propan-2-yl (3S,5R,6S,7S,8S,12Z,15S,16E)-15-acetyloxy-3,5-dihydroxy-4,4,6,8,16-pentamethyl-17-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-7-phenylmethoxyheptadeca-12,16-dienoate | 297131-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: propan-2-yl (3S,5R,6S,7S,8S,12Z,15S,16E)-15-acetyloxy-3,5-dihydroxy-4,4,6,8,16-pentamethyl-17-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-7-phenylmethoxyheptadeca-12,16-dienoate
• CAS: 297131-82-9
• 化学式: C₃₈H₅₇NO₇S
• 分子量: 671.939
• InChiKey: JPTOVEBEFIZCOS-QWTCLHRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propan-2-yl (3S,5R,6S,7S,8S,12Z,15S,16E)-15-acetyloxy-3,5-dihydroxy-4,4,6,8,16-pentamethyl-17-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-7-phenylmethoxyheptadeca-12,16-dienoate 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.08h， 生成 埃博霉素C
  参考文献：
  名称：

  基于手性硅烷的聚丙烯酸酯天然产物的合成方法-埃坡霉素A的全合成

  摘要：

  埃博霉素A和B（1和2）是具有有效抗肿瘤活性的天然产物。这些化合物具有针对肿瘤细胞的类似Taxol TM的作用机理。据报道，埃博霉素A（1）的总合成是基于两个高级片段的合成和结合：C3-C11片段4和C12-C21片段5。基于手性硅烷的键构建方法被用于引入片段4的关键C6和C7立体中心。脂肪酶介导的动力学拆分成立片段的C15立体5。使用三步序列构建16元内酯：分子间B-烷基的4和5的铃木偶联，醛醇缩合和山口型大内酯化反应。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1701::aid-ejoc1701>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-2-甲基-1-(2-甲基噻唑-4-基)戊-1,4-二烯-3-醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 67.25h， 生成 propan-2-yl (3S,5R,6S,7S,8S,12Z,15S,16E)-15-acetyloxy-3,5-dihydroxy-4,4,6,8,16-pentamethyl-17-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-7-phenylmethoxyheptadeca-12,16-dienoate
  参考文献：
  名称：

  基于手性硅烷的聚丙烯酸酯天然产物的合成方法-埃坡霉素A的全合成

  摘要：

  埃博霉素A和B（1和2）是具有有效抗肿瘤活性的天然产物。这些化合物具有针对肿瘤细胞的类似Taxol TM的作用机理。据报道，埃博霉素A（1）的总合成是基于两个高级片段的合成和结合：C3-C11片段4和C12-C21片段5。基于手性硅烷的键构建方法被用于引入片段4的关键C6和C7立体中心。脂肪酶介导的动力学拆分成立片段的C15立体5。使用三步序列构建16元内酯：分子间B-烷基的4和5的铃木偶联，醛醇缩合和山口型大内酯化反应。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1701::aid-ejoc1701>3.0.co;2-#