3-(4H-1,2,4-噻唑-4-基)苯酚 | 746656-39-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(4H-1,2,4-噻唑-4-基)苯酚
• 中文别名: 3-(4H-1,2,4-三唑-4-基)苯酚
• 英文名称: 3-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)phenol
• 英文别名: 3-(1,2,4-triazol-4-yl)phenol
• CAS: 746656-39-3
• 化学式: C₈H₇N₃O
• mdl: MFCD09416955
• 分子量: 161.163
• InChiKey: HGYDYAJSQGPQKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-231℃ (ethanol )
• 沸点：
  388.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4H-1,2,4-噻唑-4-基)苯酚 、 2-chloro-N-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-nitrobenzenesulfonamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Characterization of the Potent and Selective P2X4 Inhibitor N-[4-(3-Chlorophenoxy)-3-sulfamoylphenyl]-2-phenylacetamide (BAY-1797) and Structure-Guided Amelioration of Its CYP3A4 Induction Profile

  摘要：

  The P2X4 receptor is a ligand-gated ion channel that is expressed on a variety of cell types, especially those involved in inflammatory and immune processes. High-throughput screening led to a new class of P2X4 inhibitors with substantial CYP 3A4 induction in human hepatocytes. A structure-guided optimization with respect to decreased pregnane X receptor (PXR) binding was started. It was found that the introduction of larger and more polar substituents on the ether linker led to less PXR binding while maintaining the P2X4 inhibitory potency. This translated into significantly reduced CYP 3A4 induction for compounds 71 and 73. Unfortunately, the in vivo pharmacokinetic (PK) profiles of these compounds were insufficient for the desired profile in humans. However, BAY-1797 (10) was identified and characterized as a potent and selective P2X4 antagonist. This compound is suitable for in vivo studies in rodents, and the anti-inflammatory and anti-nociceptive effects of BAY-1797 were demonstrated in a mouse complete Freund's adjuvant (CFA) inflammatory pain model.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01304
• 作为产物：
  描述：

  二甲酰肼 、 3-氨基苯酚 在 对苯二酚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以53%的产率得到3-(4H-1,2,4-噻唑-4-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  光照射揭示的顺磁性 Fe(II) 网络的隐藏滞后行为

  摘要：

  摘要: 铁(II)盐与4-(3-羟基苯基)-1,2,4-三唑反应得到顺磁性配位聚合物[Fe(3phOH-trz){Pt(CN)4}].2H2O (3phOH-trz)配体和[Pt(CN)4]2-盐。其结构由二维 {FePt(CN)4} 层组成，通过 π 堆积相互作用和水分子与配体羟基之间的强氢键网络连接。根据反向 LIESST 过程，从 10 K 的顺磁高自旋 (HS) 状态，830 nm 的照射导致完全低自旋 (LS) 状态。加热后，这种 LS 态经历热诱导自旋跃迁到 105 K 左右的高自旋。这种光开关过程是可逆的，顺磁态可以通过低于 105 K 的 510 nm 光照射恢复。此外，永久照射 (830 nm) 揭示了 37 K 宽度的隐藏磁滞回线。光晶体学实验没有证明激发时有任何结构相变，但强调弹性挫折可能是抑制该化合物中自旋交叉的原因，并允许观察隐藏的滞后回线。

  DOI：

  10.1002/ejic.201701098

文献信息

• [EN] ISOXAZOLINES AS INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE<br/>[FR] ISOXAZOLINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'HYDROLASE DES AMIDES D'ACIDES GRAS
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010135360A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention provides isoxazoline FAAH inhibitors of the formula (I): or pharmaceutically acceptable forms thereof, wherein each of G, Ra, Rb, Rc, and Rd are as defined herein. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable form thereof, and a pharmaceutically acceptable excipient. The present invention also provides methods for treating an FAAH-mediated condition comprising administering a therapeutically effective amount of a compound of formula (I), or pharmaceutically acceptable form thereof, to a subject in need thereof.

  本发明提供了式(I)的异噁唑啉FAAH抑制剂或其药用可接受形式，其中G、Ra、Rb、Rc和Rd中的每一个如本文所定义。本发明还提供了包括式(I)化合物或其药用可接受形式以及药用可接受赋形剂的药物组合物。本发明还提供了治疗FAAH介导疾病的方法，包括向需要的受试者施用式(I)化合物或其药用可接受形式的治疗有效量。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF ISOPRENYLCYSTEINE CARBOXYL METHYLTRANSFERASE<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ISOPRÉNYLCYSTÉINE CARBOXYL MÉTHYLTRANFÉRASE
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2019054944A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The present invention relates to compounds of general Formula (I), and/or tautomers, enantiomers, solvates, hydrates, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention also relates to compounds of Formula (I) for use in therapy, methods of treating isoprenylcysteine carboxyl methyltransferase (ICMT) related disorders or uses of compounds of Formula (I) in the manufacture of a medicament for the treatment of ICMT-related disorders, wherein the disorder is cancer and/or progeria. The present invention further relates to processes for synthesizing compounds of Formula (I).

