophin receptor (p75NTR) binding. Furthermore, we identified the following 6 polyacetylene compounds as the bioactive components in P. ginseng hexane extract: panaxynol (1), panaxydol (2), panaxydol chlorohydrin (3), 1,8-heptadecadiene-4,6-diyne-3,10-diol (4), panaxytriol (5), and dihydropanaxacol (6). In particular, compounds 4, 5, and 6 significantly inhibited BDNF-TrkB binding in a dose-dependent manner. To identify the structural component mediating the inhibitory effect, we investigated the effects of the hydroxyl moiety in these compounds. We found that the inhibitory effect of panaxytriol (5) was strong, whereas the inhibitory effect of Ac-panaxytriol (7) was relatively weak. Our findings suggest that P. ginseng-derived polyacetylenes with a hydroxyl moiety might provide therapeutic benefits to patients with hair growth disorders such as alopecia by inhibiting the binding of neurotrophins to their receptors. Although saponins have been proposed to be the primary mediators of the effects of P. ginseng on hair growth, this study revealed that polyacetylene compounds exert similar effects.

  神经营养因子在控制头发生长周期中起着重要作用。因此，神经营养因子受体拮抗剂在治疗脱发方面具有潜在疗效。在这项研究中，我们研究了常用作治疗脱发的药用植物人参对神经营养因子与其受体结合的抑制作用。此外，我们还分离并鉴定了人参提取物的生物活性成分。人参的己烷提取物可强烈抑制脑源性神经营养因子（BDNF）-TrkB和β-神经生长因子（β-NGF）-p75神经营养因子受体（p75NTR）的结合。此外，我们还鉴定了以下6种聚乙炔化合物作为人参己烷提取物的生物活性成分：panaxynol（1）、panaxydol（2）、panaxydol chlorohydrin（3）、1,8-heptadecadiene-4,6-diyne-3,10-diol（4）、panaxytriol（5）和dihydropanaxacol（6）。特别是，化合物4、5和6以剂量依赖的方式显著抑制了BDNF-TrkB的结合。为了鉴定介导抑制作用的结构成分，我们研究了这些化合物中羟基部分的作用。我们发现panaxytriol（5）的抑制作用很强，而Ac-panaxytriol（7）的抑制作用相对较弱。我们的研究结果表明，人参
• The Absolute Stereostructure of Panaxytriol,a Biologically Active Diacetylenic Acetogenin, from Ginseng Radix Rubra.
  作者：Motomasa KOBAYASHI、Taifo MAHMUD、Takashi UMEZOME、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.43.1595

  日期：——

  The absolute stereostructure of panaxytriol (1), a diacetylenic constituent of Ginseng Radix Rubra, was determined by applying the modified Mosher method and the CD exciton chirality method to be expressed as (3R, 9R, 10R)-heptadec-1-ene-4, 6-diyne-3, 9, 10-triol.

  通过改良莫舍尔法和 CD 激发子手性法，确定了人参中的一种二乙酰基成分--三七三醇（1）的绝对立体结构，并将其表示为（3R, 9R, 10R）-十七-1-烯-4, 6-二炔-3, 9, 10-三醇。