(1S,8ab)-十氢-2a-异丙基-4ab-甲基-8-亚甲基萘-1b-醇 | 472-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1S,8ab)-十氢-2a-异丙基-4ab-甲基-8-亚甲基萘-1b-醇
• 英文名称: junenol
• 英文别名: (+)-junenol；eudesm-4(15)-en-6α-ol；(1S,2S,4aR,8aS)-2-Isopropyl-4a-methyl-8-methylen-decahydro-naphth-1-ol; D-Junenol；(1S,2S,4aR,8aS)-2-Isopropyl-4a-methyl-8-methylen-decahydro-naphth-1-ol；(+)-Juvenol；(1S,2S,4aR,8aS)-4a-methyl-8-methylidene-2-propan-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,8a-octahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 472-07-1
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: MSJJKJCIFIGTJY-LJISPDSOSA-N

物化性质

• 熔点：
  62.5-63 °C
• 沸点：
  121-122 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.578 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,8ab)-十氢-2a-异丙基-4ab-甲基-8-亚甲基萘-1b-醇 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 6-epi-β-verbesinol coumarate
  参考文献：
  名称：

  从（-）-桑通宁合成（+）-jun烯醇异jun烯醇及其香豆酸酯的更短途径

  摘要：

  这篇论文报道了（-）-山梨素到（+）-）烯醇，异jun烯醇及其香豆酸酯的化学转化。还确定了（+）-junenol和8-epi-β-verbesinol的身份。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88189-8
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aS,5aS,9S,9aR,9bS)-3,5a,9-trimethyloctahydronaphtho[1,2-b]furan-2,8-dione 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium carbonate 、 二异丁基氢化铝 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 (1S,8ab)-十氢-2a-异丙基-4ab-甲基-8-亚甲基萘-1b-醇
  参考文献：
  名称：

  从（-）-桑通宁合成（+）-jun烯醇异jun烯醇及其香豆酸酯的更短途径

  摘要：

  这篇论文报道了（-）-山梨素到（+）-）烯醇，异jun烯醇及其香豆酸酯的化学转化。还确定了（+）-junenol和8-epi-β-verbesinol的身份。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88189-8

文献信息

• Chemical Correlations of α-Santonin with (+)-Junenol and Acolamone
  作者：Masatake Niwa、Masanobu Iguchi、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1246/bcsj.49.3145

  日期：1976.11

  The chemical transformation of the acetoxy ketone (5), which has previously been obtained from α-santonin, to (+)-junenol (1) and acolamone (3) has been carried out. In addition, isojunenol (2) was also derived from 5 via the trisubstituted olefin (9) which was obtained as the main product from the α- and β-oriented mesylates (8 and 11) on treatment with NaI in HMPA.

  已经进行了先前从 α-山东宁获得的乙酰氧基酮 (5) 向 (+)-junenol (1) 和 acolamone (3) 的化学转化。此外，异丁烯醇 (2) 还通过三取代烯烃 (9) 衍生自 5，三取代烯烃 (9) 作为主要产物从 α- 和 β 取向的甲磺酸酯 (8 和 11) 在 HMPA 中用 NaI 处理得到。
• Terpenoids—L
  作者：G.H. Kulkarni、G.R. Kelkar、S.C. Bhttacharyya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98994-x

  日期：1964.1

  of double bonds, undergoes many interesting transformations. The diol prepared by lithium aluminium hydride reduction of costunolide when subjected to metal amine reduction gives a hydrocarbon, C15H26, a secondary alcohol, C15H26O, and a primary alcohol, C15H26O, and a primary alcohol, C15H26O to which structures, VIII, X and XII have been assigned on the basis of spectral data and their conversions

  含有十元碳环系统并具有独特双键分布的Costunolide经历了许多有趣的转变。通过在金属胺还原时将氢化四氢锂的氢化铝锂还原制备的二醇得到烃，C 15 H 26，仲醇，C 15 H 26 O和伯醇，C 15 H 26 O和伯醇，C 15 H 26在光谱数据的基础上，将结构VIII，X和XII分配给O，然后将它们转化为热解的榄香烯型产物，以及在酸催化的环化反应中转化为单烯类双环产物。仲醇X已被转化为d-junenol，它构成了由木香酚合成醇的新方法。还已经描述了12-甲氧基二氢木香内酯的热解和酸催化的环化。
• Banerjee, Ajoy K.; Hurtado, Hector E.; Carrasco, Maria C. de, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 11, p. 2547 - 2552
  作者：Banerjee, Ajoy K.、Hurtado, Hector E.、Carrasco, Maria C. de

  DOI：——

  日期：——
• Banerjee, Ajoy K.; Hurtado, Hector H.; Carrasco, Maria C., Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 4, p. 261 - 266
  作者：Banerjee, Ajoy K.、Hurtado, Hector H.、Carrasco, Maria C.

  DOI：——

  日期：——
• Biogenetically patterned approaches to eudesmane sesquiterpenes. Total synthesis of (+-)-junenol
  作者：Martin A. Schwartz、John H. Crowell、John H. Musser

  DOI：10.1021/ja00767a066

  日期：1972.6