isojunenol | 10180-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isojunenol
• 英文别名: Isojuvenol；(1S,2S,4aR,8aR)-4a,8-dimethyl-2-propan-2-yl-2,3,4,5,6,8a-hexahydro-1H-naphthalen-1-ol
• CAS: 10180-80-0
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: AYZYZJOUAKBQDF-LJISPDSOSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isojunenol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 异丙醇 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 6-epi-β-verbesinol coumarate
  参考文献：
  名称：

  从（-）-桑通宁合成（+）-jun烯醇异jun烯醇及其香豆酸酯的更短途径

  摘要：

  这篇论文报道了（-）-山梨素到（+）-）烯醇，异jun烯醇及其香豆酸酯的化学转化。还确定了（+）-junenol和8-epi-β-verbesinol的身份。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88189-8
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aS,5aS,9S,9aR,9bS)-3,5a,9-trimethyloctahydronaphtho[1,2-b]furan-2,8-dione 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 lithium carbonate 、 二异丁基氢化铝 、 一水合肼 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 isojunenol
  参考文献：
  名称：

  从（-）-桑通宁合成（+）-jun烯醇异jun烯醇及其香豆酸酯的更短途径

  摘要：

  这篇论文报道了（-）-山梨素到（+）-）烯醇，异jun烯醇及其香豆酸酯的化学转化。还确定了（+）-junenol和8-epi-β-verbesinol的身份。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88189-8

文献信息

• Terpenoids—XCI
  作者：R.S. Joshi、G.H. Kulkarni、G.R. Kelkar、S.C. Bhattacharyya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82153-0

  日期：1966.1

  furnishes an acid, C15H24O2 (VII; R = H), the constitution of which has been decided from spectral evidence and confirmed by conversion into the known primary alcohol (V) and the hydrocarbon (IV). Conclusive evidence in support of VII (R = H), and the stereochemistry at C4 have been obtained from the ozonolysis of VII (R = CH3) which gives as one of the products, S-(+)-α-methylglutaric acid dimethyl ester

  固体二氢香豆酚内酯（VI）在金属胺还原后提供一种酸C 15 H 24 O 2（VII; R = H），其组成已由光谱证据确定，并通过转化为已知的伯醇（V ）和碳氢化合物（IV）。VII（R = CH 3）的臭氧分解获得了支持VII（R = H）和C 4处的立体化学的确凿证据，该产物作为一种产物提供了S -（+）-α-甲基戊二酸二甲酯（VIIIa），一种已知绝对构型的化合物。臭氧分解的另一产物（-）-2-甲基-3（3'-氧代）-丁基琥珀酸二甲酯（VIIIb）被转化为（-）-2 S-甲基-3 S-丁基丁二酸二甲酯（XV），通过其硫缩酮的脱硫，证明了（-）-山ton苷（X）和二氢木香酚（VI）中CH 3基团在C 11处的α取向。这首次为中心C 11的立体化学提供了在温和的实验条件下获得的化学证明。
• Chemical Correlations of α-Santonin with (+)-Junenol and Acolamone
  作者：Masatake Niwa、Masanobu Iguchi、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1246/bcsj.49.3145

  日期：1976.11

  The chemical transformation of the acetoxy ketone (5), which has previously been obtained from α-santonin, to (+)-junenol (1) and acolamone (3) has been carried out. In addition, isojunenol (2) was also derived from 5 via the trisubstituted olefin (9) which was obtained as the main product from the α- and β-oriented mesylates (8 and 11) on treatment with NaI in HMPA.

  已经进行了先前从 α-山东宁获得的乙酰氧基酮 (5) 向 (+)-junenol (1) 和 acolamone (3) 的化学转化。此外，异丁烯醇 (2) 还通过三取代烯烃 (9) 衍生自 5，三取代烯烃 (9) 作为主要产物从 α- 和 β 取向的甲磺酸酯 (8 和 11) 在 HMPA 中用 NaI 处理得到。
• A shorter route to the synthesis of (+)-junenol isojunenol, and their coumarate esters from (−)-santonin
  作者：Luz Cardona、Begoña García、J.Enric Giménez、José R. Pedro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88189-8

  日期：——

  This paper reports on the chemical conversion of (−)-santonin into (+)-junenol, isojunenol and their coumarate esters. The identity of (+)-junenol and 8-epi-β-verbesinol is also established.

  这篇论文报道了（-）-山梨素到（+）-）烯醇，异jun烯醇及其香豆酸酯的化学转化。还确定了（+）-junenol和8-epi-β-verbesinol的身份。