ethyl 2-bromo-3-(4-acetoxy-3,5-dimethoxyphenyl)-3-oxopropionate | 94003-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-bromo-3-(4-acetoxy-3,5-dimethoxyphenyl)-3-oxopropionate
• 英文别名: α-Brom-α-<3,5-Dimethoxy-4-acetoxy-benzoyl>-essigsaeure-aethylester；Ethyl 3-(4-acetyloxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-bromo-3-oxopropanoate
• CAS: 94003-00-6
• 化学式: C₁₅H₁₇BrO₇
• 分子量: 389.2
• InChiKey: WOQMUZVUVGVGPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-3-(4-acetoxy-3,5-dimethoxyphenyl)-3-oxopropionate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 syringoylglycerol
  参考文献：
  名称：

  Studies on Lignin and Related Products. XVI.¹ Synthesis of Lignin Model Compounds of the Phenylglycerol β-Ether and Related Series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01053a051
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4-benzyloxy-3,5-dimethoxyphenyl)-3-oxopropionate 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-bromo-3-(4-acetoxy-3,5-dimethoxyphenyl)-3-oxopropionate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of daphneticin, a coumarinolignoid.

  摘要：

  Daphnetin (3) 与过量的氯化苄一起转化为 7，8-二苄氧基香豆素 (4)，用苯中的三氟乙酸或苯中的氯化铝处理后得到 8-苄氧基-7-羟基香豆素 (5)，收率很高。在氢化钠存在下，将 5 与 2-溴-3-(4-乙酰氧基-3, 5-二甲氧基苯基)-3-氧代丙酸乙酯 (9) （由苄基丁酰基乙酸乙酯 (7) 分两步制备）缩合，得到 10，收率很好，然后用硼氢化锂还原缩合产物 (10)，得到二元醇混合物 (11a, b)。然后用硼氢化锂还原缩合产物（10），得到二元醇混合物（11a、b）。用 36% 的盐酸和乙酸处理这些二元醇，得到水飞蓟宾（1），收率为 68%。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.628

文献信息

• Tanaka, Hitoshi; Ishihara, Masaya; Ichino, Kazuhiko, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 12, p. 3115 - 3122
  作者：Tanaka, Hitoshi、Ishihara, Masaya、Ichino, Kazuhiko、Ito, Kazuo

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA, HITOSHI;ISHIHARA, MASAYA;ICHINO, KAZUHIKO;ITO, KAZUO, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 12, 3115-3122
  作者：TANAKA, HITOSHI、ISHIHARA, MASAYA、ICHINO, KAZUHIKO、ITO, KAZUO

  DOI：——

  日期：——