3-(二苯基膦基)苯酚 | 32341-34-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(二苯基膦基)苯酚
• 英文名称: (3-hydroxyphenyl)diphenylphosphine
• 英文别名: m-hydroxyphenyl(diphenyl)phosphine；meta-diphenylphosphinophenol；3-(diphenylphosphino)phenol；3-diphenylphosphanyl phenol；(3-Hydroxy-phenyl)-diphenylphosphin；(m-Hydroxyphenyl)diphenylphosphin；3-diphenylphosphanylphenol
• CAS: 32341-34-7
• 化学式: C₁₈H₁₅OP
• 分子量: 278.29
• InChiKey: HTESANOLNYODLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-65 °C
• 沸点：
  415.6±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(二苯基膦基)苯酚 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到m-hydroxyphenyl(diphenyl)phosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and structural characterisation of some azo-containing phosphine chalcogenides and comparison to non-phosphorus-containing analogues

  摘要：

  p-HO-Ph(Ph2)P(E) (E = S, 1b, Se, 1c)与重氮盐[4-R-PhNN][BF4] (R = H, Me, Et, iPr, tBu, NMe2, NO2)反应，得到新化合物[1-HO-2-(4-R-PhNN)-4-Ph2P(E)C6H3] (E = S, R = H, 2a; Me, 2b; Et, 2c; iPr, 2d; tBu, 2e; NMe2, 2f; NO2, 2g; E = Se, R = H, 2h; Me, 2i)，产率良好。同样，m-HO-Ph(Ph2)P(S) 3与两摩尔重氮盐[4-R-PhNN][BF4] (R = H, Me, NMe2, NO2)反应，生成新化合物1-HO-2,4-(4-R-PhNN)-3-Ph2P(S)-C6H24a–d (R = H, 4a; Me, 4b; NMe2, 4c; NO2, 4d)。所有新化合物均通过元素分析、1H、31P-{1H}和13C-{1H}-NMR光谱以及在某些情况下的紫外-可见光谱进行了表征。3与重氮盐的取代反应选择性不仅受Ph2PS部分的立体体积影响，还受到邻位效应的影响。这些数据与m-克雷索尔与一摩尔和两摩尔重氮盐[4-Me-PhNN][BF4]的类似偶联反应得到的结果进行了比较，分别得到1-HO-3-CH3-4-(4-Me-PhNN)C6H35和1-HO-3-CH3-2,4-(4-Me-PhNN)C6H26。化合物2b·0.55CH2Cl2·0.2C6H14、4b·CH2Cl2、5和6b则通过X射线晶体学进一步表征。

  DOI：

  10.1039/b104918f
• 作为产物：
  描述：

  (3-甲氧基苯基)(二苯基)膦 在 氢碘酸 、 亚膦酸 作用下， 生成 3-(二苯基膦基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Lamza,L., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1964, vol. 25, p. 294 - 300

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  二氧化碳 、 1,3-丁二烯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 3-(二苯基膦基)苯酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 生成 3-ethylidene-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于钯催化1,3-丁二烯合成δ-己内酯的膦配体

  摘要：

  本发明涉及一种膦配体，其为三苯基膦分子中至少一个苯环上具有至少一个羟基的化合物。该膦配体能够用于钯催化1,3‑丁二烯合成δ‑己内酯。

  公开号：

  CN117003793A

文献信息

• PHOSPHONIUM COMPOUND AND PRODUCTION METHOD THEREFOR
  申请人：FURUMOTO Shozo

  公开号：US20180030074A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  The present invention provides a phosphonium compound of formula (II). Also provided is a method for producing a quaternary phosphonium compound labeled with a positron emitting radionuclide, the method comprising the step of reacting an electrophile of formula (I): X 1 -CH 2 -A 1 with triphenylphosphine having one or more radionuclide-labeled substituents on the benzene ring to give a quaternary phosphonium salt.

  本发明提供了一个化学式为(II)的膦铵化合物。还提供了一种制备带有正电子发射放射性核素标记的季铵膦化合物的方法，该方法包括将化学式为(I)的亲电试剂：X1-CH2-A1与三苯基膦反应，其中三苯基膦在苯环上具有一个或多个核素标记的取代基，以得到一个季铵膦盐。
• Metallacrown Ether Catalysts Containing Phosphine-Phosphite Polyether Ligands for Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation - Enhancements in Activity and Enantioselectivity
  作者：Feng-Tao Song、Guang-Hui Ouyang、Yong Li、Yan-Mei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/ejoc.201402735

