人参炔E | 126146-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 人参炔E
• 英文名称: (9R,10S)-3-oxo-panaxydol
• 英文别名: ginsenoyne E；8-[(2R,3S)-3-Heptyl-2-oxiranyl]-1-octene-4,6-diyn-3-one；8-[(2R,3S)-3-heptyloxiran-2-yl]oct-1-en-4,6-diyn-3-one
• CAS: 126146-63-2
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: WIONCQLWGYLTME-DLBZAZTESA-N

物化性质

• 沸点：
  369.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-caryophyllene 、 人参炔E 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (1S,4R,7S,11R)-14-[5-((2R,3S)-3-Heptyl-oxiranyl)-penta-1,3-diynyl]-1,5,5-trimethyl-8-methylene-15-oxa-tricyclo[9.4.0.0^4,7]pentadec-13-ene 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the Biomimetic Synthesis of Ginsenoyne L; Efficient Synthesis of 2'-epi-Ginsenoyne L

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-02-s25
• 作为产物：
  描述：

  (3S,9R,10S)-panaxydol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以10 mg的产率得到人参炔E
  参考文献：
  名称：

  Polyacetylene Analogs, Isolated from Hairy Roots ofPanax ginseng, Inhibit Acyl-CoA : Cholesterol Acyltransferase

  摘要：

  在从韩国草药中筛选酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂的过程中，我们从三七（Araliaceae）的毛根中分离出了 ACAT 抑制剂，并将其鉴定为三七炔醇、三七醇、三七二醇和三七三醇。这些活性化合物抑制大鼠肝脏 ACAT 的 IC50 值分别为 94、80、45 和 79 µM。

  DOI：

  10.1055/s-2006-957763

文献信息

• Synthesis of Panax Acetylenes: Chiral Syntheses of Acetylpanaxydol, PQ-3 and Panaxydiol
  作者：Mitsuru Satoh、Mitsuo Watanabe、Masatoshi Kawahata、Kunihiko Mohri、Yuki Yoshida、Kimiaki Isobe、Yasuo Fujimoto

  DOI：10.1248/cpb.52.418

  日期：——

  Acetylpanaxydol (1-Ac), PQ-3 (2) and panaxydiol (3) and their optical isomers were synthesized from L-(+)-diethyl tartrate. The absolute configurations of 1-Ac, 2 and 3 were determined to be 1-Ac (3R,9R,10S), 2 (9R,10S) and 3 (3R,10S), respectively, by comparisons of their optical rotations and the NMR data of their MTPA esters with those of natural products.

  由酒石酸L-（+）-二乙酯合成乙酰基人参（1-Ac），PQ-3（2）和人参二醇（3）及其旋光异构体。通过比较旋光度和旋光度，确定1-Ac，2和3的绝对构型分别为1-Ac（3R，9R，10S），2（9R，10S）和3（3R，10S）。其MTPA酯与天然产物的NMR数据。
• Polyacetylenes from the roots of Panax ginseng
  作者：Kazuhiro Hirakura、Makoto Morita、Kaoru Nakajima、Yukinobu Ikeya、Hiroshi Mitsuhashi

  DOI：10.1016/0031-9422(91)83203-w

  日期：1991.1

  Abstract Five new polyacetylenes named ginsenoynes A, B, C, D and E were isolated from the hexane extract of the root of Panax ginseng . These structures were determined by spectral and chemical methods.

  摘要 从人参根正己烷提取物中分离得到5种新型聚乙炔，分别命名为A、B、C、D和E。这些结构是通过光谱和化学方法确定的。
• Polyacetylene Analogs, Isolated from Hairy Roots of<i>Panax ginseng</i>, Inhibit Acyl-CoA : Cholesterol Acyltransferase
  作者：Byoung-Mog Kwon、Sook-Hee Ro、Mi-Kyoung Kim、Ji-Youn Nam、Hyun-Ju Jung、Ihn-Rhan Lee、Young-Kook Kim、Song-Hae Bok

  DOI：10.1055/s-2006-957763

  日期：1997.12

  In the course of our screening program for acyl-CoA: cholesterol acyltransferase (ACAT) inhibitors from Korean herbal medicines, ACAT inhibitors were isolated from the hairy roots of Panax ginseng (Araliaceae) and identified as panaxynol, panaxydol, panaxydiol, and panaxytriol. These active compounds inhibit rat liver ACAT with IC50 values of 94, 80, 45 and 79 µM, respectively.

  在从韩国草药中筛选酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂的过程中，我们从三七（Araliaceae）的毛根中分离出了 ACAT 抑制剂，并将其鉴定为三七炔醇、三七醇、三七二醇和三七三醇。这些活性化合物抑制大鼠肝脏 ACAT 的 IC50 值分别为 94、80、45 和 79 µM。
• Studies towards the Biomimetic Synthesis of Ginsenoyne L; Efficient Synthesis of 2'-epi-Ginsenoyne L
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Peter J. Wilkinson、Rodolfo Marquez、Mauro F. A. Adamo

  DOI：10.3987/com-02-s25

  日期：——