(R)-1-iodo-2-methyl-octane | 254435-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: (R)-1-iodo-2-methyl-octane
• 英文别名: (R)-1-iodo-2-methyloctane；(R)-2-methyloctyl iodide；(2R)-1-iodo-2-methyloctane
• CAS: 254435-69-3
• 化学式: C₉H₁₉I
• 分子量: 254.154
• InChiKey: WHMWUBHBIMREMR-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  72-73 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-iodo-2-methyl-octane 在 草酰氯 、 水 、 叔丁基锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S),(6R)-2,4,6-trimethyl-dodec-3-enal
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Deoxyfusapyrone. 2. Preparation of the Bis-Trisubstituted Olefin Fragment and Its Attachment to the Pyrone Moiety

  摘要：

  A convergent and modular synthesis has been devised to construct the eight diastereoisomers of deoxyfusapyrone (1). In this paper the synthesis of the complex polyene chain is reported as is its connection to the pyrone moiety that is in the middle of the structure of the final target molecule. This route has been fully worked out for one of the isomers and will now be applied in a parallel synthesis format to make all the stereoisomers of 1.

  DOI：

  10.1021/jo034371k
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-methyloctanal 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 (R)-1-iodo-2-methyl-octane
  参考文献：
  名称：

  7,11-二甲基十七烷和7-甲基十七烷的所有立体异构体，春季铁杉弯钩和弯形松木弯钩的雌信息素成分的不对称合成

  摘要：

  描述了使用SAMP / RAMP method方法通过α-烷基化不对称合成7,11-二甲基十七烷（1）和7-甲基十七烷（2）的立体异构体，具有高的不对称诱导和良好的总收率。（7 S，11 R）-1和（S）-2的混合物是女性生产的春季铁杉弯loop蛾（Lambdina athasaria）和松柏弯pine蛾（Lambdina pellucidaria）的性信息素。它们都是北美东北部的森林害虫。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00595-6

文献信息

• Synthesis of the (5S,9R)-isomer of 5,9-dimethylpentadecane, the major component of the female sex pheromone of the coffee leaf miner moth, Leucoptera coffeella
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.03.016

  日期：2008.4

  (5S,9R)-5,9-Dimethylpentadecane, one of the stereoisomers of the major component of the female sex pheromone of the coffee leaf miner moth (Leucoptera coffeella), was synthesized by starting from (R)-3-methyl-4-butanolide and (S)-citronellal. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  （5S,9R)-5,9-二甲基十五烷是一种立体异构体，属于咖啡黑果蠹蛾（Leucoptera coffeella）雌性性外激素的主要成分，该化合物通过以（R)-3-甲基-4-丁氧基乙酸内酯和（S)-香叶醛为起始原料进行合成。© 2008 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• Synthesis of All the Stereoisomers of 7-Methylheptadecane and 7,11-Dimethylheptadecane, the Female Sex Pheromone Components of the Spring Hemlock Looper and the Pitch Pine Looper
  作者：Yasuo Shirai、Masanori Seki、Kenji Mori

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3139::aid-ejoc3139>3.0.co;2-8

  日期：1999.11

  the stereoisomers of 7-methylheptadecane (1) and 7,11-dimethylheptadecane (2) were synthesized by starting from the enantiomers of citronellol (3) and methyl 3-hydroxy-2-methylpropanonate (8), respectively. A short synthesis of meso-7,11-dimethylheptadecane [(7R,11S)-2] was achieved starting from meso-2,6-dimethylheptanedioic acid [(2R,6S)-21]. A mixture of (S)-1 and (7R,11S)-2 is the pheromone of the

  7-甲基十七烷 (1) 和 7,11-二甲基十七烷 (2) 的所有立体异构体都是从香茅醇 (3) 和 3-羟基-2-甲基丙酸甲酯 (8) 的对映异构体开始合成的。从内消旋 2,6-二甲基庚二酸 [(2R,6S)-21] 开始，实现了内消旋 7,11-二甲基十七烷 [(7R,11S)-2] 的短时间合成。(S)-1 和 (7R,11S)-2 的混合物是春天铁杉弯钩蛾 (Lambdina athasaria) 和松树弯针蛾 (L. pellucidaria) 的信息素。
• Synthesis of All Four Possible Stereoisomers of 5,9-Dimethylpentadecane, the Major Sex Pheromone Component of the Coffee Leaf Miner Moth,<i>Perileucoptera coffeella</i>
  作者：Shigefumi KUWAHARA、Ting LIANG、Walter Soares LEAL、Jiro ISHIKAWA、Osamu KODAMA

  DOI：10.1271/bbb.64.2723

  日期：2000.1

  All of the four possible stereoisomers of 5,9-dimethylpentadecane, the major sex pheromone component of the coffee leaf miner moth (Perileucoptera coffeella), were synthesized by using the methyl esters of (S)- and (R)-3-hydroxy-2-methylpropanoic acid as chiral sources for the purpose of determining the stereochemistry of the pheromone.

  通过使用（S）-和（R）-3-羟基-的甲酯合成5,9-二甲基十五烷（咖啡叶蛾（Perileucoptera coffeella）的主要性信息素成分）的所有四种可能的立体异构体为了确定信息素的立体化学，以2-甲基丙酸为手性来源。