6-羟基-8-氯辛酸乙酯 | 1070-65-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 6-羟基-8-氯辛酸乙酯
• 英文名称: 6-hydroxy-8-chlorooctanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 8-chloro-6-hydroxy octanoate；ethyl 6-hydroxy-8-chlorooctanoate；8-chloro-6-hydroxy-octanoic acid ethyl ester；8-Chlor-6-hydroxy-octansaeure-aethylester；8-Chlor-6-hydroxy-caprylsaeure-ethylester；8-Chlor-6-hydroxy-octansaeure-ethylester；8-Chloro-6-hydroxyoctanoic acid ethyl ester；ethyl 8-chloro-6-hydroxyoctanoate
• CAS: 1070-65-1
• 化学式: C₁₀H₁₉ClO₃
• 分子量: 222.712
• InChiKey: YSFJHUHDLIFMPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.0826 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2918199090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-8-氯辛酸乙酯 在 氯化亚砜 作用下， 以92 %的产率得到6,8-二氯辛酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  合成6-羟基-8-氯辛酸乙酯的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成6‑羟基‑8‑氯辛酸乙酯的方法，包括如下步骤：使2‑(2‑氯乙基)环己‑1‑酮(IV)发生Baeyer‑Villiger氧化反应，得到式(III)‑1所示7‑(2‑氯乙基)己‑2‑内酯；或者使化合物(III)‑1进一步发生开环，得到式(III)‑2所示6‑羟基‑8‑氯辛酸或6‑酯基‑8‑氯辛酸；或者形成化合物(III)‑1和化合物(III)‑2的混合物III；使化合物(III)‑1、(III)‑2或者混合物III在乙醇体系中发生开环酯化反应，得到式II所示6‑羟基‑8‑氯辛酸乙酯。本发明的方法显著降低了原料成本，经济性好，而且反应温和，工艺容易控制，有利于工业化大规模生产。

  公开号：

  CN116283573A
• 作为产物：
  描述：

  己二酸单乙酯 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 钾硼氢 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-羟基-8-氯辛酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种6,8-二氯辛酸乙酯的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种6,8‑二氯辛酸乙酯的制备方法，属于药物合成技术领域。制备方法为（1）将式Ⅱ化合物与二氯亚砜反应得到式Ⅲ化合物；（2）式Ⅲ化合物在三氯化铝存在下，通入乙烯气体，反应完毕后，滴加化学计量的水，使三氯化铝以六水合三氯化铝的形式析出，离心分离后得含式Ⅳ化合物的溶液；（3）使式Ⅳ化合物在碱存在下与还原剂反应，得到式Ⅴ化合物；（4）使式Ⅴ化合物和二氯亚砜在催化剂存在下，加热反应，得到6,8‑二氯辛酸乙酯。本发明在制备式Ⅳ化合物时，通过加入化学计量的水淬灭反应，使三氯化铝反应成六水合三氯化铝直接从反应中析出，只需要简单的过滤或离心即可进行下一步反应，大大减少了废水排放量。

  公开号：

  CN116496159A

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of S-adenosyl-1,12-diamino-3-thio-9-azadodecane, a multisubstrate adduct inhibitor of spermine synthase
  作者：Patrick M. Woster、Alison Y. Black、Keith J. Duff、James K. Coward、Anthony E. Pegg

  DOI：10.1021/jm00126a026

  日期：1989.6

  for specific inhibitors of the enzymes involved in polyamine biosynthesis, we have designed and synthesized a multisubstrate adduct inhibitor, S-adenosyl-1,12-diamino-3-thio-9-azadodecane (AdoDATAD), in which critical portions of the nucleophilic aminopropyl acceptor are covalently linked to critical portions of the electrophilic aminopropyl donor to form a potent and specific inhibitor of spermine

  在继续寻找与多胺生物合成有关的酶的特定抑制剂的过程中，我们设计并合成了多底物加合物抑制剂S-腺苷-1,12-二氨基-3-硫代-9-氮杂十二烷（AdoDATAD），其中亲核氨基丙基受体的关键部分与亲电子氨基丙基供体的关键部分共价连接，以形成有效和特异性的精胺合酶抑制剂。另外，已经合成了基于底物结构-活性数据设计成对精胺合酶缺乏活性的相应脱氨基类似物作为对照。初步生物学结果表明，AdoDATAD是一种体外有效的哺乳动物精胺合酶抑制剂，而几乎完全没有对紧密相关的氨丙基转移酶亚精胺合酶的抑制活性。如所预测的，脱氨基类似物对任何一种酶都没有抑制活性。AdoDATAD代表特定酶抑制剂库的重要组成部分，可用于在特定位置阻断多胺生物合成途径。
• 一种6-羟基-8-氯辛酸乙酯的制备方法
  申请人：江苏同禾药业有限公司

