3-bromo-3-(naphthalen-1-yl)acrylaldehyde | 866625-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 3-bromo-3-(naphthalen-1-yl)acrylaldehyde
• CAS: 866625-49-2
• 化学式: C₁₃H₉BrO
• 分子量: 261.118
• InChiKey: UKTVFAYVJYHBRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-3-(naphthalen-1-yl)acrylaldehyde 在 三乙烯二胺 、 (5aR,10bS)-5a,10b-dihydro-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b]-1,2,4-triazolo[4,3-d]-1,4-oxazinium chloride 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-1-(6'-methyl-2-nitro-[1,1':2',1''-terphenyl]-4'-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  羰基催化的正式[4 + 2]环加成反应形成的Atroposelective芳烃。

  摘要：

  阻转性选择性芳烃的形成是用多取代的芳烃构建轴向手性分子的有效方法。此处报道的是通过N-杂环卡宾（NHC）催化的共轭二烯醛和α-芳基酮的正式[4 + 2]环加成反应进行的有机催化的对映选择性芳烃形成反应。这项研究扩大了NHC有机催化的合成潜力，并为轴向手性配体，催化剂和其他功能分子的合成提供了竞争途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201910049
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三溴化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-bromo-3-(naphthalen-1-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  羰基催化的正式[4 + 2]环加成反应形成的Atroposelective芳烃。

  摘要：

  阻转性选择性芳烃的形成是用多取代的芳烃构建轴向手性分子的有效方法。此处报道的是通过N-杂环卡宾（NHC）催化的共轭二烯醛和α-芳基酮的正式[4 + 2]环加成反应进行的有机催化的对映选择性芳烃形成反应。这项研究扩大了NHC有机催化的合成潜力，并为轴向手性配体，催化剂和其他功能分子的合成提供了竞争途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201910049

文献信息

• A Study of the Reactions of 3‐Bromopropenals with Anilines for the Synthesis of α‐Bromo Enaminones
  作者：Sundaram Suresh、Prakash Bhimrao Patil、Pao‐Hsing Yu、Chia‐Chi Fang、Yin‐Zhi Weng、Veerababurao Kavala、Ching‐Fa Yao

  DOI：10.1002/adsc.202100779

  日期：2021.11.9

  The reactions proceed via the p-toluenesulfonic acid monohydrate (TsOH ⋅ H2O) catalyzed reactions of 3-bromopropenals with anilines in dimethyl sulfoxide (DMSO) and does not require an external brominating agent. The chemoselective 1,2-addition was accomplished by employing aniline with a sterically hindered electron-withdrawing group attached at the ortho-position. In addition, the reactions involving

  报道了一种用于合成α-溴烯胺酮的一锅法。反应进行经由所述p -甲苯磺酸一水合物（加入TsOH⋅ħ 2 O）与在二甲亚砜（DMSO），并且不需要外部溴化剂苯胺3- bromopropenals催化的反应。化学选择性 1,2-加成是通过使用在邻位连接有位阻吸电子基团的苯胺来完成的。此外，涉及其他苯胺衍生物作为亲核试剂的反应导致 1,4-加成产物的产量很小。3-溴丙烯醛与苯胺衍生物表现出不同范围的反应性。
• Divergent NHC-Catalyzed Oxidative Transformations of 3-Bromoenal: Selective Synthesis of 2<i>H</i>-Pyran-2-ones and Chiral Dihydropyranones
  作者：Gang Wang、Xia Chen、Gaohan Miao、Weijun Yao、Cheng Ma

  DOI：10.1021/jo400950j

  日期：2013.6.21

  A selective synthesis of either 2H-pyran-2-ones (4) or chiral dihydropyranones (6) from the same substrates of 3-bromoenals and 1,3-dicarbonyl compounds upon oxidative N-heterocyclic carbene catalysis is presented. It is shown that the oxidative transformation of 3-bromoenals under NHC catalyst can be well controlled to proceed through two pathways, i.e., elimination of reducible β-bromide or by an

