((3aS,4R,6aR)-2,2-dimethyl-tetrahydro-1,3-dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl)-methanol | 209787-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((3aS,4R,6aR)-2,2-dimethyl-tetrahydro-1,3-dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl)-methanol
• 英文别名: (2R,3S,4R)-2-hydroxymethyl-3,4-isopropylidenedioxypyrrolidine；((3aS,4R,6aR)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl)methanol；[(3aS,4R,6aR)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]methanol
• CAS: 209787-68-8
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: AVVMMHUPBUDINA-QYNIQEEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111 °C
• 沸点：
  267.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aS,4R,6aR)-2,2-dimethyl-tetrahydro-1,3-dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl)-methanol 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R)-3,4-二羟基-2-(羟甲基)吡咯烷盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Straightforward Synthesis of Pyrrolidine Glycosidase Inhibitors via Asymmetric Hetero-Diels-Alder Reaction

  摘要：

  通过不对称杂狄尔斯-阿尔德反应从戊二烯酸 4 获得，然后进行简单的化学转化，恶嗪羧酸酯 8 进行碱催化重排，得到受保护的三羟基脯氨酸 9。使用各种还原条件，有效的糖苷酶抑制剂 1，获得4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-来木糖醇D-1和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-核糖醇L-2。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5794
• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二烯酸 在 palladium on activated charcoal 、 四氧化锇 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 amberlyst-15 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 ((3aS,4R,6aR)-2,2-dimethyl-tetrahydro-1,3-dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Straightforward Synthesis of Pyrrolidine Glycosidase Inhibitors via Asymmetric Hetero-Diels-Alder Reaction

  摘要：

  通过不对称杂狄尔斯-阿尔德反应从戊二烯酸 4 获得，然后进行简单的化学转化，恶嗪羧酸酯 8 进行碱催化重排，得到受保护的三羟基脯氨酸 9。使用各种还原条件，有效的糖苷酶抑制剂 1，获得4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-来木糖醇D-1和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-核糖醇L-2。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5794

文献信息

• The combined use of stereoelectronic control and ring closing metathesis for the synthesis of (−)-8-epi-swainsonine
  作者：Adrian J. Murray、Philip J. Parsons、Peter Hitchcock

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.103

  日期：2007.7

  A novel and efficient synthesis of (−)-8-epi-swainsonine 2 is reported. Stereocontrolled diol formation from the bicyclic alkene 3 followed by a stereoselective vinylation of the aldehyde and ring closing metathesis gave the indolizidine ring system, which was converted into (−)-8-epi-swainsonine 2.

  报道了（-）-8- epi- swainsonine 2的新颖和有效的合成。由双环烯烃3形成立体控制的二醇，然后对醛进行立体选择性乙烯基化，然后闭环易位，得到了吲哚并立定环系统，该系统被转化为（-）-8- epi- swainsonine 2。
• A Convenient Approach to (-)-8-<i>epi</i>-Swainsonine
  作者：Philip Parsons、Adrian Murray

  DOI：10.1055/s-2006-939710

  日期：2006.6

  A novel and efficient synthesis of (-)-8-epi-swainsonine (2) is reported. Face-selective diol formation from the bicyclic ­alkene 3 followed by a stereoselective vinylation of the aldehyde and ring-closing metathesis gave the indolizidine ring system, which was converted into (-)-8-epi-swainsonine (2).

  报告了一种新颖高效的 (-)-8-epi-swainsonine (2) 合成方法。由双环烯 3 生成面选择性二元醇，然后进行醛的立体选择性乙烯基化和闭环偏析，得到吲哚嗪环系统，并将其转化为 (-)-8-epi-swainsonine (2)。
• [EN] NOVEL PROCESS<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ
  申请人：ARTIOS PHARMA LTD

  公开号：WO2022167817A1

  公开（公告）日：2022-08-11

  The invention relates to a process for preparing heterocyclic amide derivatives, to novel polymorphic forms obtained from said process and the use of said polymorphic forms for use in the treatment and prophylaxis of cancer.

  本发明涉及一种制备杂环酰胺衍生物的方法，以及从该方法中获得的新的多晶形式，以及使用该多晶形式用于治疗和预防癌症的用途。
• US5773239A
  申请人：——

  公开号：US5773239A

  公开（公告）日：1998-06-30
• syn-Selective dihydroxylation of γ-amino-α,β-unsaturated (Z)-esters from d-serine: stereoselective synthesis of d-iminolyxitol
  作者：Jongho Jeon、Jong Hyup Lee、Jung-Won Kim、Young Gyu Kim

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.10.004

  日期：2007.10

  An efficient and stereoselective synthesis of D-iminolyxitol, a potent alpha-galactosidase inhibitor, is achieved in 11 steps over 45% overall yield from N-Boc-O-Bn-D-serine. The key step involves the OsO4-catalyzed syn-selective dihydroxylation reaction of the acyclic gamma-amino-alpha,beta-unsaturated (Z)-ester controlled by an N-diphenylmethylene group. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.