  公开号：CN106966901B

  公开（公告）日：2019-11-26

  本发明公开了一种硫辛酸中间体，即结构式如式（Ⅰ）所示的6‑羟基‑8‑氯辛酸乙酯的制备方法，所述的6‑羟基‑8‑氯辛酸乙酯是以结构如式（Ⅱ）所示的6‑氧代‑8‑氯辛酸乙酯为起始原料，经过还原制得。本发明与现有技术相比，其优点主要是合成步骤简洁，减少了有机溶剂的使用，避免了废水直接排放，使得产生的偏硼酸钠易于分离，不会与其他物质反应，成功的回收了偏硼酸钠固体，另外也对氨水进行了回收利用。特别的，通过回收偏硼酸钠，为在工业上将硼元素进一步回收制备硼氢化钠，使硼元素获得循环利用创造了可能。整个工艺符合绿色合成及清洁化生产技术要求，适于大规模工业化生产。
• 一种6-羟基-8-氯辛酸乙酯、6,8-二氯辛酸乙酯及硫辛酸的合成方法
  申请人：厦门金达威维生素有限公司

  公开号：CN114149324B

  公开（公告）日：2023-08-22

  本发明属于有机合成领域，涉及一种6‑羟基‑8‑氯辛酸乙酯、6,8‑二氯辛酸乙酯及硫辛酸的合成方法。所述6‑羟基‑8‑氯辛酸乙酯的合成方法包括在催化剂的存在下，采用MPV还原反应将6‑氧代‑8‑氯辛酸乙酯转化为6‑羟基‑8‑氯辛酸乙酯，所述催化剂由催化剂I和催化剂II组成，所述催化剂I为氯化锂和/或溴化锂，所述催化剂II为磷酸钾，所述催化剂I和催化剂II的摩尔比为1:(1～20)。本发明采用氯化锂/溴化锂与磷酸钾这两类无机盐共催化MPV还原反应，由此能够提高MPV还原反应的活性，所得产物收率高达80％以上，完美解决了现有的MPV还原反应条件不适用于6‑氧代‑8‑氯辛酸乙酯这一具有β位氯代羰基化合物的局限，该反应具有低成本、易操作、还原剂安全等优点。
• Candida carbonyl reductase and method for preparing (R)-lipoic acid precursor
  申请人：East China University of Science and Technology

  公开号：US10294479B2

  公开（公告）日：2019-05-21

  Disclosed herein is Candida parapsilosis CGMCC 9630, the carbonyl reductase expressed by said strain and the encoding gene and amino acid sequence thereof, the recombinant expression vector and recombinant expression transformant containing said gene sequence, and use of whole cells of Candida parapsilosis, carbonyl reductase or corresponding recombinant transformant thereof as catalyst in catalyzing asymmetric reduction of prochiral carbonyl compounds, particularly reduction of 6-carbonyl-8-halogenocaprylate to prepare the synthetic precursor of (R)-α-lipoic acid, (R)-6-hydroxy-8-halogenocaprylate. In comparison to other methods of asymmetric reduction for preparing (R)-6-hydroxy-8-halogenocaprylate, the disclosure has advantages of high substrate concentration, mild reaction conditions, environmental friendship, high yield, and high optical purity of the product, and thus has good prospect in industrial production of (R)-α-α-lipoic acid.

  本文公开了副丝状念珠菌 CGMCC 9630、由所述菌株表达的羰基还原酶及其编码基因和氨基酸序列、重组表达载体和含有所述基因序列的重组表达转化子，以及使用副丝状念珠菌的全细胞、羰基还原酶或其相应的重组转化子作为催化剂，催化手性羰基化合物的不对称还原，特别是还原 6-羰基-8-卤代辛酸酯以制备(R)-α-硫辛酸的合成前体(R)-6-羟基-8-卤代辛酸酯。与其他不对称还原法制备(R)-6-羟基-8-卤代辛酸相比，本发明具有底物浓度高、反应条件温和、环境友好、产率高、产物光学纯度高等优点，因此在(R)-α-α-硫辛酸的工业化生产中具有良好的应用前景。
• Syntheses of DL-α-Lipoic Acid
  作者：Lester J. Reed、Ching-I Niu

  DOI：10.1021/ja01607a057

  日期：1955.1