(5R)-n-(叔丁氧基羰基)-3,4,5,6-四氢-5-苯基-4(h)-1,4-噁嗪-2-酮 | 119878-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (5R)-n-(叔丁氧基羰基)-3,4,5,6-四氢-5-苯基-4(h)-1,4-噁嗪-2-酮
• 中文别名: (5R)-N-叔丁氧羰基-3,4,5,6-四氢-5-苯基-4(H)-1,4-恶唑-3-酮；(R)-2-氧代-5-苯基-4-吗啉羧酸叔丁酯
• 英文名称: (5R)-4-(tert-butyloxycarbonyl)-5-phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-one
• 英文别名: (R)-2,3,5,6-tetrahydro-5-phenyl-N-(tert-butyloxycarbonyl)-4H-1,4-oxazine-2-one；(5R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4,5,6-tetrahydro-5-phenyl-4(H)-1,4-oxazin-2-one；tert-butyl (5R)-2-oxo-5-phenylmorpholine-4-carboxylate
• CAS: 119878-90-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: CZACTLXFENUALF-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-89℃
• 沸点：
  435.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-n-(叔丁氧基羰基)-3,4,5,6-四氢-5-苯基-4(h)-1,4-噁嗪-2-酮 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hexamethyldisilazane 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (4R,9aS)-4-Phenylhexahydropyrido<2,1-c><1,4>oxazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient, asymmetric synthesis of pipecolic acid and 2-alkyl pipecolic acids

  摘要：

  Both (R)- and (S)-pipecolic acids and their 2-alkyl derivatives have been synthesized via diastereoselective alkylations of (R)-5-phenylmorpholin-2-one 5. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.10.025
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (5R)-n-(叔丁氧基羰基)-3,4,5,6-四氢-5-苯基-4(h)-1,4-噁嗪-2-酮
  参考文献：
  名称：

  手性甘氨酸烯醇酸合成子的立体选择性烷基化。α-氨基酸衍生物的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了衍生自D-2-苯基甘氨醇的新的手性甘氨酸烯醇式合成子的高度立体选择性烷基化（％de = 99.6至97.6）。用一锅三步法对烷基化加合物进行脱保护，即可得到相应的α-氨基酸的乙酯盐酸盐，而不会发生外消旋作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82269-8

文献信息

• Enantioselective synthesis of .alpha.-amino acid derivatives via the stereoselective alkylation of a homochiral glycine enolate synthon
  作者：Joseph F. Dellaria、Bernard D. Santarsiero

  DOI：10.1021/jo00277a032

  日期：1989.8
• Highly Diastereoselective Alkylation of the Dellaria Oxazinone Template with Bifunctional Electrophiles
  作者：Gregory H. P. Roos、Kim A. Dastlik

  DOI：10.1081/scc-120021497

  日期：2003.1.7

  This study investigates the efficiency of alkylation of the Dellaria oxazinone glycinate template with sensitive bifunctional electrophiles. In addition to improved access to the template, trifiate/halide bifunctional combinations provided good yields (85-93%) of highly diastereoselective alkylation products.
• Enantiospecific synthesis of (+)-ribasine
  作者：Lourdes Ollero、Luis Castedo、Domingo Domínguez

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00133-7

  日期：1999.4

  The alkaloid (+)-ribasine was synthesized by stereocontrolled addition of substituted alpha-lithium-o-toluate 6d to enantiomerically pure (R)-N-(9-phenylfluoren-9-yl)-2-amino-5,6-(methylenedioxy)indan-1-one [(+)-5]. Aminoindanone (+)-5 was prepared from amino acid (-)-15 obtained by diastereoselective alkylation of a chiral glycine enolate synthon. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Walter, Magnus W.; Thaker, Neh; Baldwin, Jack E., Journal of Chemical Research, Miniprint, 2000, # 7, p. 821 - 836
  作者：Walter, Magnus W.、Thaker, Neh、Baldwin, Jack E.、Mueller, Matthias、Schofield, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——
• Chiral relay effects influence the facial selectivity of N-alkylated 5-phenylmorpholin-2-one enolates
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、David J. Fox、Thomas G.R. Sellers

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00095-0

  日期：1998.5

  Alkylation studies on the enolate of N-methyl morpholinone 7 clearly reveal that the observed cis-selectivity is consistent with a chiral relay system operating to invert the stereochemical information of the auxiliary's C-5 stereogenic centre. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.