N-辛基苯并咪唑 | 42032-46-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: N-辛基苯并咪唑
• 英文名称: N-octylbenzimidazole
• 英文别名: 1-octylbenzimidazole
• CAS: 42032-46-2
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂
• mdl: MFCD00769783
• 分子量: 230.353
• InChiKey: JSSQYTBESFITPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-150 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.5333 g/cm3(Temp: 21 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-辛基苯并咪唑 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到2-iodo-1-octylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  卤素键供体激活迈克尔受体

  摘要：

  扩展碘催化的早期研究，实验研究表明，各种卤素键供体也可用于加速反式巴豆酮和吲哚之间的迈克尔加成。已经分析了溶剂和反阴离子效应，动力学和计算研究提供了对活化模式的额外见解。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591841
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-辛基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  硒-N-杂环卡宾化合物的绿色合成：抗微生物和抗癌潜力的评估。

  摘要：

  通过各种分析技术（FT-IR和NMR 1H，13C）设计，合成和表征了三种苯并咪唑鎓盐（III-V）和相应的硒加合物（VI-VIII）。体外针对宫颈癌细胞系（Hela），乳腺癌细胞系（MCF-7），视网膜神经节细胞系（RGC-5）和小鼠黑色素瘤测试了选定的盐和相应的硒N-杂环卡宾（硒-NHC）加合物使用MTT测定法检测细胞系（B16F10），并将结果与​​标准药物5-氟尿嘧啶进行比较。Se-NHC化合物和重氮盐显示出显着的抗癌潜力。化合物（VI，VII和VIII）的分子对接研究表明，它们对下列血管生成因子具有强大的结合能和配体亲和力：VEGF-A（血管内皮生长因子A），EGF（人表皮生长因子），HIF（缺氧诱导因子）和COX-1（环氧合酶-1）表明加合物（VI，VII和VIII）的抗癌活性可能是由于其强大的抗血管生成作用。另外，筛选化合物III-VIII的抗菌和抗真菌潜力。发现加合物VI是针对A

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103042

文献信息

• Benzimidazolium salts prevent and disrupt methicillin-resistant <i>Staphylococcus aureus</i> biofilms
  作者：Jérémie Tessier、Andreea R. Schmitzer

  DOI：10.1039/d0ra00738b

  日期：——

  resistance they acquire. One of the defense mechanisms of resistant bacteria is the formation of biofilms. Herein we show that benzimidazolium salts with various flexible or rigid side chains act as strong antibiotic and antibiofilm agents. We show that their antibiofilm activity is due to their capacity to destroy the biofilm matrix and the bacterial cellular membranes. These compounds are able to avoid

  耐药细菌的出现鼓励我们开发新的抗生素和策略来补偿它们获得的不同耐药机制。耐药细菌的防御机制之一是生物膜的形成。在这里，我们展示了具有各种柔性或刚性侧链的苯并咪唑盐可作为强抗生素和抗生物膜剂。我们表明它们的抗生物膜活性是由于它们破坏生物膜基质和细菌细胞膜的能力。这些化合物能够避免生物膜的形成并分散成熟的生物膜，显示出在治疗生物膜相关感染中的普遍用途。
• Carbonylative Acetylation of Heterocycles
  作者：Youcan Zhang、Zhiping Yin、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201901728

  日期：2020.1.16

  A new procedure for the carbonylative acetylation of heterocycles has been developed. In this process, organic peroxide acts as the methyl source, various heterocycles were transformed into the corresponding methyl heterocyclic ketones in moderate to good yields.

  已经开发了杂环羰基乙酰化的新方法。在此过程中，有机过氧化物作为甲基来源，各种杂环以中等至良好的收率转化为相应的甲基杂环酮。
• Amidate compound, catalyst for polyurethane production, and method for producing polyurethane resin
  申请人：KOEI CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US10689478B2

  公开（公告）日：2020-06-23

  Provided is an amidate compound represented by the formula (1): wherein A is a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, n is an integer of 1 or more, and D is a nitrogen-containing organic group represented by the formula (2): wherein R1, R2, and R3 are the same or different, and are each a hydrocarbon group that may contain a heteroatom; some or all of R1, R2, and R3 may be bonded together to form a ring structure; X is a nitrogen atom, an oxygen atom, or a sulfur atom; and a is 0 or 1, wherein a is 1 when X is a nitrogen atom, and a is 0 when X is an oxygen atom or a sulfur atom.

