ethyl 3-(4-benzyloxy-3,5-dimethoxyphenyl)-3-oxopropionate | 30835-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-(4-benzyloxy-3,5-dimethoxyphenyl)-3-oxopropionate
• 英文别名: 3-(4-benzyloxy-3,5-dimethoxyphenyl)-3-oxopropionate；3-(4-benzyloxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-3-oxo-propionic acid ethyl ester；3-(4-Benzyloxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-3-oxo-propionsaeure-aethylester；3.5-Dimethoxy-4-benzyloxy-benzoylessigsaeure-aethylester；(O-Benzyl-syringoyl)-essigsaeure-aethylester；3,5-Dimethoxy-4-benzoyloxy-benzoylessigsaeure-aethylester；ethyl 3-(3,5-dimethoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 30835-78-0
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: JRWDAPGHABNBSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-benzyloxy-3,5-dimethoxyphenyl)-3-oxopropionate 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 锂硼氢 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 8-Hydroxy-7-[2-hydroxy-2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-1-hydroxymethyl-ethoxy]-6-methoxy-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of coumarinolignans, aquillochin (cleomiscosin C) and cleomiscosin D.

  摘要：

  8-hydroxy-6-methoxy-7-methoxymethoxycoumarin (3) 与 2-bromo-3-(4-benzyloxy-3,5-dimethoxypheny1)-3-oxopropionate(5)乙酯在叔丁醇钾存在下反应生成缩合产物 (6)，用盐酸处理后再用硼氢化锂还原，可转化为非对映的醇类混合物 (8a，b)。用醋酸中 35% 的盐酸处理醇（8a、b），可得到水黄素（裂米黄素 C）(1)。类似的方法还可以从 10 中合成出半木香苷 D（2）。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3833
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-4-苯甲氧基安息香酸盐 在 ammonium hydroxide 、 乙醚 、 乙醇 、 五氯化磷 、 ammonium chloride 、 苯 作用下， 生成 ethyl 3-(4-benzyloxy-3,5-dimethoxyphenyl)-3-oxopropionate
  参考文献：
  名称：

  Bradley; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 1551

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of daphneticin, a coumarinolignoid.
  作者：HITOSHI TANAKA、ICHIRO KATO、KAZUO ITO

  DOI：10.1248/cpb.34.628

  日期：——

  Daphnetin (3) was transformed with excess benzyl chloride into 7, 8-dibenzyloxycoumarin (4), which on treatment with trifluoroacetic acid in benzene or aluminum chloride in benzene gave 8-benzyloxy-7-hydroxycoumarin (5) in good yield. Condensation of 5 and ethyl 2-bromo-3-(4-acetoxy-3, 5-dimethoxyphenyl)-3-oxopropionate (9), prepared from ethyl benzylsyringoylacetate (7) in two steps, in the presence of sodium hydride afforded 10 in good yield, and the condensation product (10) was then reduced with lithium borohydride to yield a mixture of the diols (11a, b). Treatment of the diols with 36% hydrochloric acid in acetic acid provided daphneticin (1) in 68% yield.

  Daphnetin (3) 与过量的氯化苄一起转化为 7，8-二苄氧基香豆素 (4)，用苯中的三氟乙酸或苯中的氯化铝处理后得到 8-苄氧基-7-羟基香豆素 (5)，收率很高。在氢化钠存在下，将 5 与 2-溴-3-(4-乙酰氧基-3, 5-二甲氧基苯基)-3-氧代丙酸乙酯 (9) （由苄基丁酰基乙酸乙酯 (7) 分两步制备）缩合，得到 10，收率很好，然后用硼氢化锂还原缩合产物 (10)，得到二元醇混合物 (11a, b)。然后用硼氢化锂还原缩合产物（10），得到二元醇混合物（11a、b）。用 36% 的盐酸和乙酸处理这些二元醇，得到水飞蓟宾（1），收率为 68%。
• Pillon, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 9,21
  作者：Pillon

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Lignin and Related Products. XVI.¹ Synthesis of Lignin Model Compounds of the Phenylglycerol β-Ether and Related Series
  作者：Irwin A. Pearl、Josef Gratzl

  DOI：10.1021/jo01053a051

  日期：1962.6
• TANAKA, HITOSHI;ISHIHARA, MASAYA;ICHINO, KAZUHIKO;ITO, KAZUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 10, C. 3833-3837
  作者：TANAKA, HITOSHI、ISHIHARA, MASAYA、ICHINO, KAZUHIKO、ITO, KAZUO

  DOI：——

  日期：——