  日期：2014.10

  of tunable metallacrown ether rhodium catalysts based on α,ω-(phosphine–phosphite) polyether ligands were prepared either by a template-induced method or by a nontemplate procedure. For the asymmetric hydrogenation of α-arylenamides with the addition of K+ cations, the ortho-diphenylphosphine-substituted metallacrown ether catalyst showed high enantioselectivities (up to 99 % ee), which are comparable

  通过模板诱导方法或非模板方法制备了一类基于 α,ω-（膦-亚磷酸酯）聚醚配体的新型可调金属冠醚铑催化剂。对于添加 K+ 阳离子的 α-芳基酰胺的不对称氢化，邻二苯基膦取代的金属冠醚催化剂表现出高对映选择性（高达 99% ee），与膦-亚磷酸酯配体获得的结果相当或更好具有两个或多个手性元素。通过 K+ 阳离子和金属冠醚催化剂之间的超分子识别，实现了对映选择性的显着增强和催化活性的显着提高。
• Early-Late Heterometallic Complexes of Gold and Zirconium: Photoluminescence and Reactivity
  作者：Sebastian Bestgen、Christoph Schoo、Christina Zovko、Ralf Köppe、Rory P. Kelly、Sergei Lebedkin、Manfred M. Kappes、Peter W. Roesky

  DOI：10.1002/chem.201600476

  日期：2016.5.17

  functionalized triarylphosphines were used to assemble zirconocene‐based metalloligands with phosphine donor sites in varying positions. These complexes were subsequently treated with different gold precursors to obtain early–late heterometallic compounds in which the metal atoms exhibit different intermetallic distances. All compounds were fully investigated by spectroscopic techniques, photoluminescence

  OH功能化的三芳基膦用于组装基于锆茂的金属配体，且膦供体的位置不同。这些配合物随后用不同的金前驱物处理，以获得早期晚期的杂金属化合物，其中金属原子表现出不同的金属间距离。所有化合物均已通过光谱技术，光致发光测量和单晶X射线衍射进行了全面研究。还进行了量子化学计算。一些化合物甚至在室温下也显示出明亮的发射，量子产率高达19％（在350 nm处激发）。此外，研究了二甲基锆茂衍生物对金络合物的反应性，揭示了同时的配体交换和金属转移反应。
• Zn(ii) Robson macrocycles as templates for chelating diphosphines
  作者：Sergio Ponsico、Henrik Gulyas、Marta Martínez-Belmonte、Eduardo C. Escudero-Adán、Zoraida Freixa、Piet W. N. M. van Leeuwen

  DOI：10.1039/c1dt10905g

  日期：——

  templated diphosphines cis-PtCl2 complexes were identified by NMR. The in situ assembled diphosphines showed a chelating effect in the rhodium catalyzed hydroformylation of 1-octene. Combination of Zn-RMC 3 and phosphine A gave the highest l/b ratio (13) in acetonitrile.

  螯合二膦是用双核锌（II）Robson大环（Zn-RMC）的复合物作为模板。金属中心（路易斯酸）与阴离子和中性路易斯碱官能化的单膦之间的相互作用驱动组装过程。最终结构的稳定性取决于对位膦的官能团的几何形状和亲和力以及RMC的结构。在游离配体中，根据X射线衍射，如几个组装体的分子结构所示，二位膦在假平面大环的相对面上进行配位。通过将磷原子配位到过渡金属中心来对系统进行预组织，从而可以在RMC的同一面上强制官能团的配位。对于几种模板化的二膦顺式-PtCl 2通过NMR鉴定复合物。的原位组装二膦显示出的铑催化加氢甲酰化的螯合效果1-辛烯。Zn-RMC 3和磷化氢A的组合在L / b比值最高的情况下（13）乙腈。
• Chiral bisphosphine ligands based on quinoline oligoamide foldamers: application in asymmetric hydrogenation
  作者：Lu Zheng、Dan Zheng、Yanru Wang、Chengyuan Yu、Kun Zhang、Hua Jiang

  DOI：10.1039/c9ob01649j

  日期：——

  A series of chiral bisphosphine ligands were designed and synthesized based on single-handed quinoline oligoamide foldamers. The bisphosphine ligands can coordinate with Rh(cod)2BF4 in a 1 : 1 stoichiometry and the resulted chiral Rh(I) catalysts were applied in the asymmetric hydrogenation of α-dehydroamino acid esters, in which excellent conversions and promising levels of enantioselectivity were

  基于单手喹啉寡酰胺折叠剂设计和合成了一系列手性双膦配体。双膦配体可以以1：1的化学计量比与Rh（cod）2 BF 4配位，并将所得的手性Rh（I）催化剂用于α-脱氢氨基酸酯的不对称加氢中，其中出色的转化率和对映选择性水平很有希望实现了。