(-)-cis-(Z)-α-Bisabolene epoxide | 111613-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-cis-(Z)-α-Bisabolene epoxide
• 英文别名: (Z)-(1R,2S,4S)-4-(1',5'-Dimethylhexa-1',4'-dienyl)-1,2-epoxy-1-methylcyclohexane；(Z)-(1R,2S,4S)-4-(1',5'-dimethyl 1',4'-hexadienyl)-1,2-epoxy-1-methylcyclohexane；(2S,3R,6S,7Z)-2,3-epoxy-7,10-bisaboladiene；(4S)-cis-(Z)-bizabolene epoxide；Rel-(1R,4S,6S)-1-methyl-4-((Z)-6-methylhepta-2,5-dien-2-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane；(1R,4S,6S)-1-methyl-4-[(2Z)-6-methylhepta-2,5-dien-2-yl]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 111613-41-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: BOWJPMUUGHPAAF-DRZKQWGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-cis-(Z)-α-Bisabolene epoxide 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (2R,3R,6S,7Z)-2-acetoxy-3-methanesulfonyloxy-7,10-bisaboladiene
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of (2S,3R,6S,7Z)- and (2R,3S,6S,7Z)-2,3-epoxy-7,10-bisaboladiene, the sex pheromones of the southern green stink bug (Nezara viridula)

  摘要：

  ((2S,3R,6S,7Z)-2,3-环氧-7,10-倍半三烯), 即绿텔螀(美國綠螀, Nezara viridula L.)的性信息素成分, 已從(S)-4-甲基-3-环己烯-1-羧酸在四步反應中被具有立體選擇性地合成(總產率19%)。該环氧倍半三烯在三個步驟中被進一步轉化為其(2R,3S,6S,7Z)-異構體(產率64%), 另一個綠螀的性信息素成分, 通過翻轉環氧基團的立體化配置。© 1998 Elsevier Science Ltd. 保留所有權利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00696-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-methylcyclohex-3-enecarboxylic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 四碘化二磷 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (-)-cis-(Z)-α-Bisabolene epoxide
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of (2S,3R,6S,7Z)- and (2R,3S,6S,7Z)-2,3-epoxy-7,10-bisaboladiene, the sex pheromones of the southern green stink bug (Nezara viridula)

  摘要：

  ((2S,3R,6S,7Z)-2,3-环氧-7,10-倍半三烯), 即绿텔螀(美國綠螀, Nezara viridula L.)的性信息素成分, 已從(S)-4-甲基-3-环己烯-1-羧酸在四步反應中被具有立體選擇性地合成(總產率19%)。該环氧倍半三烯在三個步驟中被進一步轉化為其(2R,3S,6S,7Z)-異構體(產率64%), 另一個綠螀的性信息素成分, 通過翻轉環氧基團的立體化配置。© 1998 Elsevier Science Ltd. 保留所有權利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00696-6

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of the Sex Pheromone Components of the Southern Green Stink Bug Nezara viridula (L.) and the Green Stink Bug Acrosternum hilare (Say)
  作者：Xin Chen、Levi Gottlieb、Jocelyn G. Millar

  DOI：10.1055/s-2000-6253

  日期：——

  Diastereoisomeric (Z)-(1R,2S,4S)- and (Z)-(1S,2R,4S)-epoxybisabolenes (1 and 2), sex pheromone components of the stink bugs Nezara viridula and Acrosternum hilare were synthesized stereoselectively in three steps from commercially available (-)-limonene oxide 3. Two other stereoisomers, (E)-(1R,2S,4S)- and (E)-(1S,2R,4S)-epoxybisabolenes (7 and 9) were obtained in two steps from the same starting material. The other four stereoisomers are also accessible by simply substituting (+)-limonene oxide for 3, providing short, stereoselective routes to all eight possible stereoisomers.