  提出了在氧化的N-杂环卡宾催化下，由3-溴烯醛和1,3-二羰基化合物的相同底物选择性合成2 H-吡喃-2-酮（4）或手性二氢吡喃酮（6）的方法。结果表明，可以很好地控制NHC催化剂下3-溴烯醛的氧化转化，通过两条途径进行，即消除可还原的β-溴化物或通过外部氧化剂3进行，从而选择性地产生两种不饱和酰基偶氮，分别。
• De Novo Synthesis of α‐Oligo(arylfuran)s and Its Application in OLED as Hole‐Transporting Material
  作者：Zhuwen Wei、Yang Chen、Jianghui Wang、Tao Yang、Zujin Zhao、Shifa Zhu

  DOI：10.1002/chem.202203444

  日期：2023.3.13

  into each of the furan units, are rapidly and efficiently synthesized by de novo metal-free synthesis of α-bi(arylfuran) monomers. The characterization of α-oligo(arylfuran)s demonstrates that photoelectric properties of coplanar α-oligo(arylfuran)s can be tuned through varying aryl groups with different electrical properties. These novel α-oligo(arylfuran)s have good hole transport capacity and can function

  低聚呋喃。通过从头无金属合成 α-双（芳基呋喃）单体，快速有效地合成了一系列共面聚芳基官能化 α-低聚呋喃，其中芳基被精确地引入到每个呋喃单元中。α-寡聚（芳基呋喃）的表征表明，共面 α-寡聚（芳基呋喃）的光电性质可以通过具有不同电学性质的芳基来调节。这些新型α-低聚（芳基呋喃）具有良好的空穴传输能力，可作为有机发光二极管中的空穴传输层，标志着α-低聚呋喃材料在OLED中的应用取得了重大突破。我们的研究结果为巧妙使用 α-低聚呋喃作为p用于 OLED 的 型有机半导体。
• Divergent de novo construction of α-functionalized pyrrole derivatives via coarctate reaction
  作者：Zhuwen Wei、Jiayan Chen、Congzhen Xie、Yang Chen、Shifa Zhu

  DOI：10.1016/j.cclet.2024.109677

  日期：2024.12

  allows the divergent and practical de novo synthesis of various α-furanyl pyrroles and α-cyclopropenyl pyrroles derivatives with good to excellent yields and high efficiency under mild conditions. This approach features readily accessible starting materials, high functional group compatibility, step economy and scalability, which would complement previous methods and support expansion of the toolbox for

  吡咯是天然产物、药物分子、生物分子和功能材料分子的重要结构单元。从易于获得的起始材料中高效合成具有不同取代基的α官能化吡咯仍然具有挑战性。在此，已经开发了一种涉及游离卡宾中间体的烯醛的简单和区域选择性缩窄反应，它允许各种α-呋喃基吡咯和 α-环丙烯基吡咯衍生物的发散和实用的从头合成，在温和条件下具有良好到优异的产率和高效率。这种方法具有易于获取的起始材料、高官能团兼容性、步骤经济性和可扩展性，这将补充以前的方法并支持扩展工具箱，以合成有价值但以前无法获得、高度取代和富含电子的α官能化吡咯。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed δ-Carbon LUMO Activation of Unsaturated Aldehydes
  作者：Tingshun Zhu、Chengli Mou、Baosheng Li、Marie Smetankova、Bao-An Song、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/jacs.5b02219

  日期：2015.5.6

  An N-heterocyclic carbene (NHC) catalyzed domino reaction triggered by a delta-LUMO activation of alpha,beta-gamma,delta-diunsaturated enal has been developed for the formal [4 + 2] construction of multisubstituted arenes and 3-ylidenephthalide. These two products, formed in a highly chemo- and regioselective manner, were obtained via different catalytic pathways due to a simple change of the substrate. The activation of the remote delta-carbon of unsaturated aldehydes expands the synthetic potentials of NHC organocatalysis.