2-(2-Oxo-propyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid ethyl ester | 110910-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-Oxo-propyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(2-oxopropyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 110910-89-9
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: RPRGNMWGBNGBSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-Methoxycarbonyl-2-oxo-propyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以39%的产率得到2-(2-Oxo-propyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Effect of Tin(II) Triflate on Reactions of a-Ethoxycarbamates with Enolates

  摘要：

  Reactions of alpha-ethoxycarbamates (alpha-ethoxylated derivatives of N-ethoxycarbonylpyrrolidine, -piperidine, and -hexamethyleneimine) with various enolates (enol acetates, enol ethers, or tin(II) enolates of ketones) in the presence of tin(II) triflate are described.

  DOI：

  10.3987/com-93-s(b)13

文献信息

• Syntheses of (−)-hygrine and (−)-norhygrine via Wacker oxidation
  作者：Mahesh S. Majik、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.098

  日期：2010.5

  Hygrine is an important biosynthetic intermediate for tropane alkaloids. A synthesis of (−)-hygrine starting from l-proline is described. The acetonyl side chain of hygrine was fashioned through the Wittig reaction followed by regioselective Wacker oxidation. In addition, this Letter provides the first synthesis of (−)-norhygrine.

  香rine碱是托烷生物碱的重要生物合成中间体。描述了从1-脯氨酸开始的（-）-香氨酸的合成。通过Wittig反应，然后进行区域选择性Wacker氧化，形成了g氨酸的乙酰基侧链。另外，这封信提供了（-）-去甲肾上腺素的首次合成。
• Introduction of Functional Groups into the a-Position of N-Alkoxycarbonylpyrrolidines
  作者：Tatsuo Nagasaka、Hirohisa Tamano、Tomoaki Maekawa、Fumiko Hamaguchi

  DOI：10.3987/r-1987-03-0617

  日期：——
• NAGASAKA, TATSUO;YAMAMOTO, HIROTO;HAYAGHI, HIDEKI;WATANABE, MARIKO;HAMAGU+, HETEROCYCLES., 29,(1989) N, C. 155-164
  作者：NAGASAKA, TATSUO、YAMAMOTO, HIROTO、HAYAGHI, HIDEKI、WATANABE, MARIKO、HAMAGU+

  DOI：——

  日期：——
• NAGASAKA, TATSUO;TAMANO, HIROHISA;MAEKAWA, TOMOAKI;HAMAGUCHI, FUMIKO, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 3, 617-624
  作者：NAGASAKA, TATSUO、TAMANO, HIROHISA、MAEKAWA, TOMOAKI、HAMAGUCHI, FUMIKO

  DOI：——

  日期：——