(+)-8-氯-6-羟基-辛酸 | 90435-60-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: (+)-8-氯-6-羟基-辛酸
• 中文别名: 硫辛酸杂质27
• 英文名称: (+)-8-chloro-6-hydroxy-octanoic acid
• 英文别名: 6-hydroxy-8-chlorooctanoic aicd；(-)8-chloro-6-hydroxy-octanoic acid；8-Chlor-6-hydroxy-caprylsaeure；8-Chloro-6-hydroxyoctanoic acid
• CAS: 90435-60-2
• 化学式: C₈H₁₅ClO₃
• 分子量: 194.658
• InChiKey: WXPREQDMOKXUIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-53 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  160-165 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-8-氯-6-羟基-辛酸 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到(+)-DCA
  参考文献：
  名称：

  (+) and (-)-8-chloro-6-sulfonyloxy-octanoic acid, its derivatives, and

  摘要：

  合成纯对映体的8-氯-6-磺酰氧基辛酸及其烷基酯和纯对映体的6,8-二氯辛酸及其烷基酯，作为合成α-硫辛酸对映体的中间体，以及将8-氯-6-羟基辛酸的两个对映体转化为α-硫辛酸对映体的方法。

  公开号：

  US05731448A1
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-8-氯辛酸乙酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (+)-8-氯-6-羟基-辛酸
  参考文献：
  名称：

  精胺合酶的多底物加合物抑制剂S-腺苷-1,12-二氨基-3-硫代-9-氮杂十二烷的合成及生物学评估。

  摘要：

  在继续寻找与多胺生物合成有关的酶的特定抑制剂的过程中，我们设计并合成了多底物加合物抑制剂S-腺苷-1,12-二氨基-3-硫代-9-氮杂十二烷（AdoDATAD），其中亲核氨基丙基受体的关键部分与亲电子氨基丙基供体的关键部分共价连接，以形成有效和特异性的精胺合酶抑制剂。另外，已经合成了基于底物结构-活性数据设计成对精胺合酶缺乏活性的相应脱氨基类似物作为对照。初步生物学结果表明，AdoDATAD是一种体外有效的哺乳动物精胺合酶抑制剂，而几乎完全没有对紧密相关的氨丙基转移酶亚精胺合酶的抑制活性。如所预测的，脱氨基类似物对任何一种酶都没有抑制活性。AdoDATAD代表特定酶抑制剂库的重要组成部分，可用于在特定位置阻断多胺生物合成途径。

  DOI：

  10.1021/jm00126a026

文献信息

• Herstellung und Verwendung von Salzen der 6,8-Bis(amidiniumthio)-octansäure
  申请人：ASTA Medica Aktiengesellschaft

  公开号：EP0785187A2

  公开（公告）日：1997-07-23

  Die Erfindung betrifft die Herstellung und Reinigung von Salzen der 6,8-Bis(amidiniumthio)octansäure, deren Enantiomeren (+)-6,8-Bis(amidiniumthio)octansäure und (-)-6,8-Bis(amidiniumthio)octansäure und der Ester dieser Verbindungen sowie deren Verwendung zur Herstellung von Dihydroliponsäure und α-Liponsäure.

  本发明涉及 6,8-双(脒基硫基)辛酸、其对映体 (+)-6,8- 双(脒基硫基)辛酸和 (-)-6,8- 双(脒基硫基)辛酸以及这些化合物的酯的盐的制备和纯化，以及它们在制备二氢硫辛酸和 α-硫辛酸中的用途。
• Candida carbonyl reductase and method for preparing (R)-lipoic acid precursor
  申请人：East China University of Science and Technology

  公开号：US10294479B2

  公开（公告）日：2019-05-21

  Disclosed herein is Candida parapsilosis CGMCC 9630, the carbonyl reductase expressed by said strain and the encoding gene and amino acid sequence thereof, the recombinant expression vector and recombinant expression transformant containing said gene sequence, and use of whole cells of Candida parapsilosis, carbonyl reductase or corresponding recombinant transformant thereof as catalyst in catalyzing asymmetric reduction of prochiral carbonyl compounds, particularly reduction of 6-carbonyl-8-halogenocaprylate to prepare the synthetic precursor of (R)-α-lipoic acid, (R)-6-hydroxy-8-halogenocaprylate. In comparison to other methods of asymmetric reduction for preparing (R)-6-hydroxy-8-halogenocaprylate, the disclosure has advantages of high substrate concentration, mild reaction conditions, environmental friendship, high yield, and high optical purity of the product, and thus has good prospect in industrial production of (R)-α-α-lipoic acid.

  本文公开了副丝状念珠菌 CGMCC 9630、由所述菌株表达的羰基还原酶及其编码基因和氨基酸序列、重组表达载体和含有所述基因序列的重组表达转化子，以及使用副丝状念珠菌的全细胞、羰基还原酶或其相应的重组转化子作为催化剂，催化手性羰基化合物的不对称还原，特别是还原 6-羰基-8-卤代辛酸酯以制备(R)-α-硫辛酸的合成前体(R)-6-羟基-8-卤代辛酸酯。与其他不对称还原法制备(R)-6-羟基-8-卤代辛酸相比，本发明具有底物浓度高、反应条件温和、环境友好、产率高、产物光学纯度高等优点，因此在(R)-α-α-硫辛酸的工业化生产中具有良好的应用前景。
• Method for the enantioselective reduction of 8-chloro-6-oxo-octanoic acid alkyl esters
  申请人：——

  公开号：US20030180896A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  The invention relates to a process for the production of (R)- or (S)-8-chloro-6-hydroxyoctanoic acid alkyl esters of the general formula (R)-II or (S)-II, 1 in which R means C 1-4 alkyl, from 8-chloro-6-oxo-octanoic acid alkyl esters of the general formula I, 2 in which R has the above meaning. The desired enantiomers are produced biocatalytically in an enantioselective reduction, wherein as desired the strains Mucor racemosus are used for (S)-II compounds and Geotrichum candidum for (R)-II compounds. The resultant esters may, in known manner, be converted stereospecifically into (R)-&agr;-lipoic acid.

  本发明涉及通式为(R)-II或(S)-II的(R)-或(S)-8-氯-6-羟基辛酸烷基酯的生产工艺、 1 其中 R 指 C 1-4 烷基，来自通式 I 的 8-氯-6-氧代辛酸烷基酯、 2 其中 R 具有上述含义。 所需的对映体是在对映体选择性还原中通过生物催化产生的，其中(S)-II 化合物使用 Mucor racemosus 菌株，(R)-II 化合物使用 Geotrichum candidum 菌株。 所得酯类可按已知方式立体定向转化为 (R)-&agr;-lipoic acid。
• Herstellung und Verwendung der reinen Enantiomere der 8-Halogen-6-hydroxyoctansäuren, ihrer Alkylester und ihrer Salze mit reinen Enantiomeren des alpha-Methylbenzylamins
  申请人：Arzneimittelwerk Dresden GmbH

  公开号：EP0763516B1

  公开（公告）日：2001-06-20
• Herstellung und Verwendung der reinen Enantiomere der 8-Chlor-6-Sulfonyloxyoctansäure und ihrer Alkylester und der reinen Enantiomere der 6,8-Dichloroctansäure und ihrer Alkylester
  申请人：Arzneimittelwerk Dresden GmbH

  公开号：EP0763533B1

  公开（公告）日：2001-06-13