(3aS,3bR,8aR)-2,2-dimethyl-tetrahydro-1,3-dioxolo[3,4]pyrrolo[1,2-c]oxazol-6-one | 906648-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,3bR,8aR)-2,2-dimethyl-tetrahydro-1,3-dioxolo[3,4]pyrrolo[1,2-c]oxazol-6-one
• 英文别名: (5S,6R,7S,7aR)-6,7-O-isopropylidenetetrahydropirrolo[1,2-c]-oxazol-3-one-6,7-diol；(1R,2S,6R)-4,4-dimethyl-3,5,10-trioxa-8-azatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-9-one
• CAS: 906648-02-0
• 化学式: C₉H₁₃NO₄
• 分子量: 199.207
• InChiKey: PWKNYNYKRYZDDP-QYNIQEEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,3bR,8aR)-2,2-dimethyl-tetrahydro-1,3-dioxolo[3,4]pyrrolo[1,2-c]oxazol-6-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3aR,9S,9aS,9bS)-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-octahydro-1,3-dioxolo[4,5-a]indolizidine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Approach to (-)-8-epi-Swainsonine

  摘要：

  报告了一种新颖高效的 (-)-8-epi-swainsonine (2) 合成方法。由双环烯 3 生成面选择性二元醇，然后进行醛的立体选择性乙烯基化和闭环偏析，得到吲哚嗪环系统，并将其转化为 (-)-8-epi-swainsonine (2)。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939710
• 作为产物：
  描述：

  (7aS)-5,7A-二氢-1H-吡咯并[1,2-c][1,3]恶唑-3-酮 在 四氧化锇 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3aS,3bR,8aR)-2,2-dimethyl-tetrahydro-1,3-dioxolo[3,4]pyrrolo[1,2-c]oxazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  立体电子控制和闭环易位结合用于合成（-）-8- Epi- swainsonine

  摘要：

  报道了（-）-8- epi- swainsonine 2的新颖和有效的合成。由双环烯烃3形成立体控制的二醇，然后对醛进行立体选择性乙烯基化，然后闭环易位，得到了吲哚并立定环系统，该系统被转化为（-）-8- epi- swainsonine 2。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.103

文献信息

• A Convenient Approach to (-)-8-<i>epi</i>-Swainsonine
  作者：Philip Parsons、Adrian Murray

  DOI：10.1055/s-2006-939710

  日期：2006.6

  A novel and efficient synthesis of (-)-8-epi-swainsonine (2) is reported. Face-selective diol formation from the bicyclic ­alkene 3 followed by a stereoselective vinylation of the aldehyde and ring-closing metathesis gave the indolizidine ring system, which was converted into (-)-8-epi-swainsonine (2).

  报告了一种新颖高效的 (-)-8-epi-swainsonine (2) 合成方法。由双环烯 3 生成面选择性二元醇，然后进行醛的立体选择性乙烯基化和闭环偏析，得到吲哚嗪环系统，并将其转化为 (-)-8-epi-swainsonine (2)。
• Tuning of β-glucosidase and α-galactosidase inhibition by generation and in situ screening of a library of pyrrolidine-triazole hybrid molecules
  作者：Macarena Martínez-Bailén、Ana T. Carmona、Elena Moreno-Clavijo、Inmaculada Robina、Daisuke Ide、Atsushi Kato、Antonio J. Moreno-Vargas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.055

  日期：2017.9

  The preliminary screening of two libraries of epimeric (pyrrolidin-2-yl)triazoles (14a-s and 22a-s), generated via click chemistry, allowed the rapid identification of four alpha-galactosidase (coffee beans) inhibitors (22b,k,p,r) and two beta-glucosidase (almond) inhibitors (14b,f) in the low mu M range. The additional biological analysis of 14b,f towards beta-glucocerebrosidase (human lysosomal beta-glucosidase), as target enzyme for Gaucher disease, showed a good correlation with the inhibition results obtained for the plant (almond) enzyme. Surprisingly, although these compounds showed inhibition towards beta-glucocerebrosidase as acid hydrolase, they did not inhibit bovine liver beta-glucosidase as neutral hydrolase. In contrast to what was observed for beta-glucosidase inhibition, the coffee bean alpha-galactosidase inhibitors of the epimeric library (22b,k,p,r) only showed weak inhibition towards human lysosomal alpha-galactosidase. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• The combined use of stereoelectronic control and ring closing metathesis for the synthesis of (−)-8-epi-swainsonine
  作者：Adrian J. Murray、Philip J. Parsons、Peter Hitchcock

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.103

  日期：2007.7

  A novel and efficient synthesis of (−)-8-epi-swainsonine 2 is reported. Stereocontrolled diol formation from the bicyclic alkene 3 followed by a stereoselective vinylation of the aldehyde and ring closing metathesis gave the indolizidine ring system, which was converted into (−)-8-epi-swainsonine 2.

  报道了（-）-8- epi- swainsonine 2的新颖和有效的合成。由双环烯烃3形成立体控制的二醇，然后对醛进行立体选择性乙烯基化，然后闭环易位，得到了吲哚并立定环系统，该系统被转化为（-）-8- epi- swainsonine 2。