6-(benzyloxy)-2,3-dihydro-1-(methylsulfonyl)-5-nitro-1H-indole-3-methanol acetate | 112089-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(benzyloxy)-2,3-dihydro-1-(methylsulfonyl)-5-nitro-1H-indole-3-methanol acetate
• 英文别名: (1-methylsulfonyl-5-nitro-6-phenylmethoxy-2,3-dihydroindol-3-yl)methyl acetate
• CAS: 112089-52-8
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₇S
• 分子量: 420.443
• InChiKey: CNQUBUMAGNEYAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  116.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(benzyloxy)-2,3-dihydro-1-(methylsulfonyl)-5-nitro-1H-indole-3-methanol acetate 在 platinum(IV) oxide Proton Sponge 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 生成 (S)-(5-(苄氧基)-8-甲基-3-(甲基磺酰基)-1,2,3,6-四氢吡咯并[3,2-e]吲哚-1-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  以cc-1065为模型的U- 71,184是一种有效的新型抗肿瘤药的全合成

  摘要：

  描述了新型抗肿瘤抗生素CC-1065的高效类似物U-71,184（2）的合成，其倒数第二步涉及对甲氧基苯甲酸羟乙酯的解掩蔽，后者经过分子内容易的消除以提供反应性环丙基螺环己二酮。还制备了其对映异构体U-71,185，并显示其对生物无活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84921-7
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-硝基-4-苯基甲氧基苯 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 氢气 、 硝酸 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 115.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 51.14h， 生成 6-(benzyloxy)-2,3-dihydro-1-(methylsulfonyl)-5-nitro-1H-indole-3-methanol acetate
  参考文献：
  名称：

  影响以CC-1065为模型的合成抗肿瘤剂的生物学活性和DNA相互作用的立体电子因素。

  摘要：

  描述了以有效的抗肿瘤抗生素CC-1065（1）为模型的一系列新型螺环丙基化合物的合成，理化性质和生物学活性。这些合成类似物中的许多对鼠类肿瘤的疗效明显优于1。特别地，化合物27表现出高活性和效力。结构活性分析支持生物学作用的分子机制，涉及药物与DNA的疏水相互作用和酸催化的DNA烷基化。

  DOI：

  10.1021/jm00398a017

文献信息

• Synthesis of the left-hand segment of the antitumor agent CC-1065
  作者：Wendell Wierenga

  DOI：10.1021/ja00408a080

  日期：1981.9
• WARPEHOSKI, M. A.;GEBHARD, I.;KELLY, R. C.;KRUEGER, W. C.;LI, L. H.;MCGOV+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 3, 590-603
  作者：WARPEHOSKI, M. A.、GEBHARD, I.、KELLY, R. C.、KRUEGER, W. C.、LI, L. H.、MCGOV+

  DOI：——

  日期：——