2-氯-9-苯基-9H-咔唑 | 1259388-60-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-9-苯基-9H-咔唑
• 英文名称: 2-chloro-9-phenyl-9H-carbazole
• 英文别名: 2-chloro-9-phenylcarbazole
• CAS: 1259388-60-7
• 化学式: C₁₈H₁₂ClN
• 分子量: 277.753
• InChiKey: ULCWDNANXWYTPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-9-苯基-9H-咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到2-chloro-6-bromo-N-phenylylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  CARBAZOLE COMPOUND AND USE THEREOF

  摘要：

  以下是该化合物的中文翻译：其中，当m=1，n=0时，Ar1、Ar2、Ar3和X2为C6-50芳基或C4-50杂环芳基，前提是Ar1和Ar2，或Ar3和X2可能共同形成一个环；X1=C6-50芳基；R1、R2、R4、R5和R7为H、卤素、氨基、C1-18烷基、C1-18烷氧基、C6-50芳基或C4-50杂环芳基，R3和R6为H、卤素、C1-18烷基、C1-18烷氧基、C6-50芳基或C4-50杂环芳基；当m=0，n=1-3时，Ar3、Ar4和Ar5为C6-50芳基或C4-50杂环芳基，Ar4和Ar5可能共同形成一个环；X1=C1-18烷基、C6-50芳基或C4-50杂环芳基；X2=C6-50芳基；R1-R7为H、卤素、C1-18烷基、C1-18烷氧基、C6-50芳基或C4-50杂环芳基；当m=0，n=0时，X1=C1-18烷基、C6-50芳基或C4-50杂环芳基；Ar3和X2为C6-50芳基或C4-50杂环芳基；R2=H、卤素、C1-18烷基、C1-18烷氧基；R1和R3-R7为H、卤素、C1-18烷基、C1-18烷氧基、C6-50芳基或C4-50杂环芳基。这种咔唑化合物适用于有机EL器件。

  公开号：

  US20120203010A1
• 作为产物：
  描述：

  p-chlorophenylboricacid 在 四(三苯基膦)钯 、 三叔丁基膦 、 palladium diacetate potassium carbonate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二甲苯 、 氮 、 水 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2-氯-9-苯基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  CARBAZOLE COMPOUND AND USE THEREOF

  摘要：

  以下是该化合物的中文翻译：其中，当m=1，n=0时，Ar1、Ar2、Ar3和X2为C6-50芳基或C4-50杂环芳基，前提是Ar1和Ar2，或Ar3和X2可能共同形成一个环；X1=C6-50芳基；R1、R2、R4、R5和R7为H、卤素、氨基、C1-18烷基、C1-18烷氧基、C6-50芳基或C4-50杂环芳基，R3和R6为H、卤素、C1-18烷基、C1-18烷氧基、C6-50芳基或C4-50杂环芳基；当m=0，n=1-3时，Ar3、Ar4和Ar5为C6-50芳基或C4-50杂环芳基，Ar4和Ar5可能共同形成一个环；X1=C1-18烷基、C6-50芳基或C4-50杂环芳基；X2=C6-50芳基；R1-R7为H、卤素、C1-18烷基、C1-18烷氧基、C6-50芳基或C4-50杂环芳基；当m=0，n=0时，X1=C1-18烷基、C6-50芳基或C4-50杂环芳基；Ar3和X2为C6-50芳基或C4-50杂环芳基；R2=H、卤素、C1-18烷基、C1-18烷氧基；R1和R3-R7为H、卤素、C1-18烷基、C1-18烷氧基、C6-50芳基或C4-50杂环芳基。这种咔唑化合物适用于有机EL器件。

  公开号：

  US20120203010A1

文献信息

• Synthesis of<i>N</i>-Arylcarbazoles by Palladium-Catalyzed Direct C-H Arylation of 2-(Diarylamino)phenyl Triflates
  作者：Koji Uwa、Ya-Yi Tseng、Ken Kamikawa

  DOI：10.1002/ejoc.201601467

  日期：2017.1.26

  The palladium-catalyzed direct arylation of a series of 2-(diarylamino)phenyl triflates was examined. The triflates were first synthesized in moderate to good yields through the CuI-catalyzed aryl amination of aminophenol and aryl iodides, followed by triflation of the resulting triarylphenols. The thus-obtained 2-(diarylamino)phenyl triflates were subjected to direct C–H arylation under Pd catalysis

