tanshindiol B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tanshindiol B
• 英文别名: przewaquinone D；(6S,7S)-6,7-dihydroxy-1,6-dimethyl-8,9-dihydro-7H-naphtho[1,2-g][1]benzofuran-10,11-dione
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: RTKDBIDPGKCZJS-SGTLLEGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tanshindiol B 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以7 mg的产率得到3-(7-Acetyl-3-methyl-4,5-dioxo-4,5-dihydro-naphtho[1,2-b]furan-6-yl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Pigments from Salvia miltiorrhiza

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)84900-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-喹啉基)甲胺 在 四(三苯基膦)钯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 tanshindiol B
  参考文献：
  名称：

  （±）-丹参醇B，丹参酮I和（±）-丹参二醇B和C的总合成†

  摘要：

  建立了一种简捷有效的方法，以1至2个步骤从无处不在的烯中间体分步进行总合成（±）-丹参二醇B和C和丹参酮I。该关键中间体衍生自（±）-丹参酚B，使用超声波促进的环加成反应为关键步骤，可在3个步骤中以50％的总收率合成。与以前报告的策略相比，我们的方法更具阶梯性，从而大大提高了合成效率。生物活性评估表明，丹参二醇的二醇立体化学对EZH2抑制活性有影响。

  DOI：

  10.1039/c8ob00567b

文献信息

• Total synthesis of (±)-tanshinol B, tanshinone I, and (±)-tanshindiol B and C
  作者：Fan Wang、Hong Yang、Shujuan Yu、Yu Xue、Zhoulong Fan、Gaolin Liang、Meiyu Geng、Ao Zhang、Chunyong Ding

  DOI：10.1039/c8ob00567b

  日期：——

  A concise and efficient approach was established for the divergent total synthesis of (±)-tanshindiol B and C and tanshinone I from a ubiquitous ene intermediate in 1–2 steps. This critical intermediate was derived from (±)-tanshinol B, which was synthesized in 50% overall yield over 3 steps using an ultrasound-promoted cycloaddition as a key step. Compared to a previously reported strategy, our approach

  建立了一种简捷有效的方法，以1至2个步骤从无处不在的烯中间体分步进行总合成（±）-丹参二醇B和C和丹参酮I。该关键中间体衍生自（±）-丹参酚B，使用超声波促进的环加成反应为关键步骤，可在3个步骤中以50％的总收率合成。与以前报告的策略相比，我们的方法更具阶梯性，从而大大提高了合成效率。生物活性评估表明，丹参二醇的二醇立体化学对EZH2抑制活性有影响。
• Pigments from Salvia miltiorrhiza
  作者：Hou-Wei Luo、Bao-Jing Wu、Mei-Yu Wu、Zhong-Gen Yong、Masatake Niwa、Yoshimasa Hirata

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)84900-6

  日期：1985.1