(2S)-3-[(trimethyl-silanyl)-ethynyl]-cyclopent-2-enol | 634911-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-3-[(trimethyl-silanyl)-ethynyl]-cyclopent-2-enol
• 英文别名: (1S)-3-(2-trimethylsilylethynyl)cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 634911-85-6
• 化学式: C₁₀H₁₆OSi
• 分子量: 180.322
• InChiKey: TXOBWOBAIVXLOV-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-[(trimethyl-silanyl)-ethynyl]-cyclopent-2-enol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 苯亚硒酸酐 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 苯硫酚 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 xylene 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 2-((3aS,10bS,12bR)-7,8-Dimethoxy-2,3,11,12-tetrahydro-1H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluoren-3a-yl)-N,N-dimethyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-aspphyphytine的立体控制全合成

  摘要：

  描述了对映体立体控制的蛇蝎碱的全合成。通过2-烯基苯基异氰酸酯的自由基环化，然后与高度官能化的末端乙炔进行Sonogashira偶联，制备关键的吲哚中间体。使用硝基苯磺酰胺化学方法合成了11元环胺，这是一种用于形成孢子精子骨架的前体。在构建五环骨架之后，形成内酯环以完成总合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.005
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 3-[(trimethyl-silanyl)-ethynyl]-cyclopent-2-enol 在 Amano Lipase PS 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 9.0h， 以5.64 g的产率得到(R)-3-((trimethylsilyl)ethynyl)cyclopent-2-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-aspphyphytine的立体控制全合成

  摘要：

  描述了对映体立体控制的蛇蝎碱的全合成。通过2-烯基苯基异氰酸酯的自由基环化，然后与高度官能化的末端乙炔进行Sonogashira偶联，制备关键的吲哚中间体。使用硝基苯磺酰胺化学方法合成了11元环胺，这是一种用于形成孢子精子骨架的前体。在构建五环骨架之后，形成内酯环以完成总合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.005