4-amino-1-(2-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl)1-H-indole | 118452-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-1-(2-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl)1-H-indole
• 英文别名: 1,3,7-Trideaza-2'-deoxyadenosine；(2R,3S,5R)-5-(4-aminoindol-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 118452-11-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: DKFQOQVQYHGXKQ-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-1-(2-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl)1-H-indole 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-(Dimethylaminomethylene)amino-1-<2deoxy-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-O-mesyl-β-D-erythro-pentofuranosyl>-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Indole 2′,3′-Dideoxyribonucleosides

  摘要：

  描述了作为潜在抗 HIV 化合物的 1,3,7-trideaza-2',3'-二脱氧腺苷 (1) 及其 2',3'-二脱氢衍生物 (2b) 的合成。 4-硝基吲哚 (4) 与 1-氯-2-脱氧-3,5-双-O-(4-甲基苯甲酰基)-α-D-赤式-呋喃戊糖 (5) 的核碱基阴离子糖基化产生 1-[2-脱氧-3,5-双-O-(4-甲基苯甲酰基)-β-D-赤式-呋喃戊糖基]-4-硝基-1H-吲哚(6a) 立体选择性地产率85%。去甲苯酰化后，使用甲磺酰化/消除过程通过两种不同的途径去除 3'-羟基。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27062
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基甲苯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium methylate 、 铁粉 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 xylene 、 叔丁醇 为溶剂， 2.0~80.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 4-amino-1-(2-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl)1-H-indole
  参考文献：
  名称：

  与SF-2140和新西霉素相关的2'-脱氧呋喃呋喃糖基吲哚核苷的合成

  摘要：

  天然存在的抗生素SF-2140和新西霉素的2'-脱氧核糖呋喃糖类似物是通过适当的吲哚衍生物的钠盐与1-氯-2-脱氧-3,5-二-O -p直接糖基化制备的甲苯甲酰-α-D- erythropentofuranose（5）。因此，处理4-甲氧基- 1的钠盐的ħ -吲哚-3-基乙腈（4A与）5提供的被保护的核苷，4-甲氧基-1-（2-脱氧-3,5-二- ø - p甲苯甲酰-β-D-赤藓）-1 ħ吲哚-3-基乙腈（6a中），将其用甲醇钠处理，得到的SF-2140类似物，4-甲氧基-1-（2-脱氧β-D-赤藓）-1 ħ -吲哚-3-基乙腈（图7a）。所述neosidomycin类似物（8）的制备是通过治疗1个钠盐ħ吲哚-3-基乙腈（4B）与5以得到阻止中间体1-（2-脱氧-3,5-二- ø - p -甲苯酰基β-D-赤藓）-1 ħ吲哚-3- ylace-tonitrile（图6b），接着加入甲醇钠处

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250202

文献信息

• SEELA, F.;GUMBIOWSKI, R.;MUTH, H. -P.;BOURGEOIS, W., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 1087-1088
  作者：SEELA, F.、GUMBIOWSKI, R.、MUTH, H. -P.、BOURGEOIS, W.

  DOI：——

  日期：——
• SEELA, FRANK;BOURGEOIS, WERNER, SYNTHESIS,(1990) N0, C. 945-950
  作者：SEELA, FRANK、BOURGEOIS, WERNER

  DOI：——

  日期：——
• GIRGIS, NABIH S.;COTTAM, HOWARD B.;ROBINS, ROLAND K., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 2, 361-366
  作者：GIRGIS, NABIH S.、COTTAM, HOWARD B.、ROBINS, ROLAND K.

  DOI：——

  日期：——
• NUCLEOSID-DERIVATE UND DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0484333B1

  公开（公告）日：1995-11-15
• US5446139A
  申请人：——

  公开号：US5446139A

  公开（公告）日：1995-08-29