1-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythropentofuranosyl)-4-nitro-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythropentofuranosyl)-4-nitro-1H-indole
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-(4-methylphenoxy)-5-[(4-methylphenoxy)methyl]oxolan-2-yl]-4-nitroindole
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₅
• 分子量: 458.514
• InChiKey: FFYHWUPYHDUJPF-OYUWMTPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythropentofuranosyl)-4-nitro-1H-indole 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 4-amino-1-(2-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl)1-H-indole
  参考文献：
  名称：

  与SF-2140和新西霉素相关的2'-脱氧呋喃呋喃糖基吲哚核苷的合成

  摘要：

  天然存在的抗生素SF-2140和新西霉素的2'-脱氧核糖呋喃糖类似物是通过适当的吲哚衍生物的钠盐与1-氯-2-脱氧-3,5-二-O -p直接糖基化制备的甲苯甲酰-α-D- erythropentofuranose（5）。因此，处理4-甲氧基- 1的钠盐的ħ -吲哚-3-基乙腈（4A与）5提供的被保护的核苷，4-甲氧基-1-（2-脱氧-3,5-二- ø - p甲苯甲酰-β-D-赤藓）-1 ħ吲哚-3-基乙腈（6a中），将其用甲醇钠处理，得到的SF-2140类似物，4-甲氧基-1-（2-脱氧β-D-赤藓）-1 ħ -吲哚-3-基乙腈（图7a）。所述neosidomycin类似物（8）的制备是通过治疗1个钠盐ħ吲哚-3-基乙腈（4B）与5以得到阻止中间体1-（2-脱氧-3,5-二- ø - p -甲苯酰基β-D-赤藓）-1 ħ吲哚-3- ylace-tonitrile（图6b），接着加入甲醇钠处

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250202
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基甲苯 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 铁粉 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 xylene 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythropentofuranosyl)-4-nitro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  与SF-2140和新西霉素相关的2'-脱氧呋喃呋喃糖基吲哚核苷的合成

  摘要：

  天然存在的抗生素SF-2140和新西霉素的2'-脱氧核糖呋喃糖类似物是通过适当的吲哚衍生物的钠盐与1-氯-2-脱氧-3,5-二-O -p直接糖基化制备的甲苯甲酰-α-D- erythropentofuranose（5）。因此，处理4-甲氧基- 1的钠盐的ħ -吲哚-3-基乙腈（4A与）5提供的被保护的核苷，4-甲氧基-1-（2-脱氧-3,5-二- ø - p甲苯甲酰-β-D-赤藓）-1 ħ吲哚-3-基乙腈（6a中），将其用甲醇钠处理，得到的SF-2140类似物，4-甲氧基-1-（2-脱氧β-D-赤藓）-1 ħ -吲哚-3-基乙腈（图7a）。所述neosidomycin类似物（8）的制备是通过治疗1个钠盐ħ吲哚-3-基乙腈（4B）与5以得到阻止中间体1-（2-脱氧-3,5-二- ø - p -甲苯酰基β-D-赤藓）-1 ħ吲哚-3- ylace-tonitrile（图6b），接着加入甲醇钠处

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250202

文献信息

• Synthesis of 2′-deoxyribofuranosyl indole nucleosides related to the antibiotics SF-2140 and neosidomycin
  作者：Nabih S. Girgis、Howard B. Cottam、Roland K. Robins

  DOI：10.1002/jhet.5570250202

  日期：1988.3

  The 2′-deoxyribofuranose analog of the naturally occurring antibiotics SF-2140 and neosidomycin were prepared by the direct glycosylation of the sodium salts of the appropriate indole derivatives, with 1-chloro-2- deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-α-D-erythropentofuranose (5). Thus, treatment of the sodium salt of 4-methoxy-1H- indol-3-ylacetonitrile (4a) with 5 provided the blocked nucleoside, 4-methoxy-1-(2-deoxy-3

  天然存在的抗生素SF-2140和新西霉素的2'-脱氧核糖呋喃糖类似物是通过适当的吲哚衍生物的钠盐与1-氯-2-脱氧-3,5-二-O -p直接糖基化制备的甲苯甲酰-α-D- erythropentofuranose（5）。因此，处理4-甲氧基- 1的钠盐的ħ -吲哚-3-基乙腈（4A与）5提供的被保护的核苷，4-甲氧基-1-（2-脱氧-3,5-二- ø - p甲苯甲酰-β-D-赤藓）-1 ħ吲哚-3-基乙腈（6a中），将其用甲醇钠处理，得到的SF-2140类似物，4-甲氧基-1-（2-脱氧β-D-赤藓）-1 ħ -吲哚-3-基乙腈（图7a）。所述neosidomycin类似物（8）的制备是通过治疗1个钠盐ħ吲哚-3-基乙腈（4B）与5以得到阻止中间体1-（2-脱氧-3,5-二- ø - p -甲苯酰基β-D-赤藓）-1 ħ吲哚-3- ylace-tonitrile（图6b），接着加入甲醇钠处