4-(3-氯苯基)吗啉 | 41605-90-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 4-(3-氯苯基)吗啉
• 英文名称: 4-(3-chlorophenyl)morpholine
• 英文别名: 1-(3-chlorophenyl)morpholine；N-(3-chlorophenyl)morpholine
• CAS: 41605-90-7
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO
• mdl: MFCD09608071
• 分子量: 197.664
• InChiKey: SNFXKHJDUXYNSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123-125 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-氯苯基)吗啉 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 aluminium(III) acetylacetonate 苯乙烯 、 2,2'-联吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到3,3'-bis(morpholino)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  An efficient route to biaryls from aryl halides catalysed by subnanometrical 2,2′-bipyridine liganded Ni–Al clusters

  摘要：

  It has been shown that the new 2,2'-bipyridine liganded Ni-Al bimetallic clusters are efficient in promoting the catalytic homocoupling of (het)aryl chlorides and bromides. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01018-8
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟-苯甲醛 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-(3-氯苯基)吗啉
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲醛的无催化剂光脱羰

  摘要：

  几乎共识是，醛基（–CHO）的脱羰不仅需要通过过渡金属催化剂来介导，而且还需要严格的反应条件（高温和长反应时间）。在这项工作中，受“基于构象选择性的”设计策略的启发，我们打破了这一共识，并发现了醛基的无催化剂光脱羰基。它表明，脱羰基化可以用可见光照射能够容易地实现通过引入叔胺到邻醛基的-位置。在温和条件下，我们的光脱羰基化可以耐受各种各样的叔胺。此外，在精心设计的特殊底物上进行机理和实验的（QM）计算表明，我们的光脱羰基取决于醛基和叔胺的构象特异性，并通过异常的[1,4] -H位移和随后的[1,3] -H移位。

  DOI：

  10.1039/d0gc01256d

文献信息

• Practical Catalytic Cleavage of C(sp ³ )−C(sp ³ ) Bonds in Amines
  作者：Wu Li、Weiping Liu、David K. Leonard、Jabor Rabeah、Kathrin Junge、Angelika Brückner、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201903019

  日期：2019.7.29

  The selective cleavage of thermodynamically stable C(sp3)−C(sp3) single bonds is rare compared to their ubiquitous formation. Herein, we describe a general methodology for such transformations using homogeneous copper‐based catalysts in the presence of air. The utility of this novel methodology is demonstrated for Cα−Cβ bond scission in >70 amines with excellent functional group tolerance. This transformation

  与它们普遍存在的形成相比，热力学稳定的C（sp 3）-C（sp 3）单键的选择性裂解是罕见的。本文中，我们描述了在空气存在下使用均相铜基催化剂进行此类转化的一般方法。这种新颖的方法的效用证明对C α -C β在> 70度胺具有优良的官能团耐受性键断裂。该转化建立了叔胺作为酰胺的一般合成子，并为其在例如天然产物和生物活性分子中的可扩展功能化提供了宝贵的可能性。
• Nickel-catalysed sequential amination of aryl- and heteroaryl di- and trichlorides
  作者：Christophe Desmarets、Raphaël Schneider、Yves Fort

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00730-x

  日期：2001.9

  Unsymmetrical 1,3-diaminobenzenes and diaminopyridines were efficiently prepared by reaction of 3-chloroanilines and chloroaminopyridines with amines via a nickel-catalysed amination. The Ni/2,2′-bipyridine catalyst is also effective for the sequential amination of aryl trichlorides. After a first selective monoamination of 1,3,5-trichlorobenzene, the obtained 3,5-dichloroanilines were subsequently transformed

  通过使3-氯苯胺和氯氨基吡啶与镍通过胺催化的胺化反应有效地制备了不对称的1，3-二氨基苯和二氨基吡啶。Ni / 2，2'-联吡啶催化剂对于芳基三氯化物的顺序胺化也是有效的。在对1,3,5-三氯苯进行第一次选择性单胺化之后，随后将获得的3,5-二氯苯胺转化为新型且不对称的1,3,5-三氨基苯。
• Visible‐Light‐Mediated Aerobic Oxidative C( <i>sp</i> ^<i>3</i> )−C( <i>sp</i> ^<i>3</i> ) Bond Cleavage of Morpholine Derivatives Using 4CzIPN as a Photocatalyst
  作者：Chun‐Lin Dong、Lan‐Qian Huang、Zhi Guan、Chu‐Sheng Huang、Yan‐Hong He

  DOI：10.1002/adsc.202100455

  日期：2021.8.3

  Herein, a metal-free strategy for the aerobic oxidative cleavage of the inert C(sp3)−C(sp3) bond was developed. Deconstruction of morpholine derivatives was conducted using visible light as an energy source and O2 as an oxidant under mild conditions. This procedure demonstrated suitable selectivity and functional group tolerance. Moreover, a possible mechanism involving a radical process was proposed

  在此，开发了一种用于惰性 C( sp 3 )-C( sp 3 ) 键有氧氧化裂解的无金属策略。以可见光为能源，O 2为氧化剂，在温和条件下进行吗啉衍生物的解构。该程序证明了合适的选择性和官能团耐受性。此外，基于一系列机制探索和控制实验，提出了涉及激进过程的可能机制。
• Amination of Aryl Halides Mediated by Electrogenerated Nickel from Sacrificial Anode
  作者：Farah Daili、Stéphane Sengmany、Eric Léonel

  DOI：10.1002/ejoc.202100194

  日期：2021.5.7

  C(sp2)−N bond formation only mediated by nickel salts electrogenerated from the sacrificial anode has been investigated for the first time to prepare functionalized arylamine derivatives. The cross‐couplings are performed under constant current electrolysis, in an undivided cell, and without additional ligand at room temperature.

  首次研究了仅由牺牲阳极电生成的镍盐介导的C（sp 2）-N键形成，以制备功能化的芳基胺衍生物。交叉偶联是在恒流电解下，在未分裂的池中进行的，在室温下无需额外的配体。
• Three-Component Reactions of Arynes, Amines, and Nucleophiles via a One-Pot Process
  作者：Gyoungwook Min、Jeongseob Seo、Haye Min Ko

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01058

  日期：2018.8.3

  An unprecedented three-component reaction of arynes, tertiary amines, and nucleophiles has been demonstrated through ammonium salt intermediates. This protocol allows access to tertiary aniline derivatives containing the piperazine motif in good-to-excellent yields. Expansively, this reaction can produce biologically important 2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethyl-containing molecules using arynes, 1,4-diazabicyclo(2

  通过铵盐中间体已证明了芳烃，叔胺和亲核试剂的前所未有的三组分反应。该方案允许以良好至优异的产率获得含有哌嗪基序的叔苯胺衍生物。广泛地，该反应可以通过一锅法使用芳烃，1,4-二氮杂双环（2.2.2）辛烷（DABCO）和亲核试剂产生具有生物学重要性的含2-（4-苯基哌嗪-1-基）乙基的分子。