methyl 3,5-di-O-acetyl-β-D-arabinofuranoside | 243642-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,5-di-O-acetyl-β-D-arabinofuranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R)-3-acetyloxy-4-hydroxy-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 243642-94-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₇
• 分子量: 248.233
• InChiKey: NAJOCJHZUFAQSY-UTINFBMNSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.749±42.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.277±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-di-O-acetyl-β-D-arabinofuranoside 在 咪唑 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  合成β-d-阿拉伯呋喃糖苷5- [1d（和l）-肌-肌醇1-磷酸酯]，耻垢分枝杆菌脂甘露聚糖甘露聚糖的加帽基序

  摘要：

  摘要已成功完成耻垢分枝杆菌脂环阿拉伯甘露聚糖（LAM）的加帽基序甲基β-d-阿拉伯呋喃糖苷5-（肌醇-1-磷酸）的合成。β-d-阿拉伯呋喃糖苷的立体选择性合成已通过使用Ogawa和Ito方法的内部糖苷配基递送方法实现。与对映异构的肌醇衍生物偶联，以良好的总收率得到非对映异构的标题化合物。与天然产物的比较牢固地建立了提议的用于LAM的封端的结构，但是未确定肌醇基部分的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00078-6
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 ethyl 3,5-di-O-acetyl-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-α-D-arabinofuranoside 在 3 A molecular sieve 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以51%的产率得到methyl 3,5-di-O-acetyl-β-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  合成β-d-阿拉伯呋喃糖苷5- [1d（和l）-肌-肌醇1-磷酸酯]，耻垢分枝杆菌脂甘露聚糖甘露聚糖的加帽基序

  摘要：

  摘要已成功完成耻垢分枝杆菌脂环阿拉伯甘露聚糖（LAM）的加帽基序甲基β-d-阿拉伯呋喃糖苷5-（肌醇-1-磷酸）的合成。β-d-阿拉伯呋喃糖苷的立体选择性合成已通过使用Ogawa和Ito方法的内部糖苷配基递送方法实现。与对映异构的肌醇衍生物偶联，以良好的总收率得到非对映异构的标题化合物。与天然产物的比较牢固地建立了提议的用于LAM的封端的结构，但是未确定肌醇基部分的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00078-6