N-辛基苯磺酸胺 | 16358-32-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 磺酸盐/亚磺酸盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-辛基苯磺酸胺
• 中文别名: 对甲苯磺酸钠
• 英文名称: N-octylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-Octyl-benzol-sulfonamid
• CAS: 16358-32-0
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₂S
• mdl: MFCD00130261
• 分子量: 269.408
• InChiKey: ONGMSIYISVEKDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2904100000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-辛基苯磺酸胺 在 氢溴酸 、 苯酚 作用下， 以82%的产率得到辛胺
  参考文献：
  名称：

  Belletire, J. L.; Fry, D. F., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 1, p. 29 - 36

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(苯基磺酰基)辛酰胺 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到N-辛基苯磺酸胺
  参考文献：
  名称：

  Belletire, J. L.; Fry, D. F., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 1, p. 29 - 36

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Autoinducer compounds
  申请人：The Research & Development Institute, Inc.

  公开号：US06337347B1

  公开（公告）日：2002-01-08

  Autoinducer compounds which enhance gene expression in a wide variety of microorganisms, therapeutic compositions and therapeutic methods wherein gene expression within microorganisms is regulated are disclosed.

  自动诱导化合物可以增强各种微生物的基因表达，公开了基因表达在微生物内部受到调控的治疗组合物和治疗方法。
• Copper‐Catalyzed Alkynylation of C( <i>sp</i> ³ )−H Bonds in <i>N</i> ‐Fluoro‐sulfonamides
  作者：Zhiping Yin、Youcan Zhang、Shuo Zhang、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201900992

  日期：2019.12.3

  Herein, we developed a copper‐catalyzed approach for the remote C(sp3)−H alkynylation of N‐fluoro‐sulfonamides. With Cu(OTf)2 as the catalyst, the carbon radical which generated from nitrogen radical‐mediated 1,5‐hydrogen atom transfer, go through an addition/fragmentation reaction with various acetylene sulfones. A variety of internal alkynes were synthesized in high yield and regioselectivity. Notably

  在这里，我们开发了一种铜催化的方法，用于N-氟磺酰胺的远程C（sp 3）-H炔基化反应。以Cu（OTf）2为催化剂，由氮自由基介导的1,5-氢原子转移产生的碳自由基与各​​种乙炔砜进行加成/片段化反应。以高收率和区域选择性合成了多种内部炔烃。值得注意的是，在标准条件下，塞来昔布衍生的底物也可以良好的产率得到相应的功能化产品。
• Copper-Catalyzed N-Directed Distal C(sp³)–H Sulfonylation and Thiolation with Sulfinate Salts
  作者：Guang-Le Chen、Shi-Hui He、Liang Cheng、Feng Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03075

  日期：2021.11.5

  herein report a selective and catalytic C(sp3)–H functionalization approach to access amines bearing organo-sulfonyl and organo-thiol groups. This reaction proceeds through a cascade process of N-radical formation, alkyl radical formation via 1,5-HAT, and C–S bond formation, thereby offering a series of functionalized amines. This method could enable primary, secondary, and tertiary C(sp3)–H sulfonylation

  我们在此报告了一种选择性和催化 C(sp 3 )-H 官能化方法来获得带有有机磺酰基和有机硫醇基团的胺。该反应通过 N-自由基形成、通过 1,5-HAT 形成烷基自由基和 C-S 键形成的级联过程进行，从而提供一系列功能化胺。该方法可以实现一级、二级和三级 C(sp 3 )-H 磺酰化和硫醇化，并且还表现出良好的官能团耐受性。
• Benzenesulfonyl chloride with primary and secondary amines in aqueous media — Unexpected high conversions to sulfonamides at high pH
  作者：James F King、Manjinder S Gill、Petru Ciubotaru

  DOI：10.1139/v05-154

  日期：2005.9.1

  usual second-order reaction of the sulfonyl chloride with the amine, two third-order terms (i) one first-order in sulfonyl chloride, amine and hydroxide anion, and (ii) another first-order in sulfonyl chloride and second-order in the amine. The importance of the third-order terms correlates approximately with the total number of alkyl carbon atoms in the amine, and this in turn is regarded as related

  我们已经确定了苯磺酰氯与一组水溶性伯和仲胺反应的准一级条件下的 pH 产率曲线，并发现与某些胺，如二丁胺，曲线的形式为磺胺产量相对较高的 sigmoid pH 产率曲线，随着碱度的增加而持续，直至并包括 1.0 mol/L 氢氧化钠。除了通常的磺酰氯与胺的二级反应外，通过调用两个三级项 (i) 磺酰氯、胺和氢氧根阴离子中的一个一级项，以及 (ii) ) 磺酰氯中的另一个一级和胺中的二级。三阶项的重要性与胺中烷基碳原子的总数大致相关，而这又被认为与胺的疏水特性有关。测试这张图片的实验包括：（i）观察一个…
• Copper-catalyzed intra- and intermolecular carbonylative transformation of remote C(sp3) H bonds in N-fluoro-sulfonamides
  作者：Zhiping Yin、Youcan Zhang、Shuo Zhang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.07.045

  日期：2019.9

  Herein, we developed an interesting copper-catalyzed carbonylation approach for the transformations of the remote C(sp3)H bonds in N-fluoro-sulfonamides. The corresponding δ-lactams and esters were produced selectively. Notably, N-fluoro-carboxamide and medicine Celecoxib-derived substrate can also be transformed under the same conditions.

  在这里，我们开发了一种有趣的铜催化羰基化方法，用于N-氟磺酰胺中的远程C（sp 3）H键的转化。选择性地产生相应的δ-内酰胺和酯。值得注意的是，也可以在相同条件下转化N-氟代羧酰胺和塞来昔布衍生的药物底物。