(2E,4E,6S)-(2R,3R)-3,6-dihydro-2-((2S,4R)-5-iodo-4-methylpentan-2-yl)-6-oxo-2H-pyran-3-yl 8-tert-butyldiphenylsilyloxy-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy-methyl)-4-methylocta-2,4-dienoate | 1417796-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4E,6S)-(2R,3R)-3,6-dihydro-2-((2S,4R)-5-iodo-4-methylpentan-2-yl)-6-oxo-2H-pyran-3-yl 8-tert-butyldiphenylsilyloxy-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy-methyl)-4-methylocta-2,4-dienoate
• 英文别名: [(2R,3R)-2-[(2S,4R)-5-iodo-4-methylpentan-2-yl]-6-oxo-2,3-dihydropyran-3-yl] (2E,4E,6S)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-methylocta-2,4-dienoate
• CAS: 1417796-00-9
• 化学式: C₅₃H₆₇IO₆Si₂
• 分子量: 983.187
• InChiKey: XMJKMVDDFXFNPP-RDPNPSETSA-N

物化性质

• 沸点：
  851.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.14
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6S)-(2R,3R)-3,6-dihydro-2-((2S,4R)-5-iodo-4-methylpentan-2-yl)-6-oxo-2H-pyran-3-yl 8-tert-butyldiphenylsilyloxy-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy-methyl)-4-methylocta-2,4-dienoate 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 pyridine hydrofluoride 、 铜 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (-)-(S,2E,4E)-((2R,3R)-2-((2S,4R,E)-4,6-dimethyloct-6-en-2-yl)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl) 8-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-methylocta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (−)-rasfonin

  摘要：

  An efficient chemoenzymatic asymmetric synthesis of pyranone containing natural product (-)-rasfonin is presented here. Enantioselective enzymatic desymmetrization (EED) and a unique Gluconobacter oxydans mediated oxidative kinetic resolution (OKR) have been successfully employed to install three stereocenters (C-6', C-7, and C-9) of the target molecule. Stereoselective Achmatowicz reaction of a properly decorated furyl nucleus led to the core pyranone structure of rasfonin. At the late stage of the synthesis Negishi coupling has been used to complete the synthesis. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.051
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碘 、 sodium acetate 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异辛烷 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.91h， 生成 (2E,4E,6S)-(2R,3R)-3,6-dihydro-2-((2S,4R)-5-iodo-4-methylpentan-2-yl)-6-oxo-2H-pyran-3-yl 8-tert-butyldiphenylsilyloxy-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy-methyl)-4-methylocta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (−)-rasfonin

  摘要：

  An efficient chemoenzymatic asymmetric synthesis of pyranone containing natural product (-)-rasfonin is presented here. Enantioselective enzymatic desymmetrization (EED) and a unique Gluconobacter oxydans mediated oxidative kinetic resolution (OKR) have been successfully employed to install three stereocenters (C-6', C-7, and C-9) of the target molecule. Stereoselective Achmatowicz reaction of a properly decorated furyl nucleus led to the core pyranone structure of rasfonin. At the late stage of the synthesis Negishi coupling has been used to complete the synthesis. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.051