  本发明涉及一般式（I）的化合物，以及其互变异构体、对映体、溶剂合物、水合物和药学上可接受的盐。本发明还涉及一般式（I）的化合物用于治疗、治疗异戊二烯基半胱氨酸羧甲基转移酶（ICMT）相关疾病的方法，或者用于制造治疗ICMT相关疾病的药物的化合物的用途，其中该疾病是癌症和/或早衰。本发明还涉及合成一般式（I）的化合物的方法。
• [EN] AROMATIC SULFONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFONAMIDE AROMATIQUE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016198374A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  Substituted aromatic sulfonamides of formula (I) pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease.

  公式（I）的取代芳香磺胺类化合物，包括所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物。
• A Series of Coordination Polymers Constructed by Flexible 4-Substituted Bis(1,2,4-triazole) Ligands and Polycarboxylate Anions: Syntheses, Structures, and Photoluminescent Properties
  作者：Yan Yang、Peng Du、Ying-Ying Liu、Jian-Fang Ma

  DOI：10.1021/cg400934z

  日期：2013.11.6

  4-triazol-4-yl)phenoxy]ethane, L2 = 1,2-bis[3-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)phenoxy]ethane, L3 = 1,2-bis[4-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)phenoxy]ethane, o-H2BDC = phthalic acid, m-H2BDC = isophthalic acid, p-H2BDC = terephthalic acid, and H4BTEC = pyromellitic acid} have been prepared and identified by physical measurements. Compound 1 possesses a layered structure. Compound 2 shows one-dimensional chains. Weak π–π

  包含挠性4-取代的双（1,2,4-三唑）配体和聚羧酸根阴离子的十一种含Zn / Cd的配位聚合物（CP），即[Zn（L1）（o -BDC）]·1.5H 2 O （1），[Zn（L1）（m -BDC）]（2），[Cd 2（L1）（BTEC）]·H 2 O（3），[Zn（L2）（m -BDC）]·1.25 H 2 O（4），[Zn（L2）（p -BDC）]·4H 2 O（5），[Cd（L2）（p -BDC）]·H 2 O（6），[Zn 2（L2） ）（BTEC）]（7），[Zn（L3）（m -BDC）]·3.5H 2 O（8），[Zn 2（L3）（p -BDC）2 ]·2H 2 O（9），[Zn 2（L3）2（BTEC）]·2H 2 O （10）和[Cd 2（L3）2（BTEC）]（11）L1 = 1,2-双[2-（4H-1,2,4-三唑-4-基）苯氧基]乙烷，L2 = 1,2-双[3-（4H-1
• Three inorganic–organic hybrids of bismuth(III) iodide complexes containing substituted 1,2,4-triazole organic components with charaterizations of diffuse reflectance spectra
  作者：Bing Liu、Ling Xu、Guo-Cong Guo、Jin-Shun Huang

  DOI：10.1016/j.jssc.2006.02.011

  日期：2006.6

  4-triazoles as the organic layers. Hybrid 3 consists of two BiI5 square pyramids as inorganic layers. There exist hydrogen bondings and I⋯I interactions in the structures of 1, 2 and 3. Optical absorption spectra of 1, 2 and 3 reveal the presence of sharp optical gaps of 1.77, 1.77 and 2.07 eV, respectively, suggesting that these materials behave as semiconductors.

  两种取代的1,2,4-三唑与BiI 3的反应产生了三种无机-有机杂化物：[HL1] 4 [Bi 6 I 22 ]·[L1] 4 ·4H 2 O（1）（L1 = 3 -（1,2,4-三唑-4-基）-1H-1,2,4-三唑）; [HL2] 4 [Bi 6 I 22 ]·6H 2 O（2）；[HL2] 2 [毕2我8 ]·[L 2] 2（3）（L2 =（米-苯酚）-1,2,4-三唑）。既1和2具有的多核阴离子[毕6I 22 ] 4 –建立无机层，并用取代的1,2,4-三唑作为有机层。混合体3由两个BiI 5方形金字塔作为无机层组成。存在氢键和我⋯我相互作用的结构1，2和3。的光吸收光谱1，2和3揭示的1.77，分别1.77和2.07电子伏特，鲜明的光学间隙的存在，这表明这些材料表现为半导体。