7-tert-butyl 6-hydrogen (1R,5S,6S)-3,3-dimethyl-2,4-dioxa-7-azabicyclo<3.3.0>octane-6,7-dicarboxylate | 127910-62-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-tert-butyl 6-hydrogen (1R,5S,6S)-3,3-dimethyl-2,4-dioxa-7-azabicyclo<3.3.0>octane-6,7-dicarboxylate
• 英文别名: (3aS,4S,6aR)-5-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-4-carboxylic acid；(3aS,4S,6aR)-5-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-4-carboxylic acid；(3aS,4S,6aR)-2,2-dimethyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-4-carboxylic acid
• CAS: 127910-62-7
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₆
• 分子量: 287.313
• InChiKey: FRDGVQODRPFOOR-HRDYMLBCSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-tert-butyl 6-hydrogen (1R,5S,6S)-3,3-dimethyl-2,4-dioxa-7-azabicyclo<3.3.0>octane-6,7-dicarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以62%的产率得到(3S,4R)-3,4-二羟基-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  乙二硫缩醛酮为1,3-双极性亲和剂。在环状氨基酸合成中的应用

  摘要：

  烯酮二硫缩醛的分子内叠氮化物环加成反应提供了通往环状氨基酸的新途径，并描述了基于该方法的立体选择性合成（2 S，3 S，4 R）-3,4-二羟基脯氨酸（14）。

  DOI：

  10.1039/c39900000051
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-亚异丙基赤藓糖 在 ruthenium trichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 正辛烷 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-tert-butyl 6-hydrogen (1R,5S,6S)-3,3-dimethyl-2,4-dioxa-7-azabicyclo<3.3.0>octane-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙二硫缩醛酮为1,3-双极性亲和剂。在环状氨基酸合成中的应用

  摘要：

  烯酮二硫缩醛的分子内叠氮化物环加成反应提供了通往环状氨基酸的新途径，并描述了基于该方法的立体选择性合成（2 S，3 S，4 R）-3,4-二羟基脯氨酸（14）。

  DOI：

  10.1039/c39900000051

文献信息

• [EN] NOVEL PROCESS<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ
  申请人：ARTIOS PHARMA LTD

  公开号：WO2022167817A1

  公开（公告）日：2022-08-11

  The invention relates to a process for preparing heterocyclic amide derivatives, to novel polymorphic forms obtained from said process and the use of said polymorphic forms for use in the treatment and prophylaxis of cancer.

  本发明涉及一种制备杂环酰胺衍生物的方法，以及从该方法中获得的新的多晶形式，以及使用该多晶形式用于治疗和预防癌症的用途。
• Ketene dithioacetals as 1,3-dipolarophiles. Applications to the synthesis of cyclic amino acids
  作者：William O. Moss、Robert H. Bradbury、Neil J. Hales、Timothy Gallagher

  DOI：10.1039/c39900000051

  日期：——

  Intramolecular azide cycloaddition reactions of ketene dithioacetals provide a new route to cyclic amino acids and a stereoselective synthesis of (2S,3S,4R)-3,4-dihydroxyproline (14) based on this methodology is described.

  烯酮二硫缩醛的分子内叠氮化物环加成反应提供了通往环状氨基酸的新途径，并描述了基于该方法的立体选择性合成（2 S，3 S，4 R）-3,4-二羟基脯氨酸（14）。
• Moss, William O.; Bradbury, Robert H.; Hales, Neil J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 15, p. 1901 - 1906
  作者：Moss, William O.、Bradbury, Robert H.、Hales, Neil J.、Gallagher, Timothy

  DOI：——

  日期：——