5-(benzyloxy)-1,2,3,6,7,8-hexahydro-8-methyl-3-(methylsulfonyl)-8-(methylthio)-7-oxobenzo<1,2-b:4,3-b'>dipyrrole-1-methanol acetate | 108833-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-1,2,3,6,7,8-hexahydro-8-methyl-3-(methylsulfonyl)-8-(methylthio)-7-oxobenzo<1,2-b:4,3-b'>dipyrrole-1-methanol acetate
• 英文别名: 5-(benzyloxy)-1,2,3,6,7,8-hexahydro-8-methyl-3-(methylsulfonyl)-8-(methylthio)-7-oxobenzo[1,2-b:4,3-b']dipyrrole-1-methanol acetate；(1-methyl-1-methylsulfanyl-6-methylsulfonyl-2-oxo-4-phenylmethoxy-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indol-8-yl)methyl acetate
• CAS: 108833-11-0
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₆S₂
• 分子量: 490.601
• InChiKey: QMJSXMQCBFRSHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  102.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-1,2,3,6,7,8-hexahydro-8-methyl-3-(methylsulfonyl)-8-(methylthio)-7-oxobenzo<1,2-b:4,3-b'>dipyrrole-1-methanol acetate 在 palladium on activated charcoal 二甲基硫 、 四溴化碳 、 (C₃H₇)2NC₂H₅ 、 硼烷 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 7-Methyl-2-(methylsulfonyl)1,2,8,8a-tetrahydro-cyclopropa(c)pyrrolo(3,2-e)indol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the left-hand segment of the antitumor agent CC-1065

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00408a080
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯酚 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 磺酰氯 、 氢气 、 硝酸 、 sodium acetate 、 1,8-双二甲氨基萘 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -78.0~115.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 126.07h， 生成 5-(benzyloxy)-1,2,3,6,7,8-hexahydro-8-methyl-3-(methylsulfonyl)-8-(methylthio)-7-oxobenzo<1,2-b:4,3-b'>dipyrrole-1-methanol acetate
  参考文献：
  名称：

  影响以CC-1065为模型的合成抗肿瘤剂的生物学活性和DNA相互作用的立体电子因素。

  摘要：

  描述了以有效的抗肿瘤抗生素CC-1065（1）为模型的一系列新型螺环丙基化合物的合成，理化性质和生物学活性。这些合成类似物中的许多对鼠类肿瘤的疗效明显优于1。特别地，化合物27表现出高活性和效力。结构活性分析支持生物学作用的分子机制，涉及药物与DNA的疏水相互作用和酸催化的DNA烷基化。

  DOI：

  10.1021/jm00398a017

文献信息

• Total synthesis of U- 71,184, s potent new antitumor agent modeled on cc-1065
  作者：M.A Warpehoski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84921-7

  日期：1986.1

  The synthesis of U-71,184 (2), a highly potent analog of the novel antitumor antibiotic CC-1065, is described, the penultimate step of which involves the unmasking of a -hydroxy phenethyl mesylate, which undergoes facile intramolecular elimination to afford the reactive cyclopropylspirocyclohexadienone. Its enantiomer, U-71,185, was also prepared and shown to be biologically inactive.

  描述了新型抗肿瘤抗生素CC-1065的高效类似物U-71,184（2）的合成，其倒数第二步涉及对甲氧基苯甲酸羟乙酯的解掩蔽，后者经过分子内容易的消除以提供反应性环丙基螺环己二酮。还制备了其对映异构体U-71,185，并显示其对生物无活性。
• WARPEHOSKI, M. A.;GEBHARD, I.;KELLY, R. C.;KRUEGER, W. C.;LI, L. H.;MCGOV+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 3, 590-603
  作者：WARPEHOSKI, M. A.、GEBHARD, I.、KELLY, R. C.、KRUEGER, W. C.、LI, L. H.、MCGOV+

  DOI：——

  日期：——