1-β-hydroxy-6β,7α,11β-H-eudesm-4-en-6,12-olide | 41410-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-β-hydroxy-6β,7α,11β-H-eudesm-4-en-6,12-olide
• 英文别名: 1β-hydroxy-eudesm-4-en-6β,7α,11βH-12,6-olide；artesin, dihydrotaurin；dihydro-taurin；dihydrotaurin；artersin；artesin；(3S,3aS,5aR,6R,9bS)-6-hydroxy-3,5a,9-trimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,9b-octahydrobenzo[g][1]benzofuran-2-one
• CAS: 41410-55-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: BWOPOAOBPJWDBF-UWSPEPLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-β-hydroxy-6β,7α,11β-H-eudesm-4-en-6,12-olide 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 [(1R,2S,5S,6S,9S,10R,13R)-5,9,13-trimethyl-4-oxo-3,14-dioxatetracyclo[7.5.0.01,13.02,6]tetradecan-10-yl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic synthesis of chapliatrin type compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a081
• 作为产物：
  描述：

  1β-hydroxy-5α,6β,7αH-eudesma-4(5),11(13)-dien-12,6-olide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-β-hydroxy-6β,7α,11β-H-eudesm-4-en-6,12-olide
  参考文献：
  名称：

  Terpenoids of Artemisia splendens

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00629753

文献信息

• Effects of Solvents and Water in Ti(III)-Mediated Radical Cyclizations of Epoxygermacrolides. Straightforward Synthesis and Absolute Stereochemistry of (+)-3α-Hydroxyreynosin and Related Eudesmanolides
  作者：Alejandro F. Barrero、J. Enrique Oltra、Juan M. Cuerva、Antonio Rosales

  DOI：10.1021/jo016277e

  日期：2002.4.1

  was carried out using different solvents and additives to develop an expeditious procedure for the synthesis of natural eudesmanolides via free-radical chemistry. In the nonhalogenated solvents THF, benzene, and toluene the transannular cyclization, initiated by the homolytic opening of the oxirane ring, selectively led to the desired exocyclic alkene 5. When water was added to THF, however, the main

  Cp（2）TiCl介导的1,10-环氧-11beta，13-二氢木香酚（4）的重排使用不同的溶剂和添加剂进行，以开发通过自由基化学合成天然eudesmanolides的快速程序。在非卤代溶剂THF，苯和甲苯中，由环氧乙烷环的均相开环引发的环环环化选择性地导致形成所需的环外烯烃5.然而，将水添加到THF中时，主要产物是还原的奥德曼醇化物8。 D（2）O的实验证实8的H-4来自水。为了使这些结果合理化，提出了一种基于水溶剂化的Cp（2）TiCl复合物的机理假说。最后，在化学制备（+）-3α-羟基雷诺菌素（1）和（+）-雷诺菌素（17）的关键步骤中，已证明使用该试剂可证明Cp（2）TiCl可以用于合成天然奥地香奈德。这些合成证实了1的化学结构，并建立了天然产物1和17的绝对立体化学。获得的结果表明，采用仿生策略与Ti（III）介导的自由基化学的结合可能代表了一种对映体特异性合成170多种在C-4
• New components ofArtemisia taurica
  作者：A. G. Safarova、S. V. Serkerov

  DOI：10.1007/bf02249146

  日期：1998.3
• Terpenoids of Artemisia splendens
  作者：S. V. Serkerov、A. N. Aleskerova

  DOI：10.1007/bf00629753

  日期：——
• Biomimetic synthesis of chapliatrin type compounds
  作者：Antonio G. Gonzalez、Antonio Galindo、Horacio Mansilla、Angeles Gutierrez、Jose A. Palenzuela

  DOI：10.1021/jo00350a081

  日期：1985.12