2-[(4-氯苯基)硫代]-6-氟苯甲腈 | 175204-12-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯腈系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-[(4-氯苯基)硫代]-6-氟苯甲腈
• 中文别名: 2-氟-6-(4-氯苯基硫代)苯甲腈
• 英文名称: 2-(4-chlorophenylsulfanyl)-6-fluorobenzonitrile
• 英文别名: 2-Fluoro-6-(4-chlorophenylthio)benzonitrile；2-(4-chlorophenyl)sulfanyl-6-fluorobenzonitrile
• CAS: 175204-12-3
• 化学式: C₁₃H₇ClFNS
• mdl: MFCD00068208
• 分子量: 263.723
• InChiKey: KFJFXRCXNMCNBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C
• 沸点：
  384.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  避氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2930909090
• 危险品运输编号：
  3276

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-氯苯基)硫代]-6-氟苯甲腈 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 以 异丁酰胺 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-(4-chlorobenzenesulfonyl)quinazoline-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES FOR SPINAL MUSCULAR ATROPHY
  [FR] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES UTILES POUR LE TRAITEMENT D'UNE ATROPHIE MUSCULAIRE SPINALE

  摘要：

  2,4-二氨基喹唑啉的化学式I-IV和VI（I，II，III，IV和VI）可用于治疗脊髓性肌萎缩症（SMA）。

  公开号：

  WO2005123724A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯腈 、 4-氯苯硫酚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-[(4-氯苯基)硫代]-6-氟苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-6-芳基磺酰基苯甲腈作为HIV-1的非核苷类逆转录酶抑制剂。

  摘要：

  发现一系列2-氨基-5-芳基硫代苄腈（1）具有抗HIV-1的活性。结构上的改变产生了亚砜（2）和砜（3）。亚砜通常显示出与HIV-1相似的抗病毒活性。然而，砜是最有效的类似物系列，其中一些具有在纳摩尔范围内的抗HIV-1活性。结构活性关系（SAR）研究表明，间位取代基，特别是间位甲基取代基，总是会增加抗病毒活性。然而，最佳的抗病毒活性由芳基磺酰基部分中的两个间位基团都被取代且取代基之一是甲基的化合物表现出来。这种混乱导致化合物3v，3w，3x和3y在低纳摩尔范围内具有针对HIV-1的IC50值。当评估它们对关键的非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTI）相关突变体的广谱抗病毒活性时，所有二元取代的砜3u-z和2-萘基类似物3ee通常显示出对数显性的单摩尔纳米摩尔活性。 V106A和P236L菌株以及针对菌株E138K，V108I和Y188C的亚微摩尔至低纳摩尔活性。然而，他们显示出缺乏针对K10

  DOI：

  10.1021/jm0004906

文献信息

• Ligand-Free Cu-Catalyzed Cyanation of Aryl Halides with K4[Fe(CN)6] in Water
  作者：Yunlai Ren、Shuang Zhao、Xinzhe Tian、Zhifei Liu、Jianji Wang、Weiping Yin

  DOI：10.2174/157017809789869573

  日期：2009.10.1

  A simple methodology for Cu-catalyzed cyanation of aryl halides with K4[Fe(CN)6] was developed with water as the solvent in conjunction with ligand-free Cu(OAc)2·H2O as the catalyst. The suggested methodology is applicable to cyanation of a wide range of aryl iodides and activated aryl bromides, and allows the catalyst to be reused six times with a very slight change in the catalytic activity.

  开发了一种简单的方法，以K4[Fe(CN)6]为氰化试剂，利用水作为溶剂，无配体的Cu(OAc)2·H2O作为催化剂，进行铜催化的芳基卤化物氰化反应。该方法适用于多种芳基碘化物和活化的芳基溴化物的氰化反应，并且该催化剂可重复使用六次，催化活性变化非常小。
• Application of a recyclable fluorous oxime in the convenient synthesis of 3-amino-1,2-benzisoxazoles and 4-amino-1H-2,3-benzoxazines
  作者：Wei Jie Ang、Chi-Yuan Chu、Tzyy-Chao Chou、Lee-Chiang Lo、Yulin Lam

  DOI：10.1039/c3gc36966h

  日期：——

  A microwave-assisted, fluorous synthetic route to 3-amino-1,2-benzisoxazoles and 4-amino-1H-2,3-benzoxazines has been developed. The strategy comprises linking the respective 2-fluorobenzonitrile or 2-(bromomethyl)benzonitrile to a fluorous oxime tag to give an aryloxime intermediate which then undergoes cyclization with concomitant cleavage of the substrate-tag in acidic conditions to provide the

  已开发出一种微波辅助的氟合成路线，用于 3-氨基-1,2-苯并恶唑和4-氨基-1 H -2,3-苯并恶嗪。该策略包括将各自的2-氟苄腈或2-（溴甲基）苄腈与氟肟标签连接，得到芳基肟中间体，然后将其进行环化，同时在酸性条件下将底物标签裂解，从而提供所需的产物，中等至中等产量。另外，可以使芳基肟中间体进一步反应以扩展化合物库。可以使用氟固相萃取（F-SPE）轻松分离产物，回收的氟酮可以转化回氟肟，并在下一轮合成中重复使用。
• Electrooptic chromophores with large optical birefringence for applications at high speed and short wavelengths
  申请人：McGinniss D. Vincent

  公开号：US20060106262A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  Disclosed is a series of materials, which exhibit large birefringence under the influence of an applied electric field. These materials are capable of switching this large birefringence with a characteristic time on the order of 1 microsecond or less. In addition, these materials have good optical loss at this wavelength, and are stable under irradiation. These materials are suitable for fabrication of optical devices such a variable optical attenuators, switches, and modulators that respond in these time frames or slower. These materials are also suitable for use across a wide range of wavelengths. As a second component of this invention, some of these novel materials exhibit these desired optical properties (large birefringence, low loss, stability under illumination) at wavelengths as short as about 400 nm. These materials are suitable for fabrication of optical devices operating at or about 405 nm, where conventional EO materials strongly absorb and/or quickly degrade.

  披露了一系列材料，这些材料在受到外加电场影响下表现出较大的双折射。这些材料能够在大约1微秒或更短的时间内切换这种较大的双折射。此外，这些材料在这个波长下具有良好的光学损耗，并且在辐照下稳定。这些材料适用于制造像可变光学衰减器、开关和调制器等在这些时间范围或更慢响应的光学器件。这些材料也适用于在广泛波长范围内使用。作为本发明的第二个组成部分，一些新型材料在约400纳米的波长下展现出这些理想的光学特性（较大的双折射、低损耗、辐照下的稳定性）。这些材料适用于制造在或约405纳米波长下运行的光学器件，传统的电光材料在这个波长下会强烈吸收和/或迅速降解。
• 2,4-diaminoquinazolines for spinal muscular atrophy
  申请人：Singh Jasbir

  公开号：US20050288314A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  2,4-Diaminoquinazolines of formulae I-IV and VI are useful for treating spinal muscular atrophy (SMA).

  公式I-IV和VI的2,4-二氨基喹唑啉可用于治疗脊髓肌肉萎缩症(SMA)。
• 2,4-Diaminoquinazolines for Spinal Muscular Atrophy
  申请人：Singh Jasbir

  公开号：US20110112118A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  2,4-Diaminoquinazolines of formulae I-IV and VI are useful for treating spinal muscular atrophy (SMA).

  公式I-IV和VI的2,4-二氨基喹唑啉化合物可用于治疗脊髓性肌萎缩症（SMA）。