  提供的是由式（1）表示的酰胺化合物：其中A是取代或未取代的碳氢基团，n是大于或等于1的整数，D是由式（2）表示的含氮有机基团：其中R1、R2和R3相同或不同，均为可能含有杂原子的碳氢基团；R1、R2和R3中的一些或全部可能结合在一起形成环结构；X是氮原子、氧原子或硫原子；a为0或1，当X为氮原子时，a为1，当X为氧原子或硫原子时，a为0。
• Tris-imidazolium and benzimidazolium ionic liquids: a new class of biodegradable surfactants
  作者：Nassir N. Al-Mohammed、Rusnah Syahila Duali Hussen、Yatimah Alias、Zanariah Abdullah

  DOI：10.1039/c4ra14027c

  日期：——

  301D, the incorporation of alkyl or phenyl side chains with ester groups in the same molecule significantly improved the biodegradation compared to sodium n-dodecyl sulphate (SDS) as a reference. The aliphatic alkyl side chain, i.e., butyl, hexyl, octyl, decyl and dodecyl, in both imidazolium and benzimidazolium ionic liquids have marked increasing biodegradation and phase behaviour results compared to

  基于咪唑鎓和苯并咪唑鎓，简单地从容易获得的起始原料以高收率合成了两个系列的含有酯基的新型三阳离子离子液体表面活性剂。研究了tris-咪​​唑鎓和tris-苯并咪唑鎓离子液体的生物降解性和表面活性剂性能。一些化合物在纯形式（即无溶剂）和极性或非极性溶剂的存在下表现出组装行为。这些表面活性剂有效地降低了28-31 mN m -1范围内的水的表面张力。通过使用“密闭瓶测试” OECD 301D，与钠n相比，在同一分子中烷基或苯基侧链与酯基的结合显着改善了生物降解。硫酸十二烷基酯（SDS）作为参考。与芳族侧链相比，咪唑鎓和苯并咪唑鎓离子液体中的脂肪族烷基侧链，即丁基，己基，辛基，癸基和十二烷基具有显着增加的生物降解性和相行为结果。
• Tetrakis-imidazolium and benzimidazolium ionic liquids: a new class of biodegradable surfactants
  作者：Nassir N. Al-Mohammed、Rusnah Syahila Duali Hussen、Tammar Hussein Ali、Yatimah Alias、Zanariah Abdullah

  DOI：10.1039/c4ra16811a

  日期：——

  Tetrakis-imidazolium ionic liquid compounds showed assembly behaviour in the pure form (i.e. spontaneously) and in the presence of polar or nonpolar solvents, while both imidazolium and benzimidazolium ionic liquids effectively reduced the surface tension of water in the range of 29–34 mN m−1. The incorporation of tetra alkyl or phenyl side chains into imidazolium and benzimidazolium ionic liquids with tetra-ester

  成功制备了一系列在同一分子内包含烷基或苯基侧链和酯基的新型四阳离子离子液体。基于咪唑鎓和苯并咪唑鎓，这些离子液体是由易于获得的起始原料以高收率合成的。研究了表面活性剂的性质，包括液晶行为和表面性质，以及它们的生物降解性。四-咪唑鎓离子液体化合物在纯形式（即自发）以及存在极性或非极性溶剂的情况下表现出组装行为，而咪唑鎓和苯并咪唑鎓离子液体均有效地降低了水的表面张力，范围为29–34 mN m -1。将四烷基或苯基侧链掺入具有四酯基的咪唑鎓和苯并咪唑鎓离子液体中，可显着改善生物降解性。使用“闭瓶试验” OECD 301D和正十二烷基硫酸钠（SDS）作为参考进行评估。与芳族侧链相比，四-咪唑鎓和苯并咪唑鎓离子液体中的线性烷基侧链（即丁基，己基，辛基，癸基和十二烷基）促进生物降解的增加和相行为的增加。