9H-咔唑-2-甲腈 | 57955-18-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9H-咔唑-2-甲腈
• 英文名称: 9H-carbazole-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-cyanocarbazole；2-cyano-9H-carbazole
• CAS: 57955-18-7
• 化学式: C₁₃H₈N₂
• mdl: MFCD09033510
• 分子量: 192.22
• InChiKey: VEQWEUBVPCXIDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 沸点：
  437.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-咔唑-2-甲腈 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 caesium carbonate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(2-methylbenzothiazol-5-yl)-9-[2-(methoxy)ethyl]-9H-carbazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBAZOLE-2-CARBOXAMIDE DERIVATIVES HAVING VANILLOID RECEPTOR ANTAGONIST ACTIVITY
  [FR] DERIVES CARBAZOLE-2-CARBOXAMIDES POSSEDANT UNE ACTIVITE ANTAGONISTE DU RECEPTEUR VANILLOIDE

  摘要：

  化合物（I）的公式，或其药学上可接受的盐或溶剂化物，其中R1、R2、R3、R4和R5如规范中所定义，制备这种化合物的过程，包含这种化合物的制药组合物以及这种化合物和组合物在医学上的用途。

  公开号：

  WO2005016922A1
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-(1,1'-biphenyl)-4-carbonitrile 在 三苯基膦 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到9H-咔唑-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦介导的2-硝基联苯的还原环化反应：咔唑的实用便捷合成方法

  摘要：

  描述了使用Cadogan反应的新型修饰从相应的2-硝基联苯衍生物合成一系列取代的咔唑。2-硝基联苯的环化是通过在适当的溶剂中使用稍微过量的三苯膦通过硝基的还原性脱氧来实现的。我们已经观察到在这些条件下温度对转化率的依赖性，较高沸点的溶剂可在一系列底物上提供较高的收率。新的反应条件非常简单易行，可以耐受各种官能团，并在不存在不需要的副产物的情况下生成咔唑产物。

  DOI：

  10.1021/jo0503299

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cyanation of Aryl Chlorides and Triflates Using Butyronitrile: Merging Retro-hydrocyanation with Cross-Coupling
  作者：Peng Yu、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201707517

  日期：2017.12.4

  We describe a nickel‐catalyzed cyanation reaction of aryl (pseudo)halides that employs butyronitrile as a cyanating reagent instead of highly toxic cyanide salts. A dual catalytic cycle merging retro‐hydrocyanation and cross‐coupling enables the conversion of a broad array of aryl chlorides and aryl/vinyl triflates into their corresponding nitriles. This new reaction provides a strategically distinct

  我们描述了芳基（假）卤化物的镍催化氰化反应，该反应采用丁腈作为氰化试剂代替剧毒的氰化物盐。将逆向氢氰化和交叉偶联相结合的双催化循环可将多种芳基氯和芳基/乙烯基三氟甲磺酸转化为相应的腈。该新反应为安全制备芳基氰化物提供了战略上独特的方法，芳基氰化物是农业化学和药物化学中必不可少的化合物。
• NaI/PPh₃-Mediated Photochemical Reduction and Amination of Nitroarenes
  作者：Zhonghua Qu、Xing Chen、Shuai Zhong、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01654

  日期：2021.7.16

  halogen (Cl, Br, and even I), aldehyde, ketone, carboxyl, and cyano. Moreover, the photoredox catalysis with NaI and stoichiometric PPh3 provides also an alternative entry to Cadogan-type reductive amination when o-nitrobiarenes were used.

  发现基于 NaI 和 PPh 3组合的温和无过渡金属和无光敏剂的光氧化还原系统能够高度选择性地还原硝基芳烃。该协议允许广泛的可还原官能团，如卤素（Cl、Br 甚至 I）、醛、酮、羧基和氰基。此外，当使用邻硝基双芳烃时，NaI 和化学计量 PPh 3的光氧化还原催化也提供了 Cadogan 型还原胺化的替代入口。
• Reductive cyanation of organic chlorides using CO2 and NH3 via Triphos–Ni(I) species
  作者：Yanan Dong、Peiju Yang、Shizhen Zhao、Yuehui Li

  DOI：10.1038/s41467-020-17939-2

  日期：——

  pharmaceuticals, agrochemicals and organic materials. Traditional cyanation methods often rely on the use of toxic metal cyanides which have serious disposal, storage and transportation issues. Therefore, there is an increasing need to develop general and efficient catalytic methods for cyanide-free production of nitriles. Here we report the reductive cyanation of organic chlorides using CO2/NH3 as the electrophilic

  含氰化合物是重要的药物、农用化学品和有机材料。传统的氰化方法通常依赖于有毒金属氰化物的使用，这些氰化物具有严重的处置、储存和运输问题。因此，越来越需要开发通用且有效的催化方法来生产无氰腈。在这里，我们报告了使用 CO 2 /NH 3对有机氯化物进行还原氰化作为亲电子 CN 源。使用三齿膦配体 Triphos 可以使多种芳基和脂肪族氯化物在镍催化下氰化，从而以良好的收率和优异的官能团耐受性生产所需的腈产物。廉价且在工作台上稳定的尿素也被证明是合适的 CN 来源，表明具有广阔的应用潜力。机理研究表明，Triphos-Ni(I) 物种负责涉及异氰酸酯中间体的还原性 CC 偶联方法。该方法扩展了还原氰化在无氰条件下合成功能化腈化合物的应用潜力，这对于（同位素标记）药物的安全合成具有重要价值。
• 一种制备腈类化合物的氰化方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所苏州研究院

  公开号：CN108017557B

  公开（公告）日：2020-11-24

  本发明提供一种制备腈类化合物的氰化方法，将有机卤化物或拟卤化物与廉价易得的CO2、NH3及还原剂反应，在过渡金属催化剂的存在下发生选择性氰化反应，获得目标产物有机腈类化合物。在本发明中使用了一种全新的反应路线，通过金属催化 和NH3的反应，“一锅法”直接实现卤化物及拟卤化物的脱(拟)卤氰化，避免了传统氰基化反应需要用到当量剧毒氰化物的问题，同时提供了一种直接、方便的新方法制备同位素标记的腈类化合物，可以用于医学、示踪、生物学和药物研发中。
• Photochemical intramolecular amination for the synthesis of heterocycles
  作者：Shawn Parisien-Collette、Corentin Cruché、Xavier Abel-Snape、Shawn K. Collins

  DOI：10.1039/c7gc02261a

  日期：——

  formed in good to excellent yields via photochemical conversion of the corresponding substituted aryl azides under irradiation with purple LEDs in a continuous flow reactor. The experimental set-up is tolerant to UV-sensitive functional groups while affording diverse carbazoles, as well as an indole and pyrrole framework, in short reaction times. The photochemical method is presumed to progress through

  可以在良好地形成优异的产率多环杂环通过在连续流动反应器中的LED紫色辐射下相应的取代的芳基叠氮化的光化学转化。该实验装置可耐受紫外线敏感的官能团，同时在较短的反应时间内即可提供多种咔唑以及吲哚和吡咯骨架。推测光化学方法是通过与涉及过渡金属催化的叠氮化物活化的其他方法不同的机理来进行的。