(3aS,4S,6aR)-5-allyl-4-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-allyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-1,3-dioxolo[4,5-c]pyrrole | 906648-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4S,6aR)-5-allyl-4-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-allyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-1,3-dioxolo[4,5-c]pyrrole
• 英文别名: [(1S)-1-[(3aS,4S,6aR)-2,2-dimethyl-5-prop-2-enyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]prop-2-enoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 906648-05-3
• 化学式: C₁₉H₃₅NO₃Si
• 分子量: 353.577
• InChiKey: GMSOIOPZAXGXLO-YLFCFFPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6aR)-5-allyl-4-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-allyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-1,3-dioxolo[4,5-c]pyrrole 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3aR,9S,9aS,9bS)-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-octahydro-1,3-dioxolo[4,5-a]indolizidine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Approach to (-)-8-epi-Swainsonine

  摘要：

  报告了一种新颖高效的 (-)-8-epi-swainsonine (2) 合成方法。由双环烯 3 生成面选择性二元醇，然后进行醛的立体选择性乙烯基化和闭环偏析，得到吲哚嗪环系统，并将其转化为 (-)-8-epi-swainsonine (2)。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939710
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7S,7aR)-6,7-二羟基四氢-1H-吡咯并[1,2-c][1,3]恶唑-3-酮 在 lithium hydroxide 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3aS,4S,6aR)-5-allyl-4-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-allyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-1,3-dioxolo[4,5-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Approach to (-)-8-epi-Swainsonine

  摘要：

  报告了一种新颖高效的 (-)-8-epi-swainsonine (2) 合成方法。由双环烯 3 生成面选择性二元醇，然后进行醛的立体选择性乙烯基化和闭环偏析，得到吲哚嗪环系统，并将其转化为 (-)-8-epi-swainsonine (2)。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939710

文献信息

• A Convenient Approach to (-)-8-<i>epi</i>-Swainsonine
  作者：Philip Parsons、Adrian Murray

  DOI：10.1055/s-2006-939710

  日期：2006.6

  A novel and efficient synthesis of (-)-8-epi-swainsonine (2) is reported. Face-selective diol formation from the bicyclic ­alkene 3 followed by a stereoselective vinylation of the aldehyde and ring-closing metathesis gave the indolizidine ring system, which was converted into (-)-8-epi-swainsonine (2).

  报告了一种新颖高效的 (-)-8-epi-swainsonine (2) 合成方法。由双环烯 3 生成面选择性二元醇，然后进行醛的立体选择性乙烯基化和闭环偏析，得到吲哚嗪环系统，并将其转化为 (-)-8-epi-swainsonine (2)。
• The combined use of stereoelectronic control and ring closing metathesis for the synthesis of (−)-8-epi-swainsonine
  作者：Adrian J. Murray、Philip J. Parsons、Peter Hitchcock

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.103

  日期：2007.7

  A novel and efficient synthesis of (−)-8-epi-swainsonine 2 is reported. Stereocontrolled diol formation from the bicyclic alkene 3 followed by a stereoselective vinylation of the aldehyde and ring closing metathesis gave the indolizidine ring system, which was converted into (−)-8-epi-swainsonine 2.

  报道了（-）-8- epi- swainsonine 2的新颖和有效的合成。由双环烯烃3形成立体控制的二醇，然后对醛进行立体选择性乙烯基化，然后闭环易位，得到了吲哚并立定环系统，该系统被转化为（-）-8- epi- swainsonine 2。