  反式二烯异构体(Z)-(1R,2S,4S)-和(Z)-(1S,2R,4S)-环氧双香烃（1和2），是臭虫Nezara viridula和Acrosternum hilare的性信息素成分，采用三步法从商业可得的(-)-柠檬烯氧化物3中立体选择性合成。两个其他的立体异构体，即(E)-(1R,2S,4S)-和(E)-(1S,2R,4S)-环氧双香烃（7和9），则通过两步法从相同的起始材料获得。其他四个立体异构体也可以通过简单地用(+)-柠檬烯氧化物替代3来获得，从而为所有八种可能的立体异构体提供了简短的立体选择性合成路线。
• Identification and synthesis of (Z)-(1′S,3′R,4′S)(–)-2-(3′,4′-epoxy-4′-methylcyclohexyl)-6-methylhepta-2,5-diene, the sex pheromone of the southern green stinkbug, Nezara viridula(L.)
  作者：Raymond Baker、Miguel Borges、Nigel G. Cooke、Richard H. Herbert

  DOI：10.1039/c39870000414

  日期：——

  The sex pheromone of the male green stinkbug, Nezara viridula(L.) has been shown to be a novel epoxybisabolene (Z)-(1′S,3′R,4′S)(–)-2-(3′,4′-epoxy-4′-methylcyclohexyl)-6-methylhepta-2,5-diene, whose structure has been confirmed by spectroscopic studies and synthesis of the eight possible stereoisomers.

  阳绿椿象的性信息素，稻绿蝽（L.）已被证明是一种新颖epoxybisabolene（Ž） - （1'小号，3' - [R，4'小号）（ - ） - 2-（3'， 4'-环氧-4'-甲基环己基）-6-甲基庚-2,5-二烯的结构已通过光谱研究和八种可能的立体异构体的合成得到证实。
• Stereocontrolled Synthesis of the Sex Pheromones of the Green Stink Bug
  作者：B. E. Marron、K. C. Nicolaou

  DOI：10.1055/s-1989-27309

  日期：——

  The four diastereoisomeric 3′,4′-epoxides of (Z)-α-bisabolene, (+)-1, (+)-2, (-)-1 and (+)-2, have been synthesized by stereocontrolled sequences. Comparisons with natural materials collected from the stink bug Nezara viridula revealed that the pheromone blend of this species contains (+)-1 or (-)-2 as major epoxide and (+)-2 or (-)-1 as minor epoxide in varying ratios depending on the geographical site of collection.

  通过立体控制序列合成了(Z)-δ-bisabolene的四种非对映异构体3′,4′-环氧化物，即(+)-1、(+)-2、(-)-1和(+)-2。通过与从蝽类 Nezara viridula 采集的天然材料进行比较，发现该物种的信息素混合物中主要环氧化物为 (+)-1 或 (-)-2，次要环氧化物为 (+)-2 或 (-)-1，其比例因采集地点而异。
• A convenient stereoselective synthesis of a sex pheromone component of the southern green stink bug, Nezara viridula (L.)
  作者：Shigefumi Kuwahara、Daisuke Itoh、Walter S. Leal、Osamu Kodama

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10800-0

  日期：1998.3

  (1′S,3′S,4′R,2Z)-(−)-2-(3′,4′-Epoxy-4′-methylcyclohexyl)-6-methyl-2,5-heptadiene, a sex pheromone component of the southern green stink bug (Nezara viridula (L.)), was synthesized stereoselectively in four steps and 18% overall yield from (S)-4-methyl-3-cyclohexene-1-carboxylic acid.

  （1 'S，3 'S，4'R，2 Z）-（-）-2-（3'，4'-环氧-4'-甲基环己基）-6-甲基-2,5-庚二烯，性别南部绿色臭虫（Nezara viridula（L.））的信息素成分是通过四个步骤立体选择性合成的，总产率为（S）-4-甲基-3-环己烯-1-羧酸的18％。
• JPH0570449A
  申请人：——

  公开号：JPH0570449A

  公开（公告）日：1993-03-23