  检查了一系列 2-（二芳基氨基）苯基三氟甲磺酸酯的钯催化直接芳基化。三氟甲磺酸酯首先通过 CuI 催化的氨基苯酚和芳基碘化物的芳基胺化以中等至良好的产率合成，然后是所得三芳基苯酚的三氟甲磺酸酯化。如果使用 Josiphos 作为支持配体，由此获得的 2-（二芳基氨基）苯基三氟甲磺酸酯在 Pd 催化下直接进行 C-H 芳基化，以优异的产率提供相应的 N-芳基咔唑。
• 一种含硼和氮的有机电致发光材料及其在有机电致发光器件上的应用
  申请人：江苏三月科技股份有限公司

  公开号：CN111471061A

  公开（公告）日：2020-07-31

  本发明公开了一种含硼和氮的有机电致发光材料及其在有机电致发光器件上的应用，属于半导体技术领域。所述含硼和氮的有机电致发光材料选自如通式(1)所示的结构：本发明还公开了上述含硼和氮的有机电致发光材料在有机电致发光器件上的应用。本发明的含硼和氮的有机电致发光材料由硼基团组成，基团刚性较强，具有分子间不易结晶、不易聚集、成膜性良好的特点。本发明的含硼和氮的有机电致发光材料作为有机电致发光器件的发光层材料使用时，器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显。
• LIGHT EMITTING DEVICE MATERIAL AND LIGHT EMITTING DEVICE
  申请人：Nagao Kazumasa

  公开号：US20140070204A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  The present invention provides an organic thin-film light emitting device having both high luminance efficiency and durability due to the use of a light emitting device material containing a compound having a specific carbazole skeleton.

  本发明提供了一种有机薄膜发光装置，由于使用了含有特定咔唑骨架化合物的发光装置材料，因此具有高光亮效率和耐久性。
• Light emitting device material and light emitting device
  申请人：Nagao Kazumasa

  公开号：US09391288B2

  公开（公告）日：2016-07-12

  The present invention provides an organic thin-film light emitting device having both high luminance efficiency and durability due to the use of a light emitting device material containing a compound having a specific carbazole skeleton.

  本发明提供了一种有机薄膜发光装置，由于使用了含有特定咔唑骨架化合物的发光装置材料，因此具有高发光效率和耐久性。
• Trivalent Organostibines: Sb,N Ligands in Double N-Arylation of Primary Amines toward Functionalized Carbazoles
  作者：Lifen Peng、Yanting Zhao、Jiayi Chen、Hao Lu、Zilong Tang、Yi Chen、Shuang-Feng Yin、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01863

  日期：2024.1.5

  A Sb,N ligand (L-Sb) for Pd-catalyzed double N-arylation of primary amines was developed. This trivalent ligand L-Sb, containing a 5,6,7,12-tetrahydrodibenzo[c,f][1,5]azastibocine skeleton and stable under air and moisture, could be synthesized facilely on a gram scale from chlorostibine (1) and cyclopentylmagnesium bromide. L-Sb showed excellent catalytic performance in Pd2(dba)3-catalyzed double

  开发了一种用于 Pd 催化伯胺双 N-芳基化的 Sb,N 配体 ( L-Sb )。这种三价配体L-Sb含有 5,6,7,12-四氢二苯并[ c , f ][1,5]氮杂替博辛骨架，在空气和湿气下稳定，可以从氯锑碱轻松合成克级 ( 1 )和环戊基溴化镁。 L-Sb在 Pd 2 (dba) 3催化的 2,2'-二溴-1,1'-联苯 ( 2 ) 与伯胺 ( 3 ) 的双 N-芳基化反应中表现出优异的催化性能，以良好的产率提供官能化咔唑。该Pd 2 (dba) 3 / L-Sb催化的双N-芳基化反应是三价有机锑化合物作为配体应用于N-芳基化反应的首例，具有催化剂负载量小、官能团耐受性广、化学稳定性好等优点。产率以及克级合